Haluro de Alquil.docx

4

Click here to load reader

Transcript of Haluro de Alquil.docx

Page 1: Haluro de Alquil.docx

Haluro de Alquil: Es un alcano que se le ha sustituido uno o varios atomos de hidrogeno por atomos de halógeno.

- R-X R: Radical X: Halógeno

CnH2n+1X ( Monohaluro) CnH2n+2X (Dihaluro)

Métodos de preparación:

1. Halogenacion de Alcanos: La halogenacion de este grupo de sustancias origina reacciones por Monosustitucion o Disustitucion. Las reacciones por monosustitucion se dan con el metano y el etano y los demás alcanos originan una mezcla de isómeros. Los catalizadores empleados son:

Luz Solar Luz Ultravioleta Calor

Isómeros: Son sustancias que tienen la misma Formula Molecular, pero difieren en sus propiedades físicas y químicas.

Todo este proceso realizado con el cloro se denomina “CLORINACION” y si es con bromo “BROMINACION”.

Clorinacion: Es la transformación del metano en diferentes fases para llegar al cloroformo. (CHCl3)

La halogenacion de un alcano superior (Propano en adelante) origina una mezcla de isómeros.

2. Halogenacion de Alquenos: Todos los alquenos adicionan halógenos al doble enlace transformándose en dihaluros de alquil. La reacción es posible utilizando como catalizador el Tetracloruro de Carbono (CCl4)

Dihaluro Geminal: Tiene 2 átomos de carbono en un mismo halógeno.

3. Adición de Haluros de Hidrogeno: Los haluros de hidrogeno más utilizados son: Cloruro, Bromuro y Ioduro. Esta adición produce derivados monosustituidos aplicando la regla de “MARKOWNIKOF”. En este tipo de ejercicios el átomo de halógeno se adiciona al carbono más pobre de hidrogeno.

4. Alcoholes: A partir de estos también se pueden obtener los haluros de alquil mediante la reacción de un acido Hidrácido o del Tricloruro de Fosforo (PCl3). “ El cloro va en el lugar donde este el grupo Oxidrilo OH”

Los Alcoholes reaccionan con los hidróxidos cuando se hace en presencia del Acido Sulfúrico concentrado (H2SO4).

Los Alquinos al ser halogenados producen Tetracloruros de Alquil.

Page 2: Haluro de Alquil.docx

Métodos de Obtención de ALCANOS: Todos los alcanos en escala industrial se obtienen del Petróleo y el Gas Natural. En el laboratorio se obtienen por diversos procedimientos en pequeñas cantidades, entre las cuales tenemos:

1. A partir de una sal Orgánica: Sal Orgánica: Es una sustancia que en su formación o en su constitución deriva de los Ácidos Orgánicos por la

sustitución del Hidrogeno Acido por un átomo Metálico preferiblemente Sodio.

Principales Sales Orgánicas a base de Sodio:

CH3-COONA= Etaonato de Sodio CH3-CH2-COONA= Propanato de Sodio CH3-CH2-CH2-COONA=Butanoato de Sodio.

Por este procedimiento una sal orgánica se transforma en Alcano cuando reacciona en caliente con la “CAL SODADA” que es una mezcla en parte iguales de Oxido de Calcio e Hidróxido de Sodio.

Cal Sodada: Es una mezcla en parte iguales de Oxido de Calcio e Hidróxido de Sodio.

Nota: El alcano obtenido tendrá un átomo de Carbono menos que la Sal Orgánica que lo origina.

2. Por Síntesis de Wurtz: Por este procedimiento un Haluro de Alquil se transforma en Alcano cuando reacciona con 2 Átomos de Sodio.

Haluro de alquil+2Sodio Alcano + Sal

Nota: Este es un procedimiento para obtener alcanos simétricos, el cual se obtiene por la duplicación del Haluro de Alquil.

Métodos de preparación de alquenos:

1. Deshidratación de alcoholes: Por este procedimiento un alcohol se transforma en alqueno cuando se elimina una molécula de agua en presencia de un acido fuerte H2SO4: Acido Sulfúrico y H3PO4: Acido Fosfórico.

Los Alcoholes: Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo Hidroxilo (OH). Teóricamente derivan de los alcanos por la sustitución de un átomo de hidrogeno por un grupo OH

Cuando el Alcohol tiene 3 o mas átomos de carbono, se debe indicar la posición del grupo funcional. Se comienza a enumerar por la parte más próxima a este grupo funcional.

Se nombran agregándola la terminación “OL” a la raíz del alcano del cual derivan.

CH3-OH: Metanol CH3-CH2-OH: Etanol

A partir de 3 átomos de carbón la posición del grupo OH se debe indicar con el número más bajo que contenga la cadena.

2. Deshidrogenacion catalítica a partir de un alcano: Por este procedimiento un alcano se transforma en alqueno cuando se calienta en presencia de un oxido de cromo (CrO) eliminándose una molécula de hidrogeno.

Page 3: Haluro de Alquil.docx

Métodos de Preparación de los Alquinos:

Los alquinos se obtienen en grandes cantidades cuando reaccionan en carburo de Calcio con agua

En pequeñas cantidades se obtienen alquinos por los sgtes procedimientos:

1. Deshidrohalogenacion de Dihaluros de Alquil Vecinal: Por este procedimiento los dihaluros de alquil vecinal se transforman en alquinos. La reacción química se produce en 2 etapas:

A. 1era Etapa: El dihaluro de alquil vecinal reacción en calor en una solución alcohólica de (KOH) obteniendo un haluro de vinil.

Haluro de Vinil: Son compuestos orgánicos que deriva de los alquenos y tiene un átomo de halógeno.

Los dihaluros de alquil vecinal se obtienen por la adición de halógenos al doble enlace

B. 2da Etapa: El haluro de vinil obtenido en la primera etapa reacción con una base fuerte llamada Sodamida NaNH2

Transformación de un alquino pequeño a un alquino mas grande: Los pasos son:1. El alquino se hace reaccionar con un átomo de Sodio obteniendo el Acetiluro de Sodio2. El acetiluro reacciona con un haluro de alquil en presencia de la Sodamida

Radicales Complejos: Es un radical que tiene muchos átomos de Carbono que no están dentro de los radicales usados.

Dihaluro: Es un alcano con 2 átomos de Carbono