Hidrocarburos Ciclicos
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HIDROCARBUROS CÍCLICOS
20-Marzo-2014
.
Características
Son hidrocarburos cíclicos que en lugar de estar constituidos por una cadena abierta
de carbono esta cerrada y forman un ciclo ó anillo.
Los ciclos también pueden presentar insaturaciones
CaracterísticasDentro los hidrocarburos cíclicos pueden
localizar enlaces carbono-carbono y de acuerdo a su # de enlaces se les llama:
Simples Dobles Triples
Ciclo alcanos Cicloalquenos Cicloalquinos
CaracterísticasCicloalcanos: ciclo formado por enlaces simples.
El más simple de todos es el ciclopropano.
Cicloalquenos: Hidrocarburos cíclicos con enlaces doble. El más simple es el ciclopropeno
Cicloalquinos: presentan triples enlaces. El más simple es el ciclopropino.
Nomenclatura de Hidrocarburos Cíclicos
.
1- El nombre de la base de la molécula estará dada por el anillo de carbonos, dicho anillo tomará el
nombre del alcano, alqueno, alquino correspondiendo el prefijo ciclo.
Nomenclatura de Hidrocarburos Cíclicos
Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano
Ciclopropeno Ciclobutino
C----------C
C C
Nomenclatura de Hidrocarburos Cíclicos
2- Numere el los carbonos del anillo de tal manera que las
ramificaciones , dobles o triples enlaces, según sea el caso quede en la menor posición
posible
Nomenclatura de Hidrocarburos Cíclicos
3- Nombre cada una de las ramificaciones, señalando sus
posiciones.
4- Termine el nombre del hidrocarburo cíclico con el nombre de la base.
Nomenclatura de Hidrocarburos Cíclicos
Si el compuesto cíclico tiene cadenas laterales más o menos extensas, conviene nombrarlo como derivado de una cadena lateral.
En estos casos, los hidrocarburos cíclicos se nombran como radicales con las terminaciones "-il", "-enil", o "-inil".
3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metilhexano
Nombra cada uno de los compuestos
1-etil-3-metil-5-propilciclohexano
3,4,5-trimetilciclohexeno
3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metilhexano
Propiedades Físicas de los Hirocarburos Cíclicos
.
.
Solubilidad.
Son compuestos no polares , por lo cual son insolubles en agua, pero solubles en
compuestos orgánicos.
Puntos de Ebullición
Los P. de E. son ligeramente superiores a los de los correspondientes hidrocarburos
alifáticos
Propiedades Físicas de los Cicloalcanos
Punto de ebullición. Los puntos de ebullición de los
cicloalcanos no ramificados aumentan al aumentar el número de átomos de
Carbono. Para los isómeros,el que tenga la
cadena más ramificada,tendrá un punto de ebullición menor.
Propiedades Físicas de los Cicloalcanos
.
.
Solubilidad.
Los cicloalcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja
polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos
líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven en disolventes
de baja polaridad.
Propiedades Físicas y Químicas de los Cicloaquenos
Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los cicloalcanos con igual número de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.
Otra característica química importante son las reacciones de polimerización y de ellas se puede obtener una gran variedad de plásticos
Propiedades Físicas de los Cicloalquinos
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o
sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el
punto de fusión y el punto de ebullición
Usos de los Cicloacanos
Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petróleos. Los terpenos, a que pertenecen una gran cantidad de hormonas como el estrogeno, el colesterol, la progesterona o la tetosterona y otras como el alcanfor, suelen presentar un esqueleto policíclico.
Usos de los Cicloacanos
Monociclos con anillos mayores (14 – 18 átomos de carbono) están presentes en las segregaciones de las glándulas del
Amizcle utilizado en perfumería.
Usos de los Cicloalquenos
Utilizados en procesos de maduración de frutas, otros como los polímeros en medicina y odontología (como materiales de relleno en
las piezas dentales).
Características.
Hidrocarburos cíclicos: Son cadenas cerradas que se
dividen en Aliciclicos (cicloalcanos, cicloalquenos y
cicloaquinos) y Aromáticos (anillos aromaticos e
insaturados).
hidrocarburos aromáticos
. Su nombre se debe a que los primeros en ser descubiertos tenían olores agradables, aunque después se han encontrado otros
muchos que no presentan esta característica.
Benceno
Benceno
El benceno está formado por seis átomos de carbono y otros seis de hidrógeno (C6H6).
En realidad, los enlaces dobles están distribuidos por la cadena sin ocupar
posiciones fijas, por lo que la estructura real del benceno es intermedia entre las dos que
tienes bajo estas líneas.
Podemos decir que los dobles enlaces están
deslocalizados.
Benceno
Benceno
Benceno
El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe
manejarse con sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un punto
de ebullición relativamente alto.
Benceno
El benceno es también un componente natural del petróleo crudo, gasolina, el humo de cigarrillo y otros materiales
orgánicos que se han quemado.
Puede obtenerse mediante la destilación fraccionada del alquitrán de
hulla.
BencenoResultados de la espectrofotometría infrarroja, el
benceno no posee ni simples ni dobles enlaces, si no un híbrido de resonancia entre ambos, de
distancia de enlace promedio de1,4 A*.
Estos resultados coinciden con la previsión de la TOM (teoría de orbitales moleculares), que calcula
una distribución de tres orbitales enlazantes totalmente ocupados.
A esta especial estabilidad se le llama aromaticidad
Propiedades Físicas del BencenoAunque insoluble en agua, es miscible en cualquier
proporción con disolventes orgánicos.
El benceno es un disolvente eficaz para ciertos elementos como el azufre, el fósforo y el yodo, también para gomas, ceras, grasas y resinas, y
para los productos orgánicos más simples.
Es uno de los disolventes más empleados en los laboratorios de química orgánica.
Propiedades Físicas del Benceno
El benceno tiene un punto de fusión de 5,5 °C, un punto de ebullición de 80,1 °C .
Son conocidos sus efectos cancerígenos, y puede resultar venenoso si se inhala en
grandes cantidades.
Sus vapores son explosivos, y el líquido es violentamente inflamable
Toxicidad del Benceno
Respirar niveles de benceno muy altos puede causar la muerte, mientras que niveles bajos
pueden causar somnolencia, mareo y aceleración del latido del corazón o taquicardia.
Comer o tomar altos niveles de benceno puede causar vómitos, irritación del estómago, mareo,
somnolencia o convulsiones y, en último extremo, la muerte.
Toxicidad del Benceno
La exposición de larga duración al benceno se manifiesta en la sangre.
El benceno produce efectos nocivos en la
médula ósea y puede causar una disminución en el número de hematíes, lo
que conduce a padecer anemia.
Toxicidad del Benceno
El benceno también puede producir hemorragias y daños en el sistema
inmunitario, aumentando así las posibilidades de contraer infecciones por inmunodepresión.
Los efectos nocivos del benceno aumentan con el consumo de bebidas alcohólicas
Derivados del Benceno
Si hay varios grupos unidos al anillo bencénico, no solamente es necesario indicar cuáles son, sino
también su ubicación.
Los tres isómeros posibles para el benceno disustituido se denominan orto, meta y para.
.
Derivados del Benceno1) Monosustituidos:
Para nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno.
Derivados del BencenoDerivados monosustituidos tienen nombres
especiales (propios) aceptados por las reglas de la IUPAC.
2) Derivados di y trisustituidos
Si hay varios grupos unidos al anillo bencénico, no solamente es necesario indicar
cuáles son, sino también su ubicación.
Los tres isómeros posibles para el benceno disustituido se denominan orto,
meta y para.
2) Derivados di y trisustituidos
2) Derivados di y trisustituidos
Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a la molécula, simplemente se nombran sucesivamente
(alfabéticamente).
Si uno de los sustituyentes es del tipo que da a la molécula nombre especial, el compuesto se
denomina como un derivado de aquella sustancia especial.
2) Derivados Disustituidos
2) Derivados trisustituidos
2) Derivados trisustituidosEn el caso de los trisustituidos si todos los grupos son
los mismos se le asigna un # o a cada uno de ellos, siendo la secuencia, aquella que de la combinación de números más baja
Si los grupos son diferentes y ninguno confiere un nombre especial, se nombran en orden alfabético y siguiendo la menor numeración posible, si uno le confiere un nombre especial entonces se nombran sobre la base de que ese sustituyente está en el carbono
Síntesis de Friedel y Craft (Alquilación)
El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de cloruro de aluminio anhidro (AlCl3)
como catalizador, formando homólogos.
C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 (tolueno) + HCl
El ataque sobre el anillo bencénico por el ion +CH3 es semejante al realizado por el ion Cl+ en la
cloración
Usos del Benceno
El benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de
grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones; como
intermediario químico, y en la manufactura de detergentes, explosivos, productos
farmacéuticos y tinturas.
Usos del Benceno
Se encuentra en la lista de los 20 productos químicos de mayor volumen de producción de
USA . Algunas industrias usan el benceno como punto de
partida para manufacturar otros productos químicos usados en la fabricación de plástico, resinas, nylón y fibras sintéticas como lo es el Kevlar y en ciertos
polímeros.