ESCUELA POLITÉCNICA NACIONAL

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y AGROINDUSTRIA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PRÁCTICA No. 2

“PREPARACIÓN DE METANO POR REDUCCIÓN DE CLOROFORMO”

Realizado por:

Clase: GR-2, Miércoles

Grupo 2

Integrante Actuación Coloquio Informe ObservaciónGalindo Barrera KarenGuamán Palma Pamela

Navarro Cifuentes Francisco

Fecha de realización: miércoles 21 de agosto del 2013

Fecha de entrega: miércoles 28 de agosto del 2013

Resumen Ejecutivo

El objetivo principal de la práctica era la obtención de metano por deshalogenación de cloroformo. Con el producto obtenido se desea evaluar costos de producción, comparando con costos pre-establecidos, además de observar su comportamiento combustible y en presencia de un oxidante.

El metano constituye hasta el hasta el 97% del gas natural (el otro 3% son mercaptanos) y una importante fuente de energía. También se produce de forma natural en ambientes sin oxígenos, como los pantanos. En la industria química, se utiliza como materia prima para obtención hidrógeno, metanol, ácido acético y anhidro acético.

Para su obtención se usó un matraz balón con las siguientes sustancias: 10gr de zinc, 10ml de etanol, 10ml de agua destilada, 5 ml de cloroformo y 1ml de sulfato de cobre (10%). La reacción producida fue muy exotérmica y no necesitó someterse a calentamiento, el metano fue recogido en tres Erlenmeyer diferentes y se realizaron tres ensayos.

En el primer y segundo (de combustión) se acercó un fósforo encendido en la boca de los matraces. Se observó una llama amarilla, al dejarlo expuesto con aire, la llama fue azul intensa. En el tercer ensayo, con permanganato de potasio, se observó una ligera aclaración en la tonalidad del mismo.

Se recomienda asegurar las conexiones para evitar fugas, y evitar el ingreso de agua en la manguera para no tener pérdidas.

1. Tablas de datos

Tabla 1. Propiedades de los reactivos:

Fórmula Molecular

Peso Molecular Densidad

Punto de fusión

Punto de ebullición

Estado de agregación

Zinc Zn 65.39 g/mol 7.14 g/cm3 420 °C 908 °C SólidoAgua

destiladaH2O 18g/mol 1g/cm3 0°C 100°C Líquido

Etanol C2H5OH 46g/mol 0.819 g/cm3 78°C -114°C Líquido

Cloroformo CHCl3 119.38 g/mol 1.48 g/cm3 -63 °C 61 °C LíquidoSulfato de

cobreCuSO4 159,62 g/mol 3,60 g/cm3 110°C 650°C Líquido

Permanganato de potasio

KMnO4 158,0336 g/mol

2,708 g/cm3 240°C - Líquido

(Merck, S.A.; 2002)

Tabla 2. Propiedades de los productos:

METANO

Fórmula Molecular CH4

Peso Molecular 16,04 g/mol

Punto de Ebullición -161 °C

Punto de Fusión -183 °C

Densidad 0,716 g/cm3

Estado de Agregación Gas

(Merck, S.A.; 2002)

Tabla 3. Costos:

Zinc Etanol Agua CloroformoSulfato

de cobre(10%)

Permanganato de potasio

(0.3%)Metano

Volumen/Masa

10g 10ml 10ml 5ml 1ml 2ml ---

Precio comercial

$0,43/g

$ 6.00 / Lt

$ 0.625/ Lt

$48,10/Lt $33.24/ 25ml

$25,80/Lt $11,14/Lt

(DIAGGER; 2013 Sigma-Aldrich; 2013)

2. Cálculos:

Costo de los reactivos:

10 gr de Zn:

10 grZn∗0.43 $

1 gr Zn=4.3 $

10 ml de etanol:

10ml C2 H5

O∗1 Lt C2 H 5O

1000ml C2 H5 O∗6.00 $

1L t C2 H5 O=0.06 $

10 ml de agua destilada:

10 ml H 2

O∗1 L t H 2O

1000 ml H 2 O0.625 $

1L t H 2O=0.00625 $

5 ml de cloroformo:

5 mlCH

Cl3∗1 L t CH Cl3

1000 mlCH Cl3

∗48.10 $

1 Lt CH Cl3

=0.24$

1 ml de sulfato de cobre:

1 mlCuSO4∗33.24 $

25 mlCuS O 4

=1.33$

2 ml de permanganato de potasio:

2ml KMn

O4∗1 L t KMn O4

1000 ml KMn O4

∗25.80 $

1 L t KMn O4

=0.052 $

Reactivo limitante de la reacción:

Reacción General:

3 Z n(s)+3 H 2O(l)+CH Cl3(l)C2 H 5 O /CuS O 4→

C H 4 (g)+3 Zn (OH )C l(ac)

Para encontrar el reactivo limitante, se necesita hallar la cantidad de moles de cada reactivo.

Moles de Zn:

10 grZn∗1 mol Zn

65.3 gr Zn=0.153 mol Zn

Moles de H2O:

10 ml H 2

O∗1cm3 H 2O1ml H 2O

∗1 gr H 2 O

1cm3 H 2 O∗1 mol H 2O

18 gr H 2O=0.556 mol H 2O

Moles de CHCl3:

5 mlCH

Cl3∗1c m3 CH Cl3

1ml CH Cl3

∗1.48 gr CH Cl3

1c m3CH Cl3

∗1 molCH Cl3

119.5 gr CH Cl3

=0. 061 mol CH Cl3

0.556 mol H 2

O∗1 molCH Cl3

3mol H 2O=0.185 mol CH Cl3 :R . L . respectoal H 2O

0.061 mol CHCl3∗3 mol Zn

1mol CH Cl3

=0.183 mol Zn: R . L .respecto al CH Cl3

∴Reactivo limitante=Zn

Cálculo de la cantidad teórica de metano:

A partir del reactivo limitante:

0.153 molZn∗1 mol C H 4

3 mol Zn=0.051 mol C H 4

Con la ecuación de estado (para gases ideales), se calcula el volumen teórico:

P∗V=n∗R∗T ;dondeV =n∗R∗TP

P=1 atm

T=20 °C=293 K

V=(0.051 mol C H 4 )∗(0.082

atm∗¿mol∗K )∗(293 K )

1atm

∴V =1.225<. C H 4

Costo teórico de metano:

1Lt de CH4 al 99.0% de pureza cuesta $11.14:

1.225<.CH 4∗11.14 $

1<C H 4

=$ 13.64 C H 4

Costo de la reacción:

Costo del procedimiento=∑ costos de cadareactivo

Costo procedimie nto=$ Zn+$C2 H 5 O+$ H 2O+$ CH Cl3+$CuS O4+$ KMn O4

Costo procedimiento=4.3 $+0.06 $+0.00625 $+0.24 $+1.33 $+0.052 $

Costo del procedimiento=$ 5.98 $ 6.00

Ganancia=costo demetano teórico−costo de lareacción

Ganancia=$ 13.64−$ 6.00=$ 7.64

Reacciones de las pruebas:

Prueba 1 y Prueba 2:

C H 4+2O2 →C O2+2 H 2 O

Prueba 3: oxidación con Permanganato de potasio:

Metano puro: no hay reacción

C H 4+KMnO 4→ no hay reacción

Metano obtenido por reducción de cloroformo (práctica):

3 C H 4+8KMn O 4→ 8 MnO2+8 KOH+3 C O2+2H 2O

3. Resultados y discusión:

La obtención del metano ocurrió por deshalogenación del cloroformo, mientras esta ocurría, la cantidad de energía emanada por el balón iba en aumento que inició la recolección del mismo.

El metano fue recogido en tres matraz Erlenmeyer y se realizaron las siguientes pruebas:

Primera: Apenas fue recogido el metano, se destapó y acercó directamente la llama de un fósforo. La respuesta fue lenta, no hubo combustión inicialmente, más bien parecía que el fuego iba a extinguirse y después se produjo una llama amarilla. Esto evidencia que el metano no es explosivo, necesita de oxígeno para arder. Hubo combustión incompleta debido a que se evidenciaron vestigios de humo negro (carbono).

Segunda: Se destapa el segundo frasco dejando el metano expuesto con oxígeno durante 15 segundos. Al acercar el fósforo, la respuesta fue rápida y violenta, la llama creció y se observaron tonalidades azuladas. Esto hace referencia a que es un gas inerte, debido a sus enlaces estables y baja polaridad, que necesita de un comburente para ser explosivo. Hubo combustión completa, por la falta de humo negro y la presencia de la llama azul, rica en oxígeno.

Tercera: Al tercer Erlenmeyer, se añade una solución de permanganato de potasio (un potente oxidante). Se observó que el color fucsia del permanganato se aclaraba con el paso del tiempo. El permanganato de potasio (solución básica: reactivo de Baeyer) permite identificar la presencia de insaturaciones (dobles o triples enlaces) formando un precipitado de dióxido de manganeso. La aclaración de la tonalidad evidencia la reacción entre el oxidante y el producto obtenido, y que dicho producto contiene cierto tipo de impurezas insaturadas.

Los errores se deben al ingreso de agua dentro de la manguera por donde circula el metano, ya que impide la recolección del gas y no hay reacción durante las pruebas. También puede haber fallas al momento de armar el aparato, causando posibles fugas.

Con referencia a los costos, se puede concluir que resulta factible la obtención de metano por reducción de cloroformo, debido a la separada diferencia de precios, tanto de producción, como de obtención. El metano obtenido cuesta $13.00, mientras que el costo de la reacción fue aproximadamente $ 6.00. Pero, a nivel industrial no resultaría del todo favorable, por esta razón la industria prefieren extraerlo de fuentes naturales ya que hay que considerar que es un gas que se produce en la naturaleza sin intervención del hombre y se puede aprovechar todo su potencial.

4. Recomendaciones:

Usar mascarilla al recolectar el metano. Utilizar la Sorbona para medir el cloroformo. Agitar brevemente el matraz de fondo redondo cuando se esté efectuando la

reacción para así poder facilitar la misma, ya que así se distribuye equitativamente el calor producido durante el proceso.

No dejar que en la manguera por donde saldrá el metano se llene de agua, ya que el esto impide el paso del mismo y por ende, su recolección, causando pérdidas al obtenerlo.

Sacar cuidadosamente los matraces del agua y cubrirlos rápidamente para evitar fugas y obtener un mejor rendimiento al realizar los ensayos respectivos.

5. Bibliografía

Ávila, G., Cabrera, A. Guardado, J. y Sánchez, M.E., 2006, “Química Orgánica”, 2da edición, Universidad Autónoma de Sinaloa, México, p., 91.

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Lenntech Water Treatment Solutions. Catálogo de productos. Revisado 27 de agosto, 2013. En http://www.lenntech.es/tabla-peiodica/densidad.htm

MERCK , S.A. Catalogo de productos.Revisado 27 de agosto,2013. En http://www.merckmillipore.com/pharmaceutical-ingredients

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