Informe 6: Oxidación de alcoholes. Identificación de alcoholes primarios desconocidos por medio de la 2,4-dinitrofenilhidrazona del aldehído correspondiente.

Nombre:

Leyva Olvera Gabriela Yoselin

Vázquez Ramírez Paulina

Fecha de entrega: 24/09/14

Resultados:Se obtuvo la 2,4-dinitrofenilhidrazona del aldehído formado partiendo del alcohol pentilico, los cristales fueron de un color naranja con un punto de fusión de 104°C y un Rf de 2.3cm.

Datos de propiedades físicas y toxicidad de reactivos y productos:

Acetato de etilo

Etanol

2,4-Dinitrofenilhi

dracina (DNFH)

Carbonato de cobre

n-Pentanol Pentanal

Masa molar (g/mol)

88 46 198 123.5 88 86

Densidad (g/mL)

0.9 0.789Sin

información3.9 0.8144 0.8095

Punto de fusión (°C)

-84 -114 198-202 200 -78 -60

Punto de ebullición

(°C)77 78

Sin información

Sin información

138 102-103

Masa (g)Despreciable

DespreciableSin

información2.017 1.6288 ?

Volumen (mL)

Despreciable Despreciable 5 0.52 2 ?

Cantidad de sustancia

(mol)Despreciable Despreciable

Sin información

0.00107 0.019 ?

Toxicidad

Análisis de resultados:La profesora nos proporcionó un alcohol problema para obtener su aldehído y por medio de su derivado determinamos que se trataba del alcohol pentilico o amílico ya que su punto de fusión fue más cercano al teórico de 104°C y al realizar la cromatoplaca con la muestra problema y comparando con los patrones de los 3 alcoholes problema, coincidió la mancha y el Rf con el alcohol pentilico (Rf 2.3cm).

Conclusiones:- De acuerdo a la comparación de los factores de retención con los de las muestras problema, se determinó que el alcohol proporcionado a nuestro equipo fue el número tres, alcohol pentílico o amílico.- Dependiendo del tipo de oxidante que se le adicione a un alcohol primario en una reacción, éste puede irse a convertirse en aldehído (oxidante no tan fuerte) o hasta un ácido carboxílico (oxidante fuerte).- Un alcohol secundario sólo puede oxidarse en una cetona.- Es muy improbable que un alcohol terciario se oxide pues el orden de reactividad en alcoholes es, en orden decreciente: alcohol primario > alcohol secundario > alcohol terciario.

Cuestionario:1. ¿Cuál es la finalidad de calentar con flama suave el carbonato de cobre? Producir el óxido de cobre (II) -CuO- , el cual actuará como agente oxidante para la oxidación del alcohol

problema al aldehído correspondiente.

2. ¿Qué se observa en el tubo de ensayo cuando se está calentando el carbonato de cobre y qué se observa al burbujear el gas que se produce en la disolución de hidróxido de calcio o bario? ¿Qué es ese gas? ¿ Qué es el líquido que se forma en las paredes del tubo? En el tubo de ensayo se observa el cambio de color del carbonato de cobre (II) o malaquita de color verde

agua a un color negro, propio del óxido de cobre (II). Al burbujear el gas, se observa el cambio de lo incoloro de la disolución de hidróxido de calcio a un blanco turbio. Dicho gas es el dióxido de carbono -CO 2- que se libera en el calentamiento del CuCO3. En las paredes del tubo se queda atrapada el agua desprendida también en la reacción del calentamiento de la malaquita.

3. ¿Cómo puede identificar de qué alcohol problema se trata? Debido a que el alcohol se oxida a un aldehído y éste no es posible de caracterizar mediante pruebas como

punto de fusión o cromatografía en capa fina, se tiene que producir un derivado del aldehído. En esta práctica, se obtuvo el derivado del aldehído oxidado haciéndo reaccionar con una disolución de 2,4-fenilhidracina para crear un compuesto fácilmente identificable por sus propiedades físicas como el punto de fusión; este compuesto fue la 2,4-fenilhidrazona. Éste ya se puede identificar y se recristalizó por medio de par de disolventes (etanol-agua) para poder hacer una cromatografía en capa fina y poder identificar al alcohol problema comparando sus factores de retención. También, se midió su punto de fusión para compararlo con el reportado en la literatura.

4. Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a los grupos funcionales de reactivos y productos.

a) Espectro de un alcohol (n-pentanol)

b) Espectro de un aldehído (pentanal)

c) Espectro de la 2,4-dinitrofenilhidrazona de un aldehído.

Bibliografía:

- Wade, L (2004). Química orgánica (5a ed). Prentice Hall: México. - Hexano (n.d.). Obtenida el 20/09/14 de http://es.wikipedia.org/wiki/Hexano- 2,4-Dinitrofenilhidracina (n.d.). Obtenida el 20/09/14 de http://www.qb.uson.mx/PISSA/frames/hojas/2,4-DNFH.pdf-Pentanal (n.d.). Obtenida el 20/09/14 http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad-sustancias-quimicas/1417.htm- Pentanol (n.d.). Obtenida el 20/09/14 de http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9926424