Semana 15

Semana 15Semana 14 y 15INTRODUCCIN A LA QUMICA ORGNICA YEVALUACIN PRCTICA DEL LABORATORIO 1 al 13

Definicin y caractersticas generales del carbonoFrmulas Global o molecularEstructural (desarrollada o expandida, escalonada o esqueleto y condensada)Clasificacin de tomos de carbono e hidrgenoIsomera, concepto y clasificacinDiferencias entre las caractersticas de los compuestos orgnicos e inorgnicos.1Qu es QUIMICA ORGNICA?La parte de la Qumica que estudia al CARBONO y los Compuestos del Carbono llamados COMPUESTOS ORGNICOS.Estudia su estructura, composicin, propiedades, reacciones, usos, funciones.Los principales elementos que los forman son C e H, luego, O, N, S, P y en menor cantidad los halgenos Cl, Br, I, F.Na2CO3, NaHCO3, HCN son compuestos inorgnicos (ej. de excepciones) donde el C no forma cadenas.

2De dnde se obtienen los COMPUESTOS ORGNICOS?Fuentes naturales: organismos o muertos, petrleo y sus derivados.Fuentes sintticas: estructuras preparadas y diseadas en laboratorios, pueden ser copiadas de las naturales XENOBITICAS (estructuras no existentes en la naturaleza).

3Ejemplos de compuestos orgnicos de uso cotidianoComida : protenas, grasas, carbohidratos.Artculos de limpieza y tocador: jabn, shampoo, cremas, perfumes, tintes para el cabello, maquillajes.Ropa y accesorios: algodn, seda, dacrn, nyln, polister, lana, cuero, cuerinas, plsticos.Combustibles,: petrleo, gasolina, diesel, gas .Medicamentos: antibiticos, analgsicos, antiinflamatorios, antialrgicos, antineoplsicos. Materiales de construccin: madera, tubo plstico para drenajes, algunas pinturas.4Caractersticas generales del carbono No metalColumna IV A 4 electrones de valencia # atmico 6 6 protones y 6 electronesEstructura electrnica:Basal 6C = 1s2 2s2 2p2Real 6C = 1s2 2s1 2p3Desarrollada: 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 (esta es la razn de la tetravalencia del carbono)5Dependiendo como se enlacen los tomos de carbono pueden presentar diferentes estructuras moleculares en la naturaleza (formas alotrpicas) en forma grafito, diamante, fulerenos. (pg. 83 texto).

6Valencia del CARBONOEl Carbono en los compuestos orgnicos es un elemento TETRAVALENTE . Sus 4 valencias pueden unirse a otros carbonos , pueden forman cadenas de carbonos lineales, ramificadas, anillos y tambin pueden unirse con tomos diferentes. 7

CADENAS LINEALES

CADENAS RAMIFICADAS

ANILLOS

8 Cuadro comparativo de caractersticas generales de compuestosCaractersticaInorgnicosorgnicosEnlace predominante inicocovalentePolaridad de sus enlaces covalentes -------------No polar: C-C y C-HPolar: C-N, C-O, C-ClPunto de fusin y ebullicin AltosBajosSolubilidad en agua. Mayor MenorVelocidad en las reacciones Rpidas LentasSus soluciones conducen la electricidad SiNoInflamables NoSiPresentan isomera Muy poco Casi todosEstado fsico a temperatura ambienteMayora slidosSlidos, lquidos y gases99Tipos de frmulas para representar los compuestos orgnicosGlobal Molecular : representan el tipo y nmero de tomos que forman el compuesto, no representan sus enlaces. Ej:Pentano C5H12Sacarosa ( azcar de mesa ) C12H22O11Glucosa C6H12O6 Acido actico C2H4O2

10Frmulas estructuralesRepresenta los smbolos de los elementos que forman la molcula, los enlaces se representan con lneas o puntos para mostrar los electrones involucrados en los enlaces, si se abrevia la frmula, se usan subndices para indicar el nmero de veces que aparece el elemento en la frmula. Pueden ser : A) Estructural Desarrollada B) Estructural Condensada Expandida Ej: Pentano Ej: Pentano

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 ms condensada CH3(CH2)3CH311C) Escalonada o de esqueleto No se escriben los tomos de la molcula, solo las uniones entre ellos. Cada interseccin o quiebre de las lneas representa los tomos de carbono y el ngulo que presentan los tomos de carbono al enlazarse entre s. Ejemplo: CH3CH2CH2CH3.

Ejercicio: Escriba las frmulas estructural desarrollada y condensadas de cada una:

12Clasificacin de los tomos de Carbono e HidrgenoCarbono primario: se encuentra unido a un solo carbono, siempre esta en algn extremo de la molcula (izquierda, derecha, arriba, abajo). H 1. Se une a un C 12)Carbono secundario: se encuentra unido a dos carbonos. H 2. Se une a un C 2. 3) Carbono Terciario: se encuentra unido a tres carbonos. H 3. Se une a un C 3. 4) Carbono cuaternario: se encuentra unido a cuatro carbonos. No hay H 4.13Tipos de carbonos en una molcula En sta estructura hay: 5 Carbonos primarios (CH3-)1 Carbono secundario(-CH2-) 1 Carbono terciario 1 Carbono cuaternario I

14ISOMERIA (iso=igual, mero=parte) Caracterstica que presentan algunos compuestos, que tienen la misma frmula global molecular pero sus frmulas estructurales son diferentes. Debido a la isomera existen millones de compuestos orgnicos. En los compuestos inorgnicos es poco comn.Los ismeros pueden tener propiedades fsicas y qumicas diferentes.

15Ejemplo: ismeros del pentano16C5H12CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3 CH3 CH3CH3CCH3 CH3PENTANO Forma lineal2-METILBUTANOUna ramificacin 2,2-DIMETILPROPANO dos ramificaciones16

17 Ismeros estructuralesDe esqueleto cadena Estos ismeros se diferencian en que unos son lineales, otros ramificados, otros cclicos. Ej: CH3-CH2-CH2-CH2- CH2-CH3 lineal cclico ramificado Los dos tienen la misma frmula molecular C6H14 pero sus frmulas estructurales son diferentes. Ejercicio: escriba otro ismero de este compuesto pero que presente 4 carbonos primarios.

18Isomera de posicinEstos ismero se diferencian en la posicin que presenta un grupo sustituyente enlace en la cadena carbonada. Ej: Ismeros de posicin con la frmula molecular C3H7Cl1) CH3CH2CH2Cl 1-Cloropropano (el cloro est en el carbono # 1)2) CH3CHCH3 2-cloropropano (el cloro esta en el carbono #2) Cl Ej: Ismeros de posicin con frmula molecular C4 H8 1) CH3CH=CHCH3 2- Buteno (doble enlace entre C2 y C3 )2) CH3CH2CH=CH2 1-Buteno (doble enlace entre C1 y C2)

19Ismeros funcionales Estos ismeros se diferencian en la funcin qumica que presentan. Ejemplos: Frmula molecular C4H10O 2020CH3CH2CH2CH2OH (alcohol) y CH3CH2OCH2CH3 (ter) Frmula molecular C3H9N CH3CH2CH2NH2 (amina primaria) yCH3NHCH2CH3(amina secundaria)Frmula molecular C3H6O2CH3CH2 COOH (c. carboxlico) y CH3COOCH3 (ster) Frmula molecular C4H8OCH3CH2CH2CHO ( aldehdo) y CH3COCH2CH3 ( cetona) 20 Grupos funcionales:Son tomos, grupos de tomos o enlaces especficos, que al estar presentes en un compuesto orgnico, le dan caractersticas y propiedades propias que lo van a identificar y a distinguir de otros compuestos.En compuestos muy complejos, pueden existir varios grupos funcionales.21Ejemplo de algunos grupos Funcionales

222223HidrocarburosSon los compuestos orgnicos que contienen nicamente tomos de carbono e hidrgeno.

24ALIFATICOS (del griego aleiphar que significa grasa o aceite) Los Hidrocarburos alifticos solo forman cadenas abiertas. Pueden ser saturados o insaturados . Y se subdividen en familias: alcanos, alquenos y alquinos.

ALCANOSC-CALQUENOSC=CALQUINOSCC25HIDROCARBUROS SATURADOSFormados por tomos de carbono e hidrgeno.Saturado se refiere al tipo de enlaces de la molcula. Significa que cada tomo de carbono se encuentra unido en forma covalente a otros cuatro tomos mediante enlaces sencillos.ALCANOSTambin llamados Parafinas del latn parum affinus que significa poca afinidad.

FORMULA GENERALALCANOS

CnH2n+226El ngulo de enlace es de 109.5Lo que le da la forma de tetraedro.27

28NOMENCLATURANOMBRENo. de CarbonosFORMULA MOLECULARFORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADAMETANO1CH4CH4ETANO2C2H6CH3CH3PROPANO3C3H8CH3CH2CH3BUTANO4C4H10CH3CH2CH2CH3PENTANO5C5H12CH3CH2CH2CH2CH3HEXANO6C6H14CH3CH2CH2CH2CH2CH3HEPTANO7C7H16CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3OCTANO8C8H18CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3NONANO9C9H20CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3DECANO10C10H22CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3NOMBRENo. de carbonosFORMULA MOLECULARFORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADAUNDECANO11C11H24CH3(CH2)9CH3DODECANO12C12H26CH3(CH2)10CH3TRIDECANO13C13H28CH3(CH2)11CH3TETRADECANO14C14H30CH3(CH2)12CH3PENTADECANO15C15H32CH3(CH2)13CH3HEXADECANO16C16H34CH3(CH2)14CH3HEPTADECANO17C17H36CH3(CH2)15CH3OCTADECANO18C18H38CH3(CH2)16CH3NONADECANO19C19H40CH3(CH2)17CH3EICOSANO20C20H42CH3(CH2)18CH32929 Serie homlogaSon miembros de una misma familia de compuestos orgnicos que se diferencia uno del otro por un grupo -CH2- (metiln) de ms o de menos en su estructura. Ej: CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH330 Ejercicios:A partir de la frmula CH3CH2CH2CH2CH2CH3 escriba:Frmula molecular Frmula escalonada de esqueletoFrmula estructural desarrolladaCarbonos 1 y 2 Tres caractersticas de los compuestos orgnicos que presenta este compuesto Una frmula que representa a un ismero de cadena o esqueleto del compuesto.

31Encierre con una lnea las parejas de compuestos que son ismeros y escriba que tipo de isomera presentan. Encierre con una lnea a la pareja de homlogos y escriba su estructura su frmula molecular.

1) CH3-CH2-CH3 y CH3-CH32) CH3CH2OH y CH3OCH33) CH3CH(CH3)CH3 y CH3CH2CH2CH3 4) Escriba un ismero de posicin del 2-Cloropentano32Indique cuntos carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios presenta la estructura y escriba su frmula global molecular y condensada:

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