Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos...
Transcript of Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos...
![Page 1: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/1.jpg)
1
Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura Facultad de CC.QQ y Farmacia – USAC Química Orgánica I Sección D -2016 Basado en: Química Orgánica; McMurry
![Page 2: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/2.jpg)
Enlace –π: Rico en Electrones
![Page 3: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/3.jpg)
Acetileno: Complejo -σ
Enlaces -π
![Page 4: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/4.jpg)
Hidrocarburos Alifáticos Insaturados Clasificación
Hidrocarburos Alifáticos Insaturados
Alquenos u Olefinas Alquinos o Compuestos
Acetilenicos
Alqueninos
![Page 5: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/5.jpg)
Alquenos
n Acíclicos n Alicíclicos o
Cicloalquenos n Monoinsaturados n Poliinsaturados o
Alcapolienos beta - caroteno
![Page 6: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/6.jpg)
Alquinos
n Acíclicos n Alicíclicos o
Cicloalquinos n Monoinsaturados n Poliinsaturados o
Alcapoliinos OH
O ácido tarírico
diacetileno
![Page 7: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/7.jpg)
Posición de insaturación: Clasificación
n Terminal
n Interna
n Endocíclica
n Exocíclica
![Page 8: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/8.jpg)
Posición en poliinsaturados: Clasificación
n Aislados
n Conjugados
n Acumulados o Alenos
C
licopeno (tomate)
![Page 9: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/9.jpg)
![Page 10: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/10.jpg)
Nombrando Alquenos n Encuentre la cadena contínua más larga para la raíz
(estructura padre o principal), la cual debe incluir al doble enlace
n Numere los carbonos en la cadena de tal forma que los carbonos de la doble unión tengan los menores números posibles
n Los anillos utilizan el prefijo “ciclo”
![Page 11: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/11.jpg)
ALQUENOS Y ALQUINOS ACICLICOS MONOINSATURADOS
n Localizar cadena principal que contenga la (las) insaturaciones C▬C. n Al numerarla asignar menor localizador a insaturación. n Asigne los menores localizadores a sustituyentes o ramificaciones. n Nombre de cadena principal en relación al correspondiente n-alcano
con el mismo No. de C, sutituyendo sufijo –ano por –eno o –ino precedido por localizador de insaturación.
penteno 2-penteno3,5-dimetilhexeno
11
2
hexino
2,8-dimetilnonino
14
2,9-dimetil-5-decino
5
![Page 12: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/12.jpg)
ALQUENOS Y ALQUINOS ACICLICOS POLIINSATURADOS (ALCAPOLIENOS,
ALCAPOLIINOS)
n Cadena principal: la que contiene la mayor parte de insaturaciones (dobles o triples enlaces).
n Numerar asignando menores localizadores a las insaturaciones n + asignar menores localizadores a sustituyentes o ramificaciones. n Nombre: del correspondiente alcano, sustituyendo sufijo por –eno o –
ino precedido de prefijo de multiplicidad y localizadores.
1,3,5-hexatrienohexa-1,3,5-trieno
2,4-dimetil-1,3-pentadieno2,4-dimetilpenta-1,3-dieno
2-metil-1,3-butadieno2-metilbuta-1,3-dienoisopreno
3-isopropil-4-metil-1,5,7-nonatriino3-isopropil-4-metilnona-1,5,7-triino
6-metil-2,4-heptadiino6-metilhetpa-2,4-diino
![Page 13: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/13.jpg)
1. Elección de la cadena principal
1.1. Aquella con mayor número de enlaces múltiples
CH2-CH2-CH2-CH2-CH3CH C-CH2-CH-CH=CH-CH3
*2 enlaces múltiples CADENA PRINCIPAL
1* 7* n 1 enlace múltiple
1n 9n
![Page 14: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/14.jpg)
1.2. Aquella de mayor longitud
CH2-CH2-CH=CH2CH C-CH2-CH-CH=CH2
n 2 enlaces múltiples (alqueno)
7 carbonos CADENA PRINCIPAL
1n
7n
*2 enlaces múltiples (alquino menor
prioridad) 8 carbonos
1*
8*
![Page 15: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/15.jpg)
1.3. Aquella con mayor número de enlaces dobles
CH2-CH2-CH2=CH2CH C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
*2 enlaces múltiples 8 carbonos 2 dobles
CADENA PRINCIPAL
1*
8*
n 2 enlaces múltiples 8 carbonos
1 doble y 1 triple
1n
8n
![Page 16: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/16.jpg)
2. Numeración
2.1. Números más bajos a los enlaces múltiples. En caso de igualdad los enlaces dobles tienen preferencia.
CH3CH C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
*NUMERACIÓN CORRECTA
1* 6*
1n 6n
![Page 17: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/17.jpg)
2.2. Números más bajos a los sustituyentes
CH3CH2=CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=CH2
*NUMERACIÓN CORRECTA
1* 4* 9*
1n 6n 9n
![Page 18: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/18.jpg)
2.3. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético
CH3
CH2-CH3
CH2=CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH=CH2
*E antes que M NUMERACIÓN CORRECTA
1* 4* 6* 9*
1n 4n 6n 9n
![Page 19: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/19.jpg)
3. El nombre
3.1. Se cambia -ano del alcano de igual número de átomos de carbono por -eno (alqueno) o por -ino (alquino) precedidos de un localizador que indica su posición
CH3
CH2-CH3
CH C-CH-CH-CH=CH2
Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C cadena principal) -Localizadores-eno/ino
3-Etil-4-metilhex-1-en-5-ino
1* 3*
4*
5* 6*
![Page 20: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/20.jpg)
La terminación -eno se sustituye por -adieno, -atrieno, etc y -ino por -adiino,atriino, etc.
CH2=CH-CH=CH21 3
Buta-1,3-dieno
3.2. Varios enlaces múltiples se indican con localizadores y prefijos de multiplicidad
![Page 21: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/21.jpg)
3.3. Alqueninos: Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno antes que -ino
CH2=CH-CH2-CH2-C C-CH2-CH=CH-CH2-C C-CH3
Trideca-1,8-dien-5,11-diino
1 5 11 13 8
![Page 22: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/22.jpg)
3.5. Radicales monovalentes: se cambia -eno por –enilo y -ino por –inilo. El carbono 1 del radical es el unido
a la cadena principal.
CH2-CH2-CH2=CH2CH C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
PROPINO 2-PROPINILO 2-PROPINIL
4-Propargilocta-1,7-dieno
14
7 8
1’ 2’ 3’
4-(2-Propinil)-octa-1,7-dieno 4-2’-Propinilocta-1,7-dieno
HC≡C-CH2- Propargilo CH2=C- Isopropenilo l CH3
CH2=CH- Vinilo CH2=CH-CH2- Alilo
![Page 23: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/23.jpg)
3.6. Radicales bi-valentes: se cambia la o- del radical saturado por -ideno
CH2-CH=CH-CH3
CH2-CH3
CH2=C-CH-CH=CH2
METILO METILIDENO METILIDENO (metileno)
3-etil-4-metilidenocta-1,6-dieno
134
6 8
CH3-CH= Etilideno CH3-CH2- CH= Propilideno
![Page 24: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/24.jpg)
Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas reglas que para alquenos y alquinos
3-metilciclohexeno
5-metilciclohexa-1,3-dieno
metilidenciclopentano
1
3
5
CH3
1
3
![Page 25: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/25.jpg)
Alquenos: Nomenclatura
1-buteno o buta-1-eno 1-penteno o penta-1-eno
ciclohexeno
2-buteno o buta-1-eno 2-penteno o penta-2-eno
![Page 26: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/26.jpg)
Polienos
1,3-butadieno buta-1,3-dieno
1,3,5-heptatrieno Hepta-1,3,5-trieno 1,3,5,7-ciclooctatetraeno
Cicloocta-1,3,5,7-tetraeno
![Page 27: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/27.jpg)
![Page 28: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/28.jpg)
2-hexeno 2-metil-3-hexeno
2-etil-1-penteno 2-metil-1,3-butadieno
![Page 29: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/29.jpg)
1-metilciclohexeno 1,4-ciclohexadieno 1,5-dimetilciclopenteno
![Page 30: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/30.jpg)
Grupos Alquilo con Enlaces π-
CH=CH2
Brcis 1-bromo-3-vinylcyclohexane
a vinyl gr oup CH2CH=CH2
4-allylcyclopentene
an allyl gr oup(or ethenyl)(or 2- propenyl)
a phenyl group
3-phenyl-1-nonene
Metileno o Metilideno Vinilo e etenilo Alilo o 2-propenilo
cis 1-bromo-3-vinilciclohexano 4-alilciclopenteno
3-fenil-1-noneno
![Page 31: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/31.jpg)
Grupos Alquilideno: Sustituyentes dienlazados a cadenas o anillos
CH2
methylenecyclohexane
CHCH3
ethylidenecyclopentanemetilenciclohexano o metilidenciclohexano etilidenciclopentano
![Page 32: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/32.jpg)
Nombrando Alquenos
![Page 33: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/33.jpg)
Nombres Comunes de Alquenos y Alquinos
n Etileno = eteno n Propileno = propeno n Isobutileno = 2-
metilpropeno n Isopreno = 2-metil-1,3-
butadieno n Amileno = penteno n Acetileno = etino
![Page 34: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/34.jpg)
Alquinos: Nomenclatura
HC CCH2CH2CH31-p entyn e 4-d ecyn e
CH2C C CH3
3-( 2-b utyn yl)cyclohexene 5-p henyl- 1-h ep ten- 6-yne
1-pentino 4-decino
3-(2-butinil)ciclohexeno 5-fenilhepta-1-en-6-ino
![Page 35: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/35.jpg)
Alqueninos: Enos con Inos
chain numbered from end closest to π-bond
1 5 7
7,8-dimethyl-5(E),7(Z)-decadien-1-yne
tie goes to the alkene
Cadena numerada desde el extremo más cercano al enlace π
7,8-dimetil-5(E),7(Z)-decadien-1-ino
![Page 36: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/36.jpg)
La rotación de enlaces π está restringida
n La rotación sobre el enlace C=C está restringida a diferencia de la rotación sobre el enlace simple C-C
n El costo energético sería de cerca de 62 Kcal/mol n Esto origina isómeros geométricos o cis, trans
![Page 37: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/37.jpg)
Isomería Cis-Trans en Alquenos
n La presencia de un doble enlace C-C puede crear dos posibles estructuras diferentes n isómero cis – dos grupos
similares sobre el mismo lado del doble enlace
n isómero trans – grupos similares sobre lados opuestos del doble enlace
n Cada carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería
![Page 38: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/38.jpg)
Los isómeros Cis, Trans requieren que los pares de grupos terminales difieran entre si
n rotación de 180° : superponibles, mismo compuesto
n Par terminal no puede
sobreponerse sin romper C=C
X
![Page 39: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/39.jpg)
Nomenclatura E,Z n Reglas de prioridad de
Cahn, Ingold y Prelog n Compara dónde están
los grupos de mayor prioridad respecto del enlace designándolo como prefijo
n E -entgegen, lados opuestos
n Z - zusammen, juntos en el mismo lado
![Page 40: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/40.jpg)
Reglas de Cahn-Ingold-Prelog: prioridades
n Para priorizar entre átomos conectados en el punto de comparación
n Mayor prioridad a átomos con mayor número atómico n Br > Cl > O > N > C > H
En este caso la mayor prioridad está en grupos opuestos: (E )-1-bromo-1-cloro-propeno
![Page 41: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/41.jpg)
Sistema E/Z
![Page 42: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/42.jpg)
Estableciendo Prioridad de los Sustituyentes sobre cada Csp2
![Page 43: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/43.jpg)
![Page 44: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/44.jpg)
n Si los números atómicos son los mismos, comparar en el próximo punto de conección a la misma distancia
n Comparar hasta que algo tenga mayor número atómico n No combinar – siempre comparar
Extendiendo la Comparación
![Page 45: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/45.jpg)
![Page 46: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/46.jpg)
n Atomos con enlaces múltiples se consideran como equivalentes (doble, triple) a la misma cantidad de átomos con enlaces sencillos, dibujando al sustituyente mostrando “conexiones” en lugar de los dobles o triples enlaces.
n En este caso los átomos “agregados” se consideran como “auto ligantes de O”
Tratando Enlaces Múltiples
![Page 47: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/47.jpg)
Prioridades con Enlaces Multiples
![Page 48: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/48.jpg)
¿E o Z?
![Page 49: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/49.jpg)
![Page 50: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/50.jpg)
Nombrando compuestos…
![Page 51: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/51.jpg)
(Z)-4-etil-5-isopropil-4-noneno
Hi
Hi
Lo
Lo
![Page 52: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/52.jpg)
![Page 53: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/53.jpg)
3,3-dimethyl-1, 4-cyclohexadiene 2-butyl-1,5-hexadiene
(E) 1-ethylidene-2-methylcyclopentane 3-allylcyc lohexene
3,3-dimetil-1,4-ciclohexadieno 2-butil-1,5-hexadieno
(E) 1-etiliden-2-metilciclopentano 3-alilciclohexeno
![Page 54: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/54.jpg)
Elementos o Grados de Insaturación: Enlace -π o Anillo
![Page 55: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/55.jpg)
Grado de Insaturación o IDH n Relaciona la formula molecular con posibles estructuras n Grado de insaturación: número de enlaces π o anillos n Fórmula para compuestos saturados acíclicos: CnH2n+2, n Fórmula para compuestos monoinsaturados acíclicos: CnH2n (alquenos),
CnH2n-2,(alquinos) n Cada enlaces π o anillo reemplaza a 2 H's
![Page 56: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/56.jpg)
Ejemplo: C6H10
n El Saturado es C6H14 n Por lo tanto no están
presentes 4 H's
n Así que este tiene dos grados de insaturación
n dos dobles enlaces? n o un triple enlace? n o dos anillos? n o anillo y doble enlace?
H3CCCCCCH3HHHHHHHH
![Page 57: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/57.jpg)
Grado de Insaturación o IDH con Heteroátomos
n Organohalogenados (X: F, Cl, Br, I) n El Halógeno reemplaza hidrógeno n C4H6F2 y C4H8 tienen IDH de 1 (un grado de insaturación) n Atomos de Oxígeno: si se conectan por enlace sencillo, no
afectan la cuenta total de H's
C4H8O3
![Page 58: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/58.jpg)
Si están presentes enlaces C-N n El Nitrógeno tiene tres enlaces
n Por lo que si este se conecta donde había H, agregará un punto de conección
n Resta un H por grado de insaturación equivalente en hidrocarburos
![Page 59: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/59.jpg)
Halógenos reemplazan Hidrógenos
C5H10C l2 is saturat ed
ClCl
C6H9Br has 2 degrees of unsat urat ion
Br
Br
Br
Br
![Page 60: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/60.jpg)
Compuestos Saturados con Oxígeno y Nitrógeno
C C
HH
H
H
HHC2H6
HH
H
C O C
H
HH
C2H6O
N C
H
HHH
C
H
HH
C2H7NCnH2n+2 CnH2n+2O CnH2n+3N
![Page 61: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/61.jpg)
n Contar pares de H's menos respecto de CnH2n+2 n Restar número de X’s e H's (X equivalente a H) n No tomar en cuenta O’s (oxígeno enlaza H) n Sumar N's (N tiene dos connecciones)
n IDH = # C’s + # Trivalentes / 2 – # Monovalentes / 2 + 1
Resumen Grado de Insaturación – IDH
![Page 62: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/62.jpg)
Cuántos grados de insaturación tiene el benceno?
62 1 2 3 4
25% 25%25%25%1. uno 2. dos 3. tres 4. cuatro
![Page 63: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/63.jpg)
![Page 64: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/64.jpg)
Determine el # de elementos de insaturación C8H10Br2O
C8H18 is saturatedcompound is deficient by 6 "H's"3 degrees of unsaturation
O
BrBrCH2OH
CH3
Br
Br
e.g.
OH Br
Br
![Page 65: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/65.jpg)
Estabilidad e Hidrogenación de los Alquenos. Cuando se trata un alqueno con hidrógeno en presencia de platino como catalizador, el hidrógeno se adiciona al doble enlace, convirtiendo el alqueno en un alcano. La hidrogenación es ligeramente exotérmica, desprendiendo entre 20 y 30 kcal (80 a 120 kJ) por mol de hidrógeno consumido. Considérese la hidrogenación del 1-buteno y del trans-2-buteno.
La adición de hidrógeno a través del enlace doble se considera una reacción de reducción porque el número de enlaces C-H aumenta. Cuanto más sustituido sea el enlace doble, más estable será el compuesto y más bajo será el calor de hidrogenación.
ΔH hidrogenación de Alquenos: La Información (ΔH ) ayuda a determinar la estabilidad
![Page 66: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/66.jpg)
Diagrama de Energía de Reacción para la Hidrogenación de los Alquenos.
Cambio de Entalpía muestra la energía relativa de los Alquenos
![Page 67: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/67.jpg)
Energías relativas de los Alquenos
Energías relativas de los enlaces π comparadas con el etileno (los números son aproximados).
![Page 68: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/68.jpg)
![Page 69: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/69.jpg)
Ambos cis y trans 2-Buteno son Hidrogenados a Butano
![Page 70: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/70.jpg)
“E” es más estable que “Z” por 2.3 KJ/mol
![Page 71: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/71.jpg)
Energías relativas de los Alquenos.
n Cuanto más sustituido está el doble enlace, menor es el calor de hidrogenación y tiene mayor estabilidad. Entre isómeros geométricos, el isómero trans es más estable que el cis.
n El trans-2-buteno es más estable que el 1-buteno en 2.7
kcal/mol (11 kJ/mol). n Los enlaces dobles más sustituidos liberan menos calor
cuando son hidrogenados, por lo que se considera que son más estables.
![Page 72: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/72.jpg)
Estabilidad de los Alquenos.
El isómero con el doble enlace más sustituido tiene mayor separación angular entre los grupos alquilo voluminosos
Cuanto mayor sea la separación entre los grupos, se producirá menos interacción estérica y mayor estabilidad.
![Page 73: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/73.jpg)
Estabilidad Relativa de Alquenos
![Page 74: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/74.jpg)
Hiperconjugación Los enlaces π se asocian con enlaces σ C-H adyacentes
CC
C
mono-s ubs titut ed dis ubs titut ed
C
1-but en e t rans 2-butene
![Page 75: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/75.jpg)
Alquenos Cíclicos
Otra diferencia entre los alquenos cíclicos y acíclicos es la relación entre los isómeros cis y trans. En los alquenos acíclicos, los isómeros trans generalmente son más estables, pero los isómeros trans de los cicloalquenos pequeños son raros y los que tienen anillos de menos de ocho átomos de carbono son inestables a temperatura ambiente
Los cicloalquenos que tienen menos de ocho átomos de carbono son cis. El trans-cicloocteno se puede aislar y es estable a temperatura ambiente, pero su isómero cis es aún más estable.
![Page 76: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/76.jpg)
Sistemas Conjugados Los dobles enlaces pueden interaccionar entre ellos si están separados por un enlace sencillo. A estos dobles enlaces se les llama conjugados. Los dobles enlaces que están separados por dos o más enlaces sencillos interaccionan muy poco entre ellos y se les llama dobles enlaces aislados.
Los dobles enlaces conjugados son más estables que los aislados. Experimentan las mismas reacciones que los alquenos.
![Page 77: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/77.jpg)
Calor de Hidrogenación de los Enlaces Conjugados.
En los dienos conjugados, el calor de hidrogenación es menor que la suma de los de dobles enlaces individuales
Cuanto menos calor se libera durante la hidrogenación, se considera que el compuesto es más estable. Los dobles enlaces conjugados tienen una estabilidad extra.
![Page 78: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/78.jpg)
Energías Relativas de Dienos Conjugados, Aislados y Acumulados comparadas con los
Alquinos. Energías relativas de dienos conjugados, aislados y acumulados comparadas con los alquinos, basadas en los calores de hidrogenación (kcal/mol).
Un dieno acumulado tiene una energía comparable con la de los alquinos. Los dienos conjugados tienen energías más bajas que los dobles enlaces aislados
![Page 79: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/79.jpg)
Estructura del 1,3-butadieno. Estructura del 1,3-butadieno en su conformación más estable. El enlace sencillo central carbono-carbono de 1.48 Å es más corto que el de 1.54 Å (longitud de un enlace sencillo de un alcano) debido a su carácter parcial de doble enlace.
Hay una pequeña cantidad de solapamiento a través del enlace central C-C que le da un carácter parcial de doble enlace.
![Page 80: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/80.jpg)
OM del 1,3-butadieno y del etileno. En el 1,3-butadieno y en el etileno, los OM enlazantes están llenos y los OM antienlazantes están vacíos. La energía media de los electrones es ligeramente más baja en el butadieno. Esta disminución de energía es la energía de estabilización por resonancia del dieno conjugado
Debido a que los dobles enlaces de 1,3-butadieno están conjugados, la energía del OM es menor en el 1,3-butadieno que en el etileno.
![Page 81: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/81.jpg)
Transición π - π* del etileno. La absorción de un fotón de 171 nm excita a un electrón desde el OM enlazante π del etileno al OM antienlazante π*.
La absorción no se puede detectar en el espectrómetro UV porque requiere luz de una energía superior a la de UV.
![Page 82: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/82.jpg)
La transición π - π* del 1,3-butadieno
En el 1,3-butadieno, la transición π - π* absorbe a 217 nm (129 kcal/mol), comparado con los 171 nm (164 kcal/mol) en el etileno. Esta absorción a mayor longitud de onda (menor energía) se debe a que entre el HOMO y el LUMO del butadieno hay menor energía que entre el HOMO y el LUMO del etileno.
Cuanto más conjugado esté el sistema, más larga será la longitud de onda (menor energía) de la transición electrónica
![Page 83: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/83.jpg)
Espectro UV del isopreno. Espectro de UV del isopreno disuelto en metanol muestra λmáx = 222 nm, ε = 20.000.
La gráfica representa la absorbancia como función de la longitud de onda. La altura del pico cambiará dependiendo de la concentración de la muestra y de la longitud del paso, pero la longitud de onda a la que se encuentra (I) no cambiará.
![Page 84: Hidrocarburos Alifáticos Insaturados: Estructura carbono de C=C debe tener enlazados dos grupos diferentes para que se dé este tipo de isomería Los isómeros Cis, Trans requieren](https://reader030.fdocuments.co/reader030/viewer/2022020121/5ba3b98709d3f2af168c0cc4/html5/thumbnails/84.jpg)
Absorción ultravioleta máxima de algunas moléculas representativas.
Absorción máxima de UV de algunas moléculas representativas
Adviértase que la adición de enlaces dobles conjugados aumenta λ.