informe eter
-
Upload
eric-maldonado -
Category
Documents
-
view
1.096 -
download
17
Transcript of informe eter
ETER ETILICO
Eric Juan Maldonado Alanoca
QMO 212, LABORATORIO QUIMICA ORGANICA II, LABORATORIO 1, Docente Dr. José Antonio Bravo B.
26 de abril 2011
Resumen
En el presente trabajo se observan resultados experimentales de la obtención del éter etílico. Antes de realizar los ensayos debemos tener que los materiales e instrumentos estén en un buen estado y limpio para reducir el error.Debemos tener mucho cuidado en el manipuleo de los reactivos que se utilizaran al realizar el presente ensayo, para ello deberemos utilizar guantes de latex y anteojos. En la practica no purificamos el éter más bien se lo reconoció por el olor característico del éter.
1.- INTRODUCCIONUn alcohol protonado primario puede ser atacado por otra molécula del alcohol y sufrir un desplazamiento SN2. La deshidratación bimolecular se puede emplear para sintetizar dialquiléteres partiendo de alcoholes simples, no impedidos. Este método se emplea para la síntesis industrial del dimetiléter (CH3-O-CH3) y el dietiléter (CH3CH2-O-CH2CH3). En condiciones ácidas deshidratación compiten dos reacciones; eliminación para dar un alqueno y sustitución para dar un éter. La temperatura debe mantenerse baja para que la reacción produzca principalmente el éter. Si el alcohol está impedido o la temperatura es muy alta se ve favorecida la reacción de eliminación produciéndose alqueno correspondiente.
REACCIÓN:
CH3CH2-OHH2SO4
140ºC CH3CH2-O-CH2CH3 + H2O
2.- OBJETIVOEl objetivo de la presente practica es el de obtener el éter etílico a partir de la reacción del alcohol etílico con el acido sulfúrico a una temperatura de 140ªC3.- FUNDAMENTO TEORICO
1.- Síntesis de Williamson.
R OHNa
R1 O R X
ion alcóxido
+ R O R1 + X
éter
H3C CH CH2OH
CH3
1) Na
2) CH3CH2IH3C CH CH2
CH3
O CH2 CH3
2.- Deshidratación bimolecular de alcoholes.
Este proceso está limitado por la
temperatura que no debe ser muy alta y el
alcohol deber ser primario no impedido, ya
que si la temperatura es elevada o el alcohol
esta impedido se produce una eliminación
(se forma alqueno) y no una sustitución.
REACCIONES CON EL ETER
1.- Reacción con los ácidos hidrácidos HCl y
HBr. Los éteres reacción con HCl y HBr para
dar los correspondientes cloruros o
brumoros de alquilo. En el caso de que uno
de los grupos del éter sea el fenilo (fenil éter)
se obtiene haluro de alquilo y fenol, pero el
fenol no reacciona para dar haluro.
2.- Reacciones de autooxidación. En
presencia del oxígeno del aíre los éteres se
oxidan lentamente para dar hidroperóxidos y
peróxidos de alquilo.
4.- METODO EXPERIMENTAL
Armar un equipo de destilación simple que
consiste de: matraz de 3 bocas, refrigerante,
embudo de adición, termómetro 20-210°C y
sistema de recolección (kitazato) el cual debe
estar sumergido en hielo con una salida del
kitazato hacia el suelo a través de una
manguera.
En el matraz balón de 3 bocas, se coloca 50
ml de etanol y se añade con cuidado en
porciones de 5 ml de acido sulfúrico hasta
completar 22 ml de acido en cada porción
que se añadió se debe enfriar y agitando
constantemente.
Luego se adiciona perlas de ebullición.
Al calentar la mezcla 140 a 145°C se debe
añadir lentamente a través de un embudo de
separación el cual está montado en el equipo
63 ml de etanol en un tiempo de 35 a 40
minutos aproximadamente.
El destilado que es recogido en el kitasato
este debe estar en un baño de hielo con la
finalidad de que el éter no se volatilice.
2 R OH H140 ºC
R O R + H2O
2 H3C CH2OHH2SO4
140 ºCH3C CH2 O CH2 CH3 + H2O
éter etílico
R O R1 + HX (en exceso) R X(X = Cl ó Br)
+ R1 X
H3C CH2 O CH2 CH CH3
CH3
+ HBr en exceso H3C CH2 Br + H3C CH
CH3
CH2Br
OCH3
+ HBren exceso
OH
+ CH3Br
R O C H R O C O OH + R O O C
hidroperóxido peróxido
H3C CH2 O CH
CH3
CH3
lento
O2(aire)
lento
O2(aire)O CH
CH3
CH3
OCH3CH2H3C CH2 O C
CH3
CH3
O OH +
Precauciones:
El éter es muy volátil e inflamable sus
vapores mezclados con el aire son altamente
explosivos. Manténgalo alejado de cualquier
flama. No tire cerillos encendidos al piso.
La reacción con el ácido sulfúrico y el etanol
es muy exotérmica por lo que debe hacerse
lentamente y en frío.
Cuando agite el embudo de separación no
apunte a ninguna persona.
Observaciones:
En un matraz balón se agrego etanol y se
dejo en baño maría, se le agrego acido
sulfúrico y nos dispusimos a calentar para
llegar a una temperatura de 140 ° C y
después se le vuelve a agregar etanol y
comienza el destilado. De la parte donde sale
el destilado del matraz kitazato se conecto
una manguera que llegaba hasta el suelo y el
matraz se colocaba en el baño maría.
5.- ANALISIS DE LOS RESULTADOS
El éter lo pudimos reconocer por el olor
característico que tiene.
6.- RESULTADO Y DISCUSION
Solo al éter lo reconocimos por el olor, se
debe tener mucho cuidado cuando se añade
el acido sulfúrico en el etanol debido a que
este desprende calor.
También se debe tener cuidado en la
agregación del etanol debido a que si se
añade rápidamente el etanol en el destilado
se obtendrá etanol por lo tanto mucho tiene
que ver la velocidad de agregación del
etanol.
También se tiene que tener cuidado en el
destilado debido a que si no se coloca el
baño de hielo todo el éter obtenido se
volatilizaría
7.- CUESTIONARIO
Formúlese las ecuaciones que ocurren entre
el alcohol etílico y el acido sulfúrico
Rpta.-
Formúlese una ecuación ajustada en la el
dióxido de azufre sea uno de sus productos
Rpta.-
2CH3CH2OH + H2SO4 CH3CH2OCH2CH3 +
SO2 + H2O +½ O2
Que propiedades del éter etílico le hacen un
buen agente de extracción
Rpta.- Tiene puntos de ebullición bajo lo que
simplifica su evaporación para separarlos de
los productos de una reacción, los éteres no
tienen red de puentes de hidrogeno que
pueda romper el soluto no polar.
Las sustancias polares tienden a ser casi
solubles en los éteres como en los alcoholes
debido a los momentos dipolares en los
éteres y a su capacidad de funcionar como
aceptores de puentes de hidrogeno .Los
pares de electrones no compartidos de un
éter solvatan con eficacia a los cationes, sin
embargo los éteres no solvatan también a los
aniones como lo hacen los alcoholes.
Procedimiento para distinguir el éter con el
alcano
Rpta.- Los éteres no se emplean como
intermediarios en la síntesis debido a que no
participan en muchas reacciones. Lo que los
hace atractivos como solventes es su falta de
reactividad.
Los éteres se rompen al calentarlos con HBr
o HI para dar bromuros o yoduros de alquilo.
R-O-R’ R-X+R’X
Los éteres no reaccionan con bases pero
pueden participar en condiciones acidas.
CH3CH2OCH2CH3 +HI CH3CH2OH+
CH3CH2I
Bibliografía
BREWSTER, Curso práctico de Química
Orgánica. Segunda edición
L.G.WADE.JR , Química orgánica ,Segunda
edición