PROBLEMAS

INTRODUCCION A LA NOMENCLATURA E ISOMERIA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

Ejercicio 1

a)Busque en la tabla periódica el elemento carbono. Indique el número de electrones, neutrones y protones que posee. Indique la configuración electrónica en el estado fundamental.

b)¿Cuáles son las valencias del carbono?¿Con qué valencia actúa en los compuestos orgánicos?

c)¿Cuáles son los estados hibridizados del carbono? Indique las características de las orbitales atómicas híbridas sp3, sp2 y sp.

Número atómico o Z: número de protones = número de electrones

Número de masa o másico o masa atómica: suma de protones y neutrones

Configuración electrónica en el estado fundamental: orbitales que ocupan sus electrones cuando están en los orbitales disponibles con la mínima energía

Valencias

En los compuestos orgánicos el carbono actúa

con valencia 4

La hibridación consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar orbitales híbridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio.

Estados hibridizados del carbono: sp3, sp2 y sp

Hibridación sp3

Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples, hidrocarburos saturados o alcanos, se ha podido comprobar que los cuatro enlaces son iguales y que están dispuestos de forma que el núcleo del átomo de carbono ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman ángulos iguales de 109º 28' dirigidos hacia los vértices de un tetraedro. Esta configuración se explica si se considera que los tres orbitales 2p y el orbital 2s se hibridan para formar cuatro orbitales híbridos sp3.

Hibridación sp2

En la hibridación trigonal se hibridan los orbitales 2s, 2px y 2 py, resultando tres orbitales

idénticos sp2 y un electrón en un orbital puro 2pz . La molécula tiene geometría trigonal

plana en la que los ángulos de enlace H - C - C son de 120º.

El carbono hibridado sp2 da lugar a la serie de los alquenos.

Un átomo de carbono hibridizado sp2

Hibridación sp

Los átomos que se hibridan ponen en juego un orbital s y uno p, para dar dos orbitales híbridos sp, colineales formando un ángulo de 180º. Los otros dos orbitales p no experimentan ningún tipo de perturbación en su configuración.

Un átomo de carbono hibridizado sp

El etino y todos los compuestos con triple enlace carbono-carbono, tendrán hibridación sp, lineal.

Tipo de hibridación

Orbitales Geometría Ángulos Enlace

sp3 4 sp3 Tetraédrica 109º 28’ Sencillo

sp2 3 sp2

1 pTrigonal plana 120º Doble

sp 2 sp 2 p Lineal 180º Triple

Angulo de enlace

Es el formado por las líneas internucleares H - C - H o H - C - C. El ángulo de enlace determina la geometría que tiene la molécula, y ésta a su vez determina el grado de estabilidad y las propiedades químicas y físicas de una sustancia.

Ejercicio 2

Formule y nombre los alcanos de 1, 2, 3 y 4 carbonos y los restos alquílicos que de ellos derivan. Indique los nombres oficiales y comunes de los mismos cuando corresponda.

Ejercicio 3

Orbitalice esquemáticamente las estructuras de etano, eteno y etino, indicando claramente los tipos de orbitales.

Etano

Cada uno de los átomos de carbono presentará una hibridación sp3 y, como tal, los 4 híbridos sp3 formados se dirigirán hacia los vértices de un tetraedro. Por tanto, ambos átomos de carbono tendrán geometría tetraédrica, y se enlazarán entre sí con un enlace simple de tipo sigma, σ, que surge del solapamiento frontal entre dos orbitales sp3. Los restantes orbitales, 3 para cada carbono, forman enlace frontal sigma con los orbitales 1s de los hidrógenos.

Eteno

La molécula de eteno o etileno presenta un doble enlace:

1. un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales híbridos sp2

2. un enlace de tipo π por solapamiento del orbital 2 pz

El enlace π es más débil que el enlace σ lo cual explica la mayor reactividad de los alquenos, debido al grado de insaturación que presentan los dobles enlaces.

Modelo de enlaces de orbitales moleculares del etileno formado a partir de dos átomos de carbono hibridizados sp2 y cuatro

átomos de hidrógeno.

Mientras que un enlace simple carbono-carbono tiene una cierta libertad de rotación sobre sí mismo (en el eje que une ambos carbonos), no sucede así con el enlace doble. El enlace doble es rígido, porque los orbitales p solapan lateralmente, con un ángulo muy preciso. Si rotase, se rompería el enlace π porque los orbitales p dejarían de solapar. Esta rigidez hace también que si hay un sustituyente distinto del hidrógeno en cada carbono, por ejemplo en el caso del 1,2-dicloroeteno, las propiedades de la molécula varíen según la posición de dichos sustituyentes, dando lugar a los llamados isómeros geométricos.

Esto se diferencia con los prefijos cis y trans. Si los dos sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace, recibe el nombre de cis, y si están en lados opuestos, de trans.

Formación de orbitales de enlaces moleculares del etino a partir de dos átomos de carbono hibridizados sp y dos átomos de hidrógeno.

Etino

La molécula de acetileno presenta un triple enlace:

1. un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales híbridos sp2. dos enlaces de tipo π por solapamiento de los orbitales 2 p.

El enlace triple es aún más fuerte que el enlace doble, y la distancia C-C es menor. Así, la longitud del enlace simple C-C es de 0,154 nm, la del doble, 0,134 nm y la del triple, 0,120 nm.Si bien el enlace triple, como el doble, es rígido, como únicamente tiene 1 sustituyente cada carbono no da lugar a isomería geométrica.

I II III

H3C CH

CH3

CH CH3

CHH3C CH3

CH2H3C CH

CH2

CH2 CH2 CH

CH3

CH2 CH3

CH3

CH3

CHH3C CH

CH2

CH

CH3

CH2 CH

CH3

CH3

CH3

Ejercicio 4

Para cada uno de los siguientes alcanos:

a) nómbrelo teniendo en cuenta las reglas de la IUPAC.b) identifique sobre la fórmula un carbono cuaternario, uno terciario, uno

secundario y un carbono primario (si es posible).

SISTEMA OFICIAL DE NOMENCLATURA DE ALCANOS: Reglas de la IUPAC

1) El alcano ramificado se considera derivado del hidrocarburo lineal de cadena más larga.

2) De dos cadenas de igual longitud se elige la cadena más ramificada.

3) Se numera comenzando por el extremo que posea más cerca una ramificación.

4) Se nombra cada resto como sustituyente de la cadena principal, precedido de un número que indica el átomo de carbono al que está unido. Si hay dos grupos sobre el mismo carbono se repite el número delante del segundo grupo. Los números se separan del nombre del resto mediante guiones. Si el mismo resto aparece más de una vez los números de las posiciones se separan por comas, usando los prefijos di, tri, tetra, para indicar el número de veces que aparece.

5) Si a la cadena principal se unen varios grupos alquilo diferentes, los mismos se nombran por orden alfabético.

6) Si la cadena principal se puede numerar adecuadamente desde cualquier extremo, se comienza por el extremo más cercano al sustituyente que tiene precedencia alfabética.

Ejemplo:

CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3

CH CH2 CH2 CH3

CH3

CH3

1 2 3 4 5

67 8 9

5-butil-3,6-dimetilnonano.

Sólo para C sp3

Carbono primario: solo una de sus valencias está unida a otro carbono.Carbono secundario: dos de sus valencias están unidas a carbonos.Carbono terciario: tres de sus valencias están unidas a carbonos.Carbono cuaternario: sus cuatro valencias están unidas a carbonos.

CH3 CH3CH3C CH3CH3

CH3CH2CH2CH2

CH3

CH

CH3

CH3

C primario

C secundario C terciario

C cuaternario

Ojo! En C sp2 y en C sp NO hablamos de C primarios, secundarios, terciarios ni cuaternarios

Ejercicio 5

Escriba las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos y nómbrelos según nomenclatura IUPAC:

a) 4-etil-6-metil-5-isobutildecano.b) 4-isopropil-3-ter-pentiloctano.

Ejercicio 6

Escriba las fórmulas estructurales y nombre según las reglas de la IUPAC los siguientes compuestos:

(CH3)2CHCH2CH(CH3)2

LOS RESTOS VOLUMINOSOS ESTAN

OPUESTOS

Ejercicio 8

Formule los siguientes compuestos: a) 2-hexeno, b) 4-metil-1-pentino, c) 2-cloro-2-metilpropano.

Para cada uno de ellos, formule y nombre un isómero de esqueleto, uno de posición y un homólogo.

Isómeros

son compuestos que poseen igual fórmula molecular pero distinta fórmula estructural, por lo tanto se trata de especies químicas distintas, con propiedades químicas distintas. La isomería, rara en la química inorgánica, es muy común en los compuestos orgánicos.

Los isómeros constitucionales difieren en el orden en que se unen los átomos. Dicho de otra manera difieren en su constitución o conectividad.

Isomería de esqueleto

También llamada isomería de cadena ó catenaria cuando se trata de compuestos acíclicos. Depende de la propiedad de los átomos de carbono de unirse entre sí formando cadenas que pueden ser lineales (normales) o ramificadas.

Isomería de posición

Aparece en aquellos compuestos donde existe un grupo funcional (X-, OH-, NH2-

etc.) en distintas posiciones.

Isomería funcional

Los isómeros presentan distintas funciones. Los casos más importantes son: alcoholes y éteres, aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres de ácidos carboxílicos y cicloalcanos y alquenos.

SERIES HOMÓLOGAS

Son series de compuestos en los que la diferencia de dos términos consecutivos es de CH2 (difieren en un

metileno). Cualquier término de la serie es un homólogo de los otros. Los alcanos, por ejemplo, constituyen una serie homóloga. NO SON ISOMEROS

Ejercicio 9

Formule y nombre:

a) un isómero funcional de la 2-pentanona.b) un isómero funcional del ter-butil isopropil éterc) un isómero de posición del cloruro de ter-pentilo d) un isómero funcional de ciclohexeno

Espectroscopia infrarroja (IR)

FIGURA 7

FIGURA 8

FIGURA 9

FIGURA 10

FIGURA 11