Guias de Aldehidos en Adelante

Elaboró: I.Q Johnny F. Obando B. MSc

TEMA ALDEHIDOS Y CETONAS

Se denomina grupo carbonil a los aldehídos y cetonas que tienen la siguiente estructura:

Aldehido - Cetona RCHO RCOR’1. NOMENCLATURA Los aldehídos son nombrados de acuerdo al sistema Iupac cambiando la terminación (-o) de los alcanos por (-al):CH3CH2CHO (3 carbonos) propanalCH3CH=CHCH2CHO 3-pentenalEn el sistema común se adiciona aldehído al nombre del ácido carboxílico del mismo número de carbonos. Del ejemplo anterior:Propionaldehido ValeraldehidoPara nombres complejos se nombra el grupo aldehído como carbaldehido.

2-naftalencarbaldehidoCuando el grupo aldehído no es el grupo funcional principal, se le denomina Formil.

Ácido 2-formilpentanoicoLas cetonas son nombradas bajo la Iupac cambiando (-o) de los alcanos por (-ona)

CH3COCH3 Propanona o dimetilcetona o acetona

En el sistema común se nombran los grupos químicos unidos al grupo carbonil como radicales.Cuando el grupo cetona no es el grupo principal se le denomina Oxo.

ácido 2-oxopentanoico

2. TALLER

1. Colocar el nombre según la Iupac de:

2. Escriba la estructura química de: a) 3-metilbutanalb) fenilacetaldehidoc) 3-metil-3butenald) 4-cloro-2-pentanonae) cis-3-tert-butilciclohexancarbaldehidof)2-(1-cloroetil)-5-metilheptanal


TEMA ALCOHOLESLos alcoholes tienen la estructura:R-OH , donde R puede ser una estructura alifática o aromática.El grupo –OH se denomina oxhidriloEjemplos: CH3CH2-OH (etanol) o alcohol etílicoCH3-OH (metanol) o alcohol metílico CH3

CH3 C – OH (tertbutanol) o alcohol tertbutílico CH3

1. NOMENCLATURA De acuerdo a la Iupac cuando los alcoholes son la función orgánica principal, el nombre se coloca cambiando la terminación (-o) de los alcanos por (-ol) que indica que es un alcohol. En el caso de la nomenclatura común, el nombre se antecede de la palabra Alcohol y se cambia la teminación de (-o) por (-ílico)

CH3CH2CH2CH2CH2OH (5 carbonos – pentano) Pentanol o Alcohol pentílico

CH3CH2 CH2 CH2CH2 CH2 CH3 OH

(7 carbonos, heptano) 3-heptanol o Alcohol 3-heptílicoEn otros casos se le coloca el nombre de carbinol al grupo

R -C-OH

Cuando el alcohol no es la función orgánica principal se nombra como: hidroxiCH3CH2 CH2COOH ácido 3-hidroxibutanoico OHCH3CH=CHCH2-OH 2-buten-1-ol2. PROPIEDADES FÍSICASLos alcoholes forman puentes de hidrógeno lo que explica el elevado punto de ebullición. Los alcoholes de bajo peso molecular son solubles en agua, pero al aumentar el tamaño del hidrocarburo van reduciendo la solubilidad en agua.

Nombre P. F. ˚C P.E. ˚CAlcohol metílico -98 65Alcohol etílico -115 78Alcohol n-propílico -127 97Alcohol isopropílico -81 81Alcohol n-butílico -90 118Alcohol n-pentílico -117 132Alcohol n-hexílico -52 157Alcohol n-octílico -16 195Ciclopentanol -19 141Ciclohexanol 25 161Alcohol bencílico -15 205Etanodiol -17 1971,2-propanodiol -59 1881,2,3-propanotriol 18 290

3. SINTESISa. Reducción de ácidos

b. A partir de aldehídos: RCHO + H2 RCH2OH

c. Hidrólisis de ésteres

d. Obtención metanol (300 – 375 ˚C, 270 – 350 atm, oxido de zinc)

CO + H2 CH3OHe. Obtención Etanol (Fermentación)

C6H12O6 2C2H5OH + 2 CO2

4. PROPIEDADES QUÍMICASa. Oxidación a ácido

RCH2OH + O2 RCOOH + H2Ob. Esteres

RCH2OH + R’COOH R’COOCH2Rc. Formación éteres

2 ROH ROR

TALLER1. Dar el nombre Iupac a los siguientes compuestos

2. Escriba las estructuras de los siguientes compuestos:a. 2-etil-2-buten-1-olb. Trans-3-clorocicloheptanolc. 2,6-dimetilfenol.d. 3-ciclohexen-1-ole. 1,4-pentadiolf. O-(2-hidroxietil)fenol


R’

R” Metil etil fenil carbinol

GUIA QUÍMICA II Y LABORATORIOTEMA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Este grupo funcional está representado por la estructura carboxilo:

R-COOHSe les denomina ácidos porque reaccionan con las bases para formar sales.Estos ácidos son más débiles que los ácidos inorgánicos.

1. NOMENCLATURA Los ácidos carboxílicos son nombrados de acuerdo a la Iupac anteponiendo el nombre de ácido y finalizando el nombre con (-ico)HCOOH Ácido metanoico CH3COOH Ácido etanoicoEjemplos:CH3CH=CHCH2COOHÁcido 3-pentenoicoCuando se nombran ciclos, aromáticos o la cadena presenta más de tres grupos carboxilo, se nombra colocando en principio ácido y al final se agrega (carboxílico) y se ubica en el carbono 1 (a excepción de naftaleno y similares):

Ácido 1,3-bencendicarboxílico

ácido 1,2,4-butanotricarboxílicoEn este último caso se toma el grupo COOH con el nombre carboxílico, por lo cual no se cuenta para el nombre de la cadena más larga.

El sistema común utiliza los nombres que tenían los ácidos antes de la nomenclatura Iupac. En la siguiente tabla se colocan los más importantes:HCOOH Ácido fórmicoCH3COOH Ácido acéticoCH3CH2COOH Ácido propiónico CH3(CH2)2COOH Ácido ButíricoCH3(CH2)3COOH Ácido valéricoCH3(CH2)10COOH Ácido láuricoCH3(CH2)14COOH Ácido palmíticoCH3(CH2)16COOH Ácido esteáricoHOOCCOOH Ácido oxálicoHOOCCH2COOH Ácido malónicoHOOC(CH2)2COOH Ácido succínico HOOC(CH2)3COOH Ácido glutáricoHOOC(CH2)4COOH Ácido adípico

Ácido benzoico

ácido ftálico

Ácido isoftálico

Ácido tereftálicoAdicionalmente, las ramificaciones y sustituyentes se nombran con letras griegas así:

2. PROPIEDADES FÍSICAS

3. SINTESIS3.1. OxidaciónSe utiliza KMnO4 y K2Cr2O7 en ácido sulfúrico y ácido nítrico.

3.2. Hidrólisis ésteres

4. PROPIEDADES QUÍMICAS4.1. Formación de sales

4.2. Formación de ésteres

4.3. Formación de halogenuros de ácido.

4.4. Reducción a alcoholes

5. TALLER1. Escriba el nombre correcto de los siguientes compuestos:

2. Escriba el nombre correcto de los siguientes compuestos:


3. Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos:a) Ácido 2,3-dimetilhexanoicob) Ácido 4-metilpentanoicoc) Ácido trans-1,2-ciclobutanodicarboxílicod) Ácido (9Z,12Z)-9,12-octadecadienoicoe) Ácido o-hidroxibenzoico


GUIA QUÍMICA II Y LABORATORIOTEMA ÉSTERES– ANHIDRIDOS – HALOGENUROS DE ÁCIDO

NOMENCLATURA

HALOGENUROS DE ÁCILODenominados también halogenuros de acido se nombras de acuerdo a la nomenclatura IUPAQ sustituyendo la palabra ácido por la palabra halogenuro según el halógeno correspondiente y cambiando la terminación -ico del ácido por -ilo:

IUPAC: Cloruro de butanoiloComún: Cloruro de butirilo.

La nomenclatura común mantiene el nombre del ácido con el mismo número de carbonos de la cadena principal.

IUPAC: Bromuro de 3,3-dimetilpentanoiloComún: Bromuro de ,-dimetilvaleriloEn el caso de ciclos y compuestos aromáticos se cambia el nombre de carboxílico por carbonilo.

SINTESISSe preparan a través de la reacción de un ácido carboxílico con un halogenuro ácido como SOCl2, PCl3, PBr3, HBr, HI.

PROPIEDADES FÍSICASPor no poder crear puentes de hidrógeno tienen puntos de ebullición menores a los de los ácidos de donde provienen. Son solubles en solventes orgánicos y tienen olores fuertes. A mayor tamaño de la cadena mayor punto de ebullición y de fusión.

Compuesto Fórmula Punto fusión

Punto ebullic.

cloruro de acetilo CH3COCl -112 ˚C 51 ˚Ccloruro de propionilo CH3CH2COCl -94 ˚C 80 ˚CCloruro de butirilo CH3(CH2)2COCl - 89˚C 102 ˚C

PROPIEDADES QUÍMICAS

Reducción:

Alcohólisis:

Amonólisis:

ANHÍDRIDOS DE ACIDOSe forman de la eliminación de una molécula de agua entre dos grupos ácidoTienen la forma: RCOOOCR’

Los hay simétricos y mixtos, siendo los simétricos los más comunes. El nombre se asigna cambiando la denominación ácido por la de anhídrido.

En estas sustancias se utiliza el nombre común.

SINTESIS

PROPIEDADES FÍSICASTienen puntos de ebullición superiores al de los ácidos que provienen. Son sustancias irritantes para la nariz, ojos y garganta.


Hidrólisis:

Formación Ésteres:

Formación Amidas:

ESTERES

El grupo ester tiene la forma: RCOOR’

La forma de nombrar al grupo éster surge porque en principio se creía que se formaban de una manera similar a la neutralización de un ácido, por tal motivo, se nombran como si fueran sales inorgánicas.

El nombre se coloca iniciando por la cadena de la parte ácida y terminándola con el sufijo -ato de y se finaliza con el nombre de la otra cadena.

IUPAC: butanoato de propiloComún: Butirato de propilo

En el caso de sustituciones se enumera partiendo del grupo Ester hacia lo largo de la cadena:

IUPAC: 3-bromobutanoato de 2-cloropropilo


Común: -bromobutirato de -cloropropilo

Para ciclos y compuestos aromáticos el grupo ester se nombra como el grupo carboxilato

SINTESIS

Alcohólisis halogenuros ácido:

A partir de anhidridos:

Ácidos y alcoholes:

PROPIEDADES FÍSICASLos esteres tienen olores agradables y hacen parte de muchas fragancias y sabores naturales, de igual forma, son los componentes principales de las grasas y los aceites. Los ésteres tienen puntos de ebullición y fusión superiores a la de los ácidos de donde provienen. Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos. PROPIEDADES QUÍMICAS

Hidrólisis:

Alcohólisis:

Amonólisis:

TALLERDibuje la estructura de los siguiente compuestos:

a) Cloruro de estearilob) Propionato de t-butiloc) Anhídrido ,-dimetilgrutáricod) Tricloroacetato de tert-butiloe) Anhídrido pentanoico propanoicof) Anhídrido ftálicog) Cloruro de 3-bromopentanoiloh) Bromuro cis-2-metilciclopentacarbonilo

Coloque el nombre a los siguientes compuestos:


GUIA QUÍMICA II Y LABORATORIONOMENCLATURA

AMIDASLas amidas son compuestos que se forman al reaccionar un ácido carboxílico con un grupo amoniaco o un grupo amina.La estructura de una amida es:

El nombre IUPAC consta en cambiar la terminación –ico del ácido por la terminación amida, para las amidas primarias

IUPAC: butanamidaComún: butiramida.

Para las amidas secundarias y terciarias se inicia con una N para indicar cada radical y se nombra primero que el nombre del ácido del cual provienen.

IUPAC: N-metilpentanamidaComún: N-metilvaleramida.

IUPAC: N-1,1-dimetiletil-N-propil-3-bromobutanamidaComún: N-tert-butil-N-propil--bromobutiramida

En el caso de ciclos y compuestos aromáticos se cambia el nombre de carboxílico por carboxamida.

Ciclopentanocarboxamida

Algunos compuestos importantes:

SINTESIS

Halogenuros de acido:

Esteres:

Anhídridos:

PROPIEDADES FÍSICASA excepción de la formamida, las demás amidas son sólidas a condiciones ambientales. Las amidas de bajo peso molecular son solubles en agua, pero a medida que sube el peso molecular baja la solubilidad. Las amidas son incoloras e inodoras.


Reducción:

Hidrólisis:

Deshidratación:

AMINASLas aminas se consideran como derivados del amoníaco por sustitución de uno, dos o tres hidrógenos. Las aminas se clasifican en:

Las aminas se nombran añadiendo al nombre el sufijo amina y nombrando los grupo unidos a la estructura:

CH3NH2

Metilamina

Difenilamina

La nomenclatura común y la nomenclatura IUPAC son muy parecidas por lo que no hay distinción entre ellas.

Cuando los grupos unidos son diferentes se anteceden por una N:

N-etil-N-tert-butilpentamina

Cuando hay varios grupos amina en la molecula se nombran como di, tri, tetra, etc., amina y se ubica su posición en la molécula.

1,3-propandiamina


En el caso que el grupo amina no sea el grupo funcional principal, se le nombra como amino.

Ácido 3-aminobunanoico

SÍNTESIS

A partir de amidas: Reducción de nitrilos: RCN + H2 RNH2

Reducción de compuestos nitro: RNO2 + H2 RNH2 + H2O

PROPIEDADES FÍSICASLas cuatro primeras aminas son gaseosas y su olor es similar al amoníaco, mientras que aminas de mayor peso molecular tienen un olor similar al pescado.

Las minas presentan puntos de ebullición intermedios entre los alcanos y los alcoholes. A mayor peso molecular mayor temperatura de ebullición.Nombre Fórmula Punto fusión Punto

ebulliciónMetilamina CH3NH2 -93 -6Etilamina CH3CH2NH2 -81 17Propilamina CH3CH2CH2NH2 -83 49butilamina CH3(CH2)3NH2 -49 77

PROPIEDADES QUÍMICASFormación sales: RNH2 + HX RNH3 + + X –

Alquilación: RNH2 + R’X + Na2CO3 RNHR’ + HX + NaHCO3

Acilación: RNH2 + R’COX o R’COOR” R’CONHR + RNH3X o RNH3OCOR”

TALLER

Escriba el nombre de las siguientes moléculas:

Dibuje la estructura de los siguientes compuestos:a. N,N-dietilformamidab. N,N-dimetil-3-pentaminac. N-etil-N-metilbutanamidad. N-Ciclohexil-N-metilaminae. Ácido 3-(N,N-dimetilamino)propanoicof. N,N-dimetilanilina


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