Heterociclos de 5 miembros con 1...
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Heterociclos de 5 miembros con 1 heteroátomo
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• Generalidades
• Reactividad
• preparación
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Furano
Estructura del furano
Longitudes de enlace en pm Ángulos de enlace en grados
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Propiedades espectroscópicas
Los átomos del anillo presentan hibridación sp2
Densidades electrónicas calculadas
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Síntesis de furanos
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Tres reacciones para recordar
O
H
OH
ceto enol
acido óbase
C CH OH
C C + H2OH+
Deshidratación de alcoholes
Tautomería
Adición al grupo carbonilo
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Síntesis de Paal-‐Knorr
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ejemplos
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Síntesis de Feist-‐Benary
Reacción de compuestos α-halocarbonílicos con β-cetoésteres en presencia de base.
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ejemplo
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Obtención de furano
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Furanos como intermediarios en síntesis
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Reac:vidad del furano
Substitución electrofílica 1011 veces mas rápido que benceno.
La energía de resonancia en el furano es menor que en el benceno. El anillo de furano tiene exceso de electrones (5 átomos, 6 e π).
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pirroles
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Generalidades sobre el Pirrol
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Obtención de pirroles
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Síntesis de Paal-Knorr
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Ejemplos de la síntesis de Paal-Knorr
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Síntesis de Hantzsch
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Ejemplo de la síntesis de Hantzsch
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Sintesis de Knorr
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Ejemplo de la síntesis de Knorr
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Tiofenos
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Generalidades sobre tiofeno
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Preparación de tiofenos
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Síntesis de Paal-‐Knorr
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Síntesis de Hinsberg
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Uso de tiofenos en síntesis
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A partir de hidrocarburos