UNIVERSIDAD DE GUAYAQUILFACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

PRE-LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA IIINFORME 10

Nombre: Lisseth Quimis PonceCurso: 3ero “C”

TEMA: SÍNTESIS DE LA ACETANILIDA

CONTENIDOS: Historia Fundamento de obtención de la acetanilida Proceso de acetilación Mecanismo de reacción de la acetanilida Naturaleza de los agentes acilantes Métodos varios para la obtención de la acetanilida Propiedades físicas y químicas Aplicación Precauciones

INTRODUCCIÓN HISTORIAEl descubridor de la acetanilida fue Gerahardt, en el año 1852 que le preparó por reacción de la anilina con cloruro de acetilo.La primera aplicación medicinal de que se tuvo noticia fue hecha por Cohn y Hepp en 1866.

FUNDAMENTO DE OBTENCIÓNLa obtención de la acetanilidase basa en la reacción de la anilina y anhídrido acético utilizando además al ácido sulfúrico como catalizador.

PROCESO DE LA ACETILACIÓNLa acetilación consiste en introducir un grupo acetilo en un compuesto orgánico. La acetilación se usa para proteger el grupo amino en aminas primarias y secundarias. Las aminas acetiladas, son menos susceptibles a la oxidación y menos reactivas en reacciones de sustitución aromática.

El grupo amino de la acetanilida está situado entre 2 aceptores de electrones el núcleo y el grupo carbonilo con su par de electrones no compartidos en el nitrógeno. La acetanilida no es básica no forma sales con los ácido.El grupo carbonilo es un fuerte aceptor de electrones y el grado en que estas son desplazadas desde el nitrógeno hacia el grupo carbonilo reduce la densidad de electrones en el núcleo bencénico.

PROTECCIÓN DEL GRUPO AMINOLa densidad electrónica baja en el núcleo hace que la acetanilida sea mucho menos fácilmente oxidable que la anilina y mientras esta se colorea por la oxidación atmosférica la acetanilida no se altera.La reducción en la velocidad de la sustitución se atribuye a la aceptación de electrones del grupo amino por el grupo acetilo lo que hace como consecuencia que el primero tenga una tendencia menor a dar electrones al núcleo bencénico La acción aceptora de electrones del grupo acetilo disminuye mucho la reactividad. Se dice que la presencia del grupo acetilo protege al grupo amino, esta protección consiste en una disminución de la densidad electrónica sobre el átomo de nitrógeno y sobre el núcleo debido a la atracción de los electrones del nitrógeno por el grupo carbonilo.

MECANISMO DE REACCIÓN DE LA ACETANILIDA La acetilación de una amina es una reacción ácido base en la que el grupo amino básico efectúa un ataque núcleofilo sobre el átomo del C carbonílico que es el centro ácido.

NATURALEZA DE LOS AGENTES ACILANTESLos agentes acilantes que se utilizan para efectuar la acilación de una amina son:

ÁCIDO ACÉTICO: que es de interés comercial porque es económico la reacción es lenta, pero requiere de una temperatura en calentamiento por mucho tiempo, que para que se produzca requiere una temperatura elevada.

CLORURO DE ACETILO: la reacción transcurre rápidamente con cloruro de ácido, pero no es recomendable por varias razones, principalmente porque libera HCl; esto convierte la mitad de la amina a su sal de hidrocarburo, tornándose incapaz de participar en la reacción.

ANHIDRIDO ACÉTICO: Es un acilante eficiente. Es el que se utiliza en este experimento, porque permite acetilar la amina fácilmente en solución acuosa dando un producto de gran pureza y de alto rendimiento.

EFECTO PROTECTOR DEL GRUPO ACETILOLas aminas aciladas son menos susceptibles a la oxidación, menos reactivas en reacción de sustitución aromática. Porque el grupo acetilo protege al grupo amino.

MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE LA ACETANILIDALa acetanilidina se la puede obtener por los siguientes métodos:

CON ANHÍDRIDO ACÉTICO Y ANILINA

CON ÁCIDO ACÉTICO Y ANILINA

CON ÁCIDO TIOACÉTICO

CON CLORURO DE ACETILO

PROPIEDAD DE LA ACETANILIDALa acetanilida es una sustancia química sólida e inodora con apariencia de hojuelas (1). Así tenemos la acetanilidina también se la conoce como: N-fenilacetamida, antifebrina, fenilamina del ácido acético, acetil amino benceno (1).

La acetanilida se cristaliza en agua en forma de hojuelas rómbicas que tiene 2 ejes de simetría.Son hojuelas cristalinas, brillantes, blancas o polvo cristalino. Soluble en agua caliente, alcohol, cloroformo, benceno. La acetanilidina es ligeramente básica, aunque estable en circunstancias ordinarias, se hidroliza fácilmente cuando se calienta con soluciones acuosas de álcalis o de ácidos minerales.

DIFERENCIA EN LA BASICIDAD DE LA ANILINA Y ACETANILIDALa acetanilidaes una base poco más débil que las aminas alifáticas.La acetanilidaes menos básica debido al grupo carbonilo porque este disminuye la disponibilidad del par de electrones del nitrógeno, es decir porque el par de electrones del nitrógeno pierden fuerza debido al grupo carbonilo.La anilina es más básica debido al par de electrones libres del nitrógeno. Es decir, debido a la propiedad del nitrógeno para aceptar un protón. La acetanilida se comporta como un compuesto neutro en condiciones normales debido a que le grupo acetilo reduce el carácter básico de la anilina.

PROPIEDADES FÍSICAPunto de fusión: 114 ℃Punto de ebullición: 303 ℃

APLICACIÓN DE LA ACETANILIDAEs un material útil en síntesis orgánica por la acción protectora que sobre el grupo amino ejerce el grupo acetilo que se libera fácilmente por hidrólisis.La acetanilidaes un producto intermedio muy importante para la síntesis de derivados de la anilina, materiales colorantes y productos farmacéuticos como las sulfonamidas. La acetanilida se usa en medicina como antipirético y analgésico.Emplease en la producción de remedios atentes contra la cefalalgia.Como estabilizador de la celulosaComo inhibidor del peróxido de H (1)Para estabilizar barnices de ester de celulosa (1)Para reemplazar el alcanfor en la fabricación del celuloideComo precursor en la síntesis de la Penicilina y otros medicamentos (1)Como acelerador de la síntesis del caucho, tintes. (1)

PRECAUCIONES ACETANILIDINA: la inhalación de polvos o vapores puede causar irritación en las vías respiratorias y las mucosas, erupciones en la piel con picazón y dolor. Irritación enrojecimiento y dolor en contacto con los ojos.

BIBLIOGRAFÍA:Wikipedia.org/Wiki/acetanilida

http.WWW//agu,Inter.edu/halices/síntesis de acetanilida

http://www.fichasdeseguridad.com/acetanilida.htm

MeislichHet.QUIMICAORGÁNICA.McGrawHill Tercera Edición 2001

Ray Q. Brewstar. QuimicaOrganicaEdt: médicos quirúrgica 1954 segunda edición

Material proporcionado por la profesora del laboratorio.

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

SÍNTESIS DE LA ACETANILIDA

OBJETIVOS: Realizar la síntesis de la acetanilida siguiendo la técnica respectiva. Realizar las reacciones hasta obtener la acetanilida.

MATERIALES: Beaker. Probeta. Embudo. Cristalizador.

REACTIVOS: Anilina. Anhídrido acético. Ácido Sulfúrico concentrado

REACCIONES:

PROCEDIMIENTO:1. En un beaker se mezcla los 7.0ml de anilina con 9.0ml de Anhídrido Acético en frío

(baño de agua).2. Al agitar la mezcla se eleva la temperatura a 120°C. se añade 3 gotas de Ácido Sulfúrico

concentrado. Y se deja enfriar.3. La papilla cristalina solidificada se hierve por poco tiempo con 150ml. de agua

destilada con lo que se disuelve.4. Al enfriar la Acetanilida que se recoge en un embudo y se lava varias veces con agua.5. Se cristaliza con agua caliente se presenta en forma de escamas cristalinas.

DIBUJOS:

CONCLUSIONES:

Aprendimos a obtener la acetanilida por medio de la síntesis, conociendo las reacciones necesarias hasta llegar a las escamas cristalinas (acetanilida).

RECOMENDACIONES:

Seguir bien los pasos de la técnica para evitar que ocurra un reacción no deseada como nos paso el día Lunes.

POST- LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

SÍNTESIS DE LA ACETANILIDA

PREGUNTAS:

LA ANILINA ES BÁSICA Y LA ACETANILIDA ES MENOS BÁSICA. EXPLIQUE ESTA DIFERENCIA

La acetanilidina es menos básica debido al grupo carbonilo porque este disminuye la disponibilidad del par de electrones del nitrógeno, es decir porque el par de electrones del nitrógeno pierden fuerza debido al grupo carbonilo.La anilina es más básica debido al par de electrones libres del nitrógeno. Es decir, debido a la propiedad del nitrógeno para aceptar un protón.

ESCRIBA LA REACCIÓN DE LA ANILINA CON CLORURO DE ACETILO Y CON ÁCIDO ACÉTICO PARA PRODUCIR ACETANILIDA

Con cloruro de acetilo

Con ácido acético

¿DE QUÉ MODOS PUEDEN SER ACETILADAS LAS AMINAS PRIMARIAS Y SECUNDARIAS? FORMULE LAS REACCIONES CORRESPONDIENTES

Los agentes acilantesque se utilizan para efectuar la acilación de una amina son: ÁCIDO ACÉTICO: que es de interés comercial porque es económico la reacción es

lenta, pero requiere de una temperatura en calentamiento por mucho tiempo, que para que se produzca requiere una temperatura elevada.

CLORURO DE ACETILO: la reacción transcurre rápidamente con cloruro de ácido, pero no es recomendable por varias razones, principalmente porque libera HCl; esto convierte la mitad de la amina a su sal de hidrocarburo, tornándose incapaz de participar en la reacción.

ANHIDRIDO ACÉTICO: Es un acilante eficiente. Es el que se utiliza en este experimento, porque permite acetilar la amina fácilmente en solución acuosa dando un producto de gran pureza y de alto rendimiento.

RENDIMIENTO TEÓRICO DE LA ACETANILIDA

Anilina Anhídrido acético/Ácido sulfúrico AcetanilidaC6H 7N ¿¿ C8H 9NO1 MOL 1 MOL 1 MOL93.1 g 102.1 135.7 g3.5 g 4.5 g 3.2g

Teóricamente 3.5 g de Anilina reaccionan con 4.5 g de Anhídrido acético / ácido sulfúrico y originan acetanilida.

Anilina (REACTIVO LIMITANTE)

3.5 gC6H 7N ×1molC6H 7N

93.1 gC6H 7 N=0.O375molC6H 7N

Anhídrido acético

4.5 g¿¿

RENDIMIENTO TEÓRICO

0.0375molC6H 7N ×1molC8H 9 NO

1molC6H 7N×135.7 gC8H 9NO

1molC8H 9 NO=5.0887gC8H 9NO

RENDIMIENTO REAL:

3.2g C8H 9NO

RENDIMIENTO PORCENTUAL

%= Rendimiento realRendimiento teórico

×100

3.2gC8H 9NO

5.0887gC8H 9NO×100=62.88%