Informe 10: Reacciones de esterificación de Ácidos Carboxílicos. Obtención de ácido acetilsalicílico por un proceso de

química verde.

Nombre:

Leyva Olvera Gabriela Yoselin

Fecha de entrega: 22/10/14

Resultados:

Se obtuvieron .5257g de ácido acetilsalicílico a partir de la reacción efectuada entre el anhídrido acético y el ácido salicílico. El ácido acetil salicílico presento un punto de fusión de 139°C.

.5257 gacido acetilsalicilico( 1mol acido acetilsalicilico180.16 gacido acetilsalicilico )=.002917mol acido acetilsalicilico

1.2mlanhídrido acético( 1.08 ganhídridoacético1ml )( 1mol120.09g anhídridoacético )=0.0108mol anhídridoacético

0.0108mol anhídridoacético120.09g anhídridoacético

1mol=1.29 ganhídrido acétic

0.56 gácido salicílico( 1mol ácido salicílico138.12g ácido salicílico )=4.05×10−3mol ácido salicílico

Rendimiento= .002917mol ácidoacetilsalicílico4.05×10−3molácido salicílico

×100=72.04%

Análisis de resultados

Se obtuvieron .5257g de ácido acetilsalicílico con un rendimiento de 72.04%, es un porcentaje de rendimiento alto por lo que cumple con el principio de química verde en esta práctica. El punto de fusión del ácido acetilsalicílico es de 135°C y se obtuvo experimentalmente de 139°C por lo que al ser muy acercado se puede pensar que si se obtuvo el producto deseado.

Conclusiones

En esta reacción se sintetizo ácido acetilsalicílico y como subproducto al ácido acético mediante una reacción de esterificación, dicha reacción ocurre típicamente entre un ácido carboxílico y un alcohol, en la reacción que efectuamos en la práctica, el ácido salicílico por su estructura es un fenol o también llamado acido fenico, que este a su vez está unido a un grupo carboxilo simple, gracias a esto el anhídrido acético puede reaccionar para esterificar a dicho acido carboxílico siendo este un agente acilante que reacciona con nucleofilos.

Los productos generados como el ácido acetilsalicílico y el ácido acético no son altamente dañinos para el medio ambiente, de este modo podemos decir que la reacción de esterificación efectuada es de química verde.

Cuestionario1) Escriba la ecuación química de la reacción efectuada y proponga un

mecanismo de reacción.

2) ¿Para qué se utiliza la base en la reacción?

Los fenoles no son buenos nucleofilos por esta razón se debe hacer reaccionar con una base para formar un fenoxido.

3) ¿Para qué se utiliza el anhídrido acético? Porque es un agente acilante e introduce un grupo acilo a la nueva molécula ya que permite producir ésteres de acetato con velocidad mucho mayor

4) ¿Se podría utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhídrido acético? Si se podría usar ya que este reacciona de igual manera con el agente acilante en la reacción.

5) Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a los grupos funcionales de reactivos y productos.

Bibliografía

 McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001. 

Wade, Jr. L. G., Quimica organica, Pearson Education, Madrid, 2004