Determinación de muestra sólida mediante análisis clásico.

Cárdenas, J.a Vargas, A.b Vizcaíno, M c

Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Química, Universidad del Valle, Cali, Colombia.Entrega: 27-09-2012

Resumen

La determinación de la estructura de un compuesto orgánico depende de pruebas directas tales como la síntesis y el análisis a través de los métodos clásicos, más la confirmación por pruebas indirectas como las propiedades físicas (Smith & Cristol, 1970) El objetivo de la práctica consistió en determinar los componentes de una muestra orgánica problema empleando el método clásico. Durante el desarrollo del laboratorio se llevó a cabo diferentes pruebas para determinar los componentes de la muestra empelando un análisis sistemático; determinando las propiedades organolépticas, los elementos presentes, el comportamiento de solubilidad, los grupos funcionales y la preparación de un derivado sólido. Finalmente se determinó que la muestra problema era un ácido carboxílico con un grupo aromático.

Objetivos

Objetivo general

Determinar los componentes de una muestra y establecer qué tipo de sustancia es, aplicando las técnicas del análisis orgánico clásico.

Objetivos específicos

Familiarizar al estudiante con las técnicas del análisis orgánico clásico en la identificación de compuestos químicos.

Aprender sobre las técnicas del análisis orgánico clásico para la identificación de compuestos desconocidos.

Desarrollar eficazmente cada una de las pruebas establecidas para lograr un análisis rápido y adecuado.

Resultados

Tabla 1. Propiedades organolépticas de muestra sólida

Aspecto Color Olor

Antes de purificar

Solido, polvo,

contiene grumos

HabanoLevemente

dulce

Después de

purificar

Cristales finos

BlancoAgradable,

suave

Tabla 2. Prueba de la llama

Características de la llama

Interpretación

Color amarillo intenso yDesprendimiento de

hollín

La muestra problema contiene un

compuesto aromático

Tabla 3. Punto de fusión muestra sólida

Valor experimental

Valor teórico[1]

Punto de fusión (°C)

122.2-122.9 122

Tabla 4. Prueba de solubilidad

Compuesto Soluble InsolubleAgua Negativo Positivo

HCl 5% Negativo PositivoNaOH 10% Positivo NegativoNaHCO3 5% Positivo Negativo

Tabla 5. Prueba de fusión con sodio

Determinación de nitrógeno

Determinación de halógenos

No se formó el azul de Prusia

No hubo formación de precipitados

Tabla 6. Determinación de grupos funcionales-Ácidos carboxílicos y fenoles

Prueba del yoduro- yodato

Formación de un color azul (Positivo)

Prueba con carbonato de

sodio

Se observa que el compuesto se disuelve (Positivo para A.

carboxílicos)Prueba del

cloruro férricoFormación de un color naranja

(Negativo para Fenoles)

Tabla 7. Propiedades físicas del derivado del compuesto

Punto de fusión teórico

(°C) [2]

Punto de fusión experimental

(°C)Apariencia

127-128 126.9-128.2 °C

Polvo fino de color blanco, olor débil un

poco a amoniaco

Tabla 8. Datos equivalentes de neutralización.

Peso NaOH (g) 0.1Peso Ftalato (g) 0.0525

Vol. Estandarización (mL) 5.9Vol. Consumidos en la muestra (mL) 18.5

Normalidad calculada (N) 0.044 Peso de la muestra (g) 0.1007

Equivalentes de neutralización (g) 123.7Peso teórico (g/mol) [1] 122.1

Análisis de resultados

La primera parte de la práctica consistió en realizar pruebas organolépticas a la muestra de estudio, con el fin de conocer su color, olor y apariencia, Tabla 1. Posteriormente se realizó la prueba de la llama, determinando que la muestra contenía un grupo aromático, Tabla 2.

Seguido a esto se procedió a la recristalización de la muestra, y se determinó el punto de fusión el cual osciló entre 122,2 a 122,9 °C ,Tabla 3.

Por otro lado, se realizó pruebas de solubilidad, Tabla 4. Los resultados permitieron conocer que la muestra se encontraba dentro del grupo A1, perteneciente a los compuestos que contienen

carbono, hidrogeno y posiblemente oxigeno: ácidos carboxílicos, fenoles, aldehídos, cetonas, ésteres, alcoholes e hidrocarburos aromáticos.

Conocido el grupo en el cual se clasificaba la muestra desconocida se llevó a cabo la fusión con sodio para determinar la presencia de nitrógeno o halógenos en la muestra, Tabla 5. Tanto la prueba de presencia de nitrógeno como de halógenos resultaron negativas.Con base en esta información se procedió a realizar las pruebas para grupos funcionales, Tabla 6. La primera; yoduro-yodato confirmo la presencia de ácido carboxílico y/o fenoles, la reacción se muestra en la Ec (1); el yodo se oxida y en contacto con el almidón forma un complejo coloreado azul oscuro.

(1)

Debido a que el resultado es ambiguo, se realizó la segunda prueba; la reacción del carbonato con el ácido forma una sal la cual es soluble en agua, la reacción se muestra en la Ec (2).

(2)

Caso contrario con los fenoles, que no reaccionan con el carbonato, Ec (3). El resultado de la prueba del cloruro férrico corroboró la ausencia de compuestos fenólicos.

(3)

De acuerdo con los resultados obtenidos de los análisis se propuso que la muestra desconocida era ácido benzoico, basado en el punto de fusión citado en la literatura, 122,1°C (McMurry, 2008), la clasificación de solubilidad y la prueba de grupos funcionales.En base con la anterior interpretación se procedió a preparar un derivado del compuesto. Para ello se usó el método de cloruros de acilo formando una amida, Ec (4).

(4)

Obtenido el derivado, en este caso benzamida, se realizó un análisis sensorial y se determinó el punto de fusión del derivado, Tabla 7, el cual se encontró dentro del rango teórico (Shriner, et al.,

1995). Seguido a esto, se calculó el peso molecular de la muestra problema a través de los equivalentes de neutralización, determinado por la titulación con base normalizada., resultados en la Tabla 8. Comparando el resultado experimental con la literatura, se observa que no hay diferencias significativas entre los dos valores, atribuyendo la diferencia a contaminación de la muestra después de la purificación. Finalmente se concluye que la muestra desconocida es ácido benzoico.

Conclusiones

Las técnicas de análisis clásico permitieron identificar los componentes de la muestra problema.

El análisis sistemático permitió simplificar la identificación del compuesto.

Las pruebas preliminares a la obtención del derivado permitieron proponer el grupo funcional de la muestra.

La obtención del derivado y los equivalentes de neutralización confirmaron que el compuesto en la muestra problema era ácido benzoico.

Referencias

[1] FISQ: 3-008. Ácido benzoico. ICSC: 0103. [En línea] <Disponible en: http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/101a200/nspn0103.pdf> (Consultado 21 de Septiembre de 2012).

[2] Shriner, Fuson, Curtin, Identificación sistemática de compuestos organicos, 1ra ed. Ed. Limusa Noruega Editores. Méxio, 1995, pp. 332-333

[3] McMurry, J. Química orgánica, 7ta ed. Ed. Cenegage Learning. México, 2008. p 834.

[4] Jaramillo, L. M. Química orgánica general. Ed. Universidad del Valle, dirección de educación desescolarizada. Cali, Colombia, 2002. p 16.

[5] Smith, L., Cristol, S.Química orgánica. Ed. Reverté S.A. Barcelona, 1970. p 164.