ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb...
-
Upload
maria-luisa-henriquez-lozano -
Category
Documents
-
view
223 -
download
0
Transcript of ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb...
![Page 1: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/1.jpg)
ISOMERIA
![Page 2: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/2.jpg)
Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus i número d’àtoms, o sigui amb la mateixa fórmula molecular.
![Page 3: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/3.jpg)
El químic suec Jakob Berzelius fou qui, cap a mitjans de segle XIX, va introduir la paraula isomeria (del grec isos “igual” i meros “part”) per denominar aquest fenomen.
![Page 4: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/4.jpg)
Els àtoms de carboni poden unir-se entre sí, i amb altres àtoms com: hidrogen, halògens, oxigen i nitrogen, mitjançant diferents tipus d’enllaços
D’aquesta manera es poden formar un gran nombre de molècules amb un nombre relativament reduït d’àtoms
![Page 5: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/5.jpg)
Hidrocarbur
C167H 336
fórmula molecular
![Page 6: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/6.jpg)
Teòricament poden existir 1080 isòmers d’aquest
hidrocarbur
C167H 336
![Page 7: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/7.jpg)
S’ha calculat que es necessitarien
1064 segles
per obtenir tots aquests isòmers
![Page 8: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/8.jpg)
Es coneixen al menys set substàncies químiques que tenen
la fórmula molecular C3H6O2.
![Page 9: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/9.jpg)
Algunes propietats de diferents substàncies químiques de
fórmula molecular C3H6O3.
Nom de la substància Estatd’agregacióa
p.f.b p.e.c Sol. H2Od []e
Carbonato de metil
Àcid D-làctic
Àcid L-làctic
Dihidroxiacetona
L-gliceraldehid
D-gliceraldehid
Àcid metoxiacètic
Líquid
Sòlid
Sòlid
Sòlid
Líquid
Líquid
Líquid
0.5 0C
52.8 0C
53 0C
75-80 0C
90-91 0C
126-12917 0C
126-12917 0C
202-204 0C
insoluble
soluble
soluble
soluble
poc soluble
poc soluble
soluble
----
-2.6
+2.6
----
-8.7
+8.7
----a) Estat d’agregació a 25ºC i 1 atm.b) Punts de fusió.c) Punts d’ebullició (els exponents indiquen el valor, en Torr, de la pressió, diferent de la atmosfèrica, a la que se ha pres la dada).d) Solubilitat en aigua (qualitativa).Rotació específica mesurada utilitzant la línia D del sodi.
![Page 10: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/10.jpg)
Substàncies amb propietats molt diferents,
com carbonat de metil i dihidroxiacetona, tenen una constitució diferent.
carbonat de metil i dihidroxiacetona, tenen diferent
conectivitat (constitució, estructura)
![Page 11: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/11.jpg)
Substàncies com àcid D-làctic i àcid L-làctic, amb propietat molt semblants, presenten la
mateixa constitució.
àcid D-làctic i àcid L-làctic tenen igual
conectivitat (constitució, estructura)
![Page 12: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/12.jpg)
O C O
O
CH3 CH3 CH C O
O
CH3 H
OH
CH2C CH2
O
OH OH
C CH CH2
OH
H OH
O
C CH2OOH CH3
O
Carbonat de metil Àcid làctic (D o L) 1,3-Dihidroxiacetona
Gliceraldehid (D o L) Àcid metoxiacètic
![Page 13: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/13.jpg)
Isomeria Constitucionalplana o estructural
![Page 14: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/14.jpg)
Quan dues substàncies amb la mateixa fórmula molecular es
diferencien degut a una diferent
conectivitat (constitució, estructura)
![Page 15: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/15.jpg)
És diu que:És diu que:
presenten isomeria constitucional
(isomeria plana o estructural)
són isòmers constitucionals
![Page 16: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/16.jpg)
carbonat de metil i dihidroxiacetonacarbonat de metil i dihidroxiacetona
presenten isomeria constitucional
(isomeria plana o estructural)
són isòmers constitucionals
![Page 17: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/17.jpg)
La isomeria constitucional és la que provoca una major
diferència entre propietats
![Page 18: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/18.jpg)
Estereoisomeria
![Page 19: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/19.jpg)
Quan per poder diferenciar dues substàncies, que són isòmers, no tenim prou en tenir en compte la seva constitució (ja que tenen la
mateixa) hem de considerar la disposició en l’espai dels seus àtoms
La seva configuració(la seva geometria)
![Page 20: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/20.jpg)
Per què l’àcid D-làctic i l’àcid L-làctic són diferents?
Per què hi ha dues substàncies que les anomenem com àcid D-làctic i àcid L-làctic?
![Page 21: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/21.jpg)
L’àcid D-làctic i l’àcid L-làctic tenen la mateixa constitució
![Page 22: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/22.jpg)
Quina és la geometria de cada un?
Quina és la seva configuració?
![Page 23: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/23.jpg)
CH3
COH
H
COOH
CH3
COH H
COOH
Àcid L-làctic Àcid D-làctic
![Page 24: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/24.jpg)
CH3
COHH
COOH
CH3
COH H
COOH
![Page 25: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/25.jpg)
![Page 26: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/26.jpg)
![Page 27: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/27.jpg)
![Page 28: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/28.jpg)
![Page 29: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/29.jpg)
![Page 30: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/30.jpg)
Són diferents degut a que no són superposables
Són dos (una parella) enatioisòmers o enatiòmers
![Page 31: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/31.jpg)
Per què no són superposables?
Cas àcid 2-hidroxiacètic
![Page 32: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/32.jpg)
H
COH
H
COOH
H
COH H
COOH
Àcid 2-hidroxiacètic Àcid 2-hidroxiacètic
![Page 33: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/33.jpg)
H
COHH
COOH
H
COH H
COOH
![Page 34: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/34.jpg)
![Page 35: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/35.jpg)
![Page 36: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/36.jpg)
![Page 37: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/37.jpg)
![Page 38: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/38.jpg)
![Page 39: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/39.jpg)
Què diferencia
l’àcid D-làctic i l’àcid L-làctic
de l’àcid 2-hidroxiacètic?
![Page 40: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/40.jpg)
H
COH
H
COOH
Àcid 2-hidroxiacètic
CH3
COH
H
COOH
CH3
COH H
COOH
Àcid L-làctic Àcid D-làctic
![Page 41: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/41.jpg)
Els àcids D-làctic i L-làctic tenen un centre (carboni) estereogènic (quiral
o asimètric)
![Page 42: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/42.jpg)
Els àcids D-làctic i L-làctic són:
molècules quirals
estereoisòmers (estereòmers)
imatge especular no superposable
enantioisòmers (enantiòmers)
![Page 43: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/43.jpg)
Una mescla que conté un 50 % de cada un dels dos àcids (D-làctic i L-làctic)
Rep el nom de mescla racèmica (racemat)
No desvia la llum polaritzada
![Page 44: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/44.jpg)
Què passa quan una substància té més d’un centre estereogènic (quiral)?
Hi ha dues possibilitats
Els casos més senzills són aquells que tenen dos centres
![Page 45: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/45.jpg)
Dos centres estereogènics que no tenen exactament els mateixos
substituents
![Page 46: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/46.jpg)
H
COHHOH2C
COH
CHOH
D-Eritrosa
H
CCH2OHOH
CCHO
OHH
L-Eritrosa
HC
OHHOH2C
C
CHOOHH D-Treosa
H
C
CH2OHOH
COH
OHCH L-Treosa
![Page 47: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/47.jpg)
Hi ha llibertat de gir sobre un enllaç senzill entre dos àtoms
Premissa que no es compleix només en casos molt excepcionals
![Page 48: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/48.jpg)
H
COHHOH2C
COH
CHOH
D-Eritrosa
H
CCH2OHOH
CCHO
OHH
L-Eritrosa
H
CCH2OHOH
COH
OHCH
L-Treosa
H
C OHHOH2C
CCHO
OHH
D-Treosa
![Page 49: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/49.jpg)
H
COHHOH2C
COH
CHOH
D-Eritrosa
H
CCH2OHOH
C
OHCOH H
L-Eritrosa
H
CCH2OHOH
COH
OHCH
L-Treosa
H
C OHHOH2C
C
OHCOH
H
D-Treosa
![Page 50: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/50.jpg)
D-Eritrosa L-Eritrosa
L-Treosa D-Treosa
![Page 51: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/51.jpg)
H
COHHOH2C
COH
CHOH
D-Eritrosa
H
CCH2OHOH
C
OHCOH H
L-Eritrosa
H
CCH2OHOH
COH
CHOH
L-Treosa H
COHHOH2C
C
CHOOH H
D-Treosa
Enantioisòmers
Enantiòmers
Enantioisòmers
Enantiòmers
Diastereoisòmers
Diastereòmers
![Page 52: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/52.jpg)
Quan tinguem dos centres estereogènics que no tenen exactament els mateixos
substituents
Hi hauran quatre substàncies diferents, que seran estereòmers
Les quatre per separat tindran capacitat de desviar la llum polaritzada (seran
òpticament actives)
![Page 53: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/53.jpg)
Quan tinguem dos centres estereogènics que no tenen exactament els mateixos
substituents
Tindrem dues parelles d’enantiòmers
Cada un d’una parella serà diastereòmer dels de l’altra parella
![Page 54: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/54.jpg)
Dos centres estereogènics que tenen exactament els mateixos
substituents
![Page 55: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/55.jpg)
HC
OH
CHO
COH
CHOH
HCOHC
OH
C
OHCOH H
HC
CHOOH
COHCHO
H
HCOH
OHC
C
OHCOH H
![Page 56: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/56.jpg)
![Page 57: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/57.jpg)
![Page 58: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/58.jpg)
Representen a la mateixa
substància
Enantioisòmers
Enantiòmers
![Page 59: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/59.jpg)
![Page 60: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/60.jpg)
HC
OH
OHC
COH
OHCH
Les substàncies que tenen més d’un centre estereogènic i al menys un pla de simetria es
diu que són:
FORMES MESO
![Page 61: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/61.jpg)
HC
CHOOH
COHCHO
H HC
OHCHO
C CHOOH
H
HC
OH
CHO
COH
CHOH
Forma meso
Diastereoisòmers /Diastereòmers
Enantioisòmers
Enantiòmers
![Page 62: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/62.jpg)
Quan tinguem dos centres estereogènics que tenen exactament els mateixos
substituents
Tindrem tres substàncies diferents, que seran estereòmers
Dos d’elles seran òpticament actives La forma meso serà òpticament
inactiva
![Page 63: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/63.jpg)
Quan tinguem dos centres estereogènics que tenen exactament els mateixos
substituents
Tindrem dos enantiòmers
que seran òpticament actius
La forma meso serà òpticament inactiva i serà diasteròmer dels altres dos
![Page 64: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/64.jpg)
Substàncies amb n centres estereogènics
Com a màxim hi hauran 2n substàncies diferents, que seran
estereòmersTotes elles, menys les que tinguin un pla de simetria (formes meso), seran
òpticament actives
![Page 65: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/65.jpg)
ESTEREÒMERS
Substàncies amb la mateixa constitució (fórmula molecular)
però diferent configuració
![Page 66: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/66.jpg)
ENANTIÒMERS
Parella de substàncies amb la mateixa constitució (fórmula
molecular) però diferent configuració
QUE SÓN IMATGE ESPECULAR
![Page 67: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/67.jpg)
ENANTIÒMERS
PARELLA DE SUBSTÀNCIES QUE SÓN IMATGE ESPECULAR
NO SUPERPOSABLE
![Page 68: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/68.jpg)
DIASTEREÒMERS
Substàncies amb la mateixa constitució (fórmula molecular)
però diferent configuració
QUE NO SÓN IMATGE ESPECULAR
![Page 69: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/69.jpg)
DIASTEREÒMERS
Substàncies amb la mateixa constitució (fórmula molecular)
però diferent configuració
QUE NO SÓN ENANTIÒMERS
![Page 70: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/70.jpg)
FORMA MESO
Substància que té dos o més centres estereogènics i un pla de simetria,
com a mínim
Tindrà diastereòmers
NO tindrà activitat òptica
![Page 71: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/71.jpg)
ESTEREÒMERES
Representació
i
nomenclatura
![Page 72: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/72.jpg)
Com podem representar en un pla (bidimensionalment) molècules tridimensionals ?
Projeccions de Fischer
Bàsicament s’apliquen a monosacàrids
![Page 73: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/73.jpg)
Posar la molècula de manera que:
Projeccions de Fischer
(procediment usual)
1.-tingui situada la cadena principal verticalment
2.-el grup principal a la part superior
3.- els àtoms o grups que quedin horitzontals mirant cap a l’observador
![Page 74: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/74.jpg)
CH3
COH
H
COOH
CH3
COH H
COOH
Àcid L-làctic Àcid D-làctic
![Page 75: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/75.jpg)
CH3
COHH
COOH
CH3
COH H
COOH
![Page 76: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/76.jpg)
H
C
OHCH3
COOH
OH
C
HCH3
COOH
![Page 77: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/77.jpg)
H
C
OHCH3
COOH
OH
C
HCH3
COOH
OH
C
H
CH3
COOH
H
C
OHCH3
COOH
OHCH
CH3
COOH
HCOH
CH3
COOH
![Page 78: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/78.jpg)
I si tenim dos centres estereogènics?
![Page 79: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/79.jpg)
H
COHHOH2C
COH
CHOH
D-Eritrosa
![Page 80: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/80.jpg)
Hi ha llibertat de gir sobre un enllaç senzill entre dos àtoms.
RECORDAR
![Page 81: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/81.jpg)
H
COH
HOH2C
COH
OHCH
D-Eritrosa
![Page 82: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/82.jpg)
H
C
OHHOH2C
COH
OHCH
D-Eritrosa
![Page 83: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/83.jpg)
H C OH
CH2OH
C OH
CHO
H
D-Eritrosa
![Page 84: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/84.jpg)
H OH
CH2OH
OH
CHO
H
D-Eritrosa L-Eritrosa
L-Treosa D-Treosa
OH H
CH2OH
H
CHO
OH
OH H
CH2OH
OH
CHO
H
H OH
CH2OH
H
CHO
OH
![Page 85: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/85.jpg)
I si els dos centres estereogènics tenen els mateixos substituents?
![Page 86: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/86.jpg)
OH H
CHO
H
CHO
OH
OH H
CHO
OH
CHO
H
H OH
CHO
H
CHO
OH
OHH
CHO
H
CHO
OH
![Page 87: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/87.jpg)
Nomenclatura
D, L
![Page 88: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/88.jpg)
seguint el procediment abans indicat
1.- Representar la molècula segons Fischer
cadena principal verticalment
grup principal a la part superior
àtoms o grups que quedin horitzontals mirant cap a l’observador
![Page 89: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/89.jpg)
Si aquest grup està a la dreta
2.- Observar la posició del grup més gran unit a l’últim centre estereogènic
Isòmer D
Si aquest grup està a l’esquerra
Isòmer L
![Page 90: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/90.jpg)
HOH
CH3
COOH
OHH
CH3
COOH
Àcid L-làctic Àcid D-làctic
![Page 91: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/91.jpg)
H OH
CH2OH
OH
CHO
H
D-Eritrosa L-Eritrosa
L-Treosa D-Treosa
OH H
CH2OH
H
CHO
OH
OH H
CH2OH
OH
CHO
H
H OH
CH2OH
H
CHO
OH
![Page 92: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/92.jpg)
OH H
CHO
H
CHO
OH
OH H
CHO
OH
CHO
H
H OH
CHO
H
CHO
OH
OHH
CHO
H
CHO
OH
D?L?
![Page 93: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/93.jpg)
REGLES
DE
CAHN, INGOLD I PRELOG
![Page 94: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/94.jpg)
ASSIGNACIÓ DE LA CONFIGURACIÓ
ABSOLUTA A CENTRES
ESTEREOGÈNICS
![Page 95: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/95.jpg)
ASSIGNACIÓ DE LA CONFIGURACIÓ
R R o S S A CENTRES
ESTEREOGÈNICS
![Page 96: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/96.jpg)
A diferència dels prefixos D i L, que s’apliquen al conjunt de la molècula, el sistema proposat per aquests tres científics s’utilitza per distingir cada un dels àtoms estereogènics presents en una molècula
![Page 97: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/97.jpg)
A cada un d’aquests àtoms se’ls assigna la lletra RR o SS, del llatí rectus i sinister respectivament, depenent de l’ordre en que els diferents substituents estan disposats sobre l’àtom en qüestió
![Page 98: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/98.jpg)
Per determinar aquest ordre, a cada grup unit a l’àtom quiral se li assigna un número comprès entre 1 i 4. Aquesta assignació es porta a terme segons les següents regles:
![Page 99: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/99.jpg)
1.- S’ordenen els quatre grups units a l’àtom quiral considerant el número atòmic decreixent de l’àtom directament enllaçat a aquell
S’assignen les prioritats de 1 a 4 segons aquest ordre.
![Page 100: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/100.jpg)
Br
CCH3
H
Cl
11
22
33
44
![Page 101: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/101.jpg)
2.- Si es dóna el cas que hi ha dos, o més grups, units per un àtom d’igual número atòmic es determina a quins àtoms estan units cada un d’aquests àtoms inicials.
![Page 102: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/102.jpg)
Br
CCH3
H
CH2
CH3
11
??
??
44
![Page 103: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/103.jpg)
Br
CC
H
CCH3H
H
H
HH
![Page 104: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/104.jpg)
Ara, s’assigna el número major a aquell àtom que està unit
a un àtom de major número atòmic
el major nombre de vegades
![Page 105: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/105.jpg)
Br
CCH3
H
CH2
CH3
11
22
33
44
![Page 106: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/106.jpg)
Si a aquest segon nivell no solucionéssim l’ordenació passaríem a un tercer nivell i així successivament, aplicant sempre la mateixa regla fins arribar a la primera diferència
![Page 107: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/107.jpg)
3.- Per aplicar la regla anterior es considerarà que un enllaç doble és equivalent a estar unit dos vegades al mateix àtom. Un enllaç triple significa estar unit tres vegades a l’àtom corresponent
![Page 108: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/108.jpg)
OH
CCH2
H
CHO
OH
OH
CC
H
C
O
OHO
H H11
22
3344
![Page 109: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/109.jpg)
OH
CCH2
H
CHO
OH
11
22
33
44
![Page 110: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/110.jpg)
4.- Una vegada assignat l’ordre de preferència, la molècula s’orienta amb el substituent de menor prioritat (de número major) el més allunyat possible de l’observador.
![Page 111: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/111.jpg)
A continuació l’observador es situa en la posició de prioritat 1 i traça una trajectòria cap al substituent de prioritat 3 passant sempre primer pel de prioritat 2.
![Page 112: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/112.jpg)
Si dita trajectòria segueix el sentit de les agulles del rellotge (va d’esquerra a dreta) s’assigna a l’àtom asimètric la lletra
RR
![Page 113: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/113.jpg)
OH1
CCH23
H4
CHO2
OHRR
![Page 114: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/114.jpg)
Si la trajectòria és la contrària el sentit de les agulles del rellotge (va d’esquerra a dreta) s’assigna la lletra
SS
![Page 115: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/115.jpg)
HOH2C3
COH1
H4
CHO2
SS
![Page 116: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/116.jpg)
Vigilar!
El substituent 4 sempre ha El substituent 4 sempre ha d’estar situat el més d’estar situat el més allunyat possible de allunyat possible de
l’observadorl’observador
![Page 117: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/117.jpg)
H
C
OHCH3
COOH
OH
C
HCH3
COOH
Àcid L-làctic Àcid D-làctic
11
22
33 44
11
22
3344
![Page 118: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/118.jpg)
Àcid L-làctic Àcid D-làctic
11
22
3344
11
22
3344
RR SS
![Page 119: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/119.jpg)
Àcid L-làctic Àcid D-làctic
11
22
33 44 11
22
3344SS RR
![Page 120: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/120.jpg)
Si la situació del 4 nono és correcta
Àcid L-làctic = àcid (R)-làctic
Àcid D-làctic = àcid (S)-làctic
Si la situació del 4 ésés correcta
Àcid L-làctic = àcid (S)-làctic
Àcid D-làctic = àcid (R)-làctic
![Page 121: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/121.jpg)
La notació R/S també es pot assignar directament sobre una Projecció de Fischer
S’han de tenir certes precaucions!
![Page 122: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/122.jpg)
El número 4 sempre ha d’estar cap a dalt o cap a baix en la Projecció
Sempre s’han de fer un nombre parell de canvis per tenir el mateix isòmer
![Page 123: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/123.jpg)
HOH
CH3
COOH
OHH
CH3
COOH
OH
C
H
CH3
COOH
H
C
OHCH3
COOH
Àcid L-làctic Àcid D-làctic
![Page 124: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/124.jpg)
OHCH3
H
COOH
HOH
CH3
COOH
OHH
CH3
COOH
Àcid L-làctic
H
C
OHCH3
COOH
OH
C
CH3
H
COOH
![Page 125: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/125.jpg)
H
C
OHCH3
COOH
Àcid L-làctic
OH
C
CH3
H
COOH
![Page 126: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/126.jpg)
Àcid L-làctic
![Page 127: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/127.jpg)
Àcid L-làctic Àcid L-làctic
![Page 128: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/128.jpg)
HOH
CH3
COOH
OHH
CH3
COOH
Àcid L-làctic
OHCH3
H
COOH
11
22
33
44
SS
![Page 129: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/129.jpg)
Tant la notació D/L, com la R/S no tenen res a veure amb el signe de la rotació específica d’una molècula.
La rotació específica d’una molècula és un valor experimental que no està correlacionat de cap manera amb aquestes notacions.
![Page 130: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/130.jpg)
Tampoc no hi ha cap relació general entre D/L i
R/S
![Page 131: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/131.jpg)
H
COH
HOH2C
COH
OHC
H
D-Eritrosa D-Treosa
R
SR
R
H
COH
HOH2C
CCHO
OH
H
![Page 132: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/132.jpg)
ESTEREOISOMERIA SOBRE DOBLES
ENLLAÇOS
![Page 133: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/133.jpg)
A diferencia d’un enllaç senzill un enllaç doble provoca l’aparició de rigidesa sobre l’eix d’unió C-C
NO sent possible la rotació independent de cap dels dos àtoms sobre el mateix.
![Page 134: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/134.jpg)
CH3
Cl H
CH3
![Page 135: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/135.jpg)
Aquesta rigidesa es suposa responsable de l’aparició d’estereoisòmers en molècules que presenten un doble enllaç entre dos carbonis
On cada carboni està unit a dos àtoms, o radicals, diferents entre sí
![Page 136: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/136.jpg)
CH3
Cl H
CH3 CH3
Cl CH3
H
![Page 137: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/137.jpg)
![Page 138: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/138.jpg)
![Page 139: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/139.jpg)
![Page 140: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/140.jpg)
Qué passa si els àtoms, o radicals, NONO són diferents entre sí?
![Page 141: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/141.jpg)
H
Cl CH3
CH3 CH3
CH3 Cl
H
![Page 142: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/142.jpg)
![Page 143: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/143.jpg)
Per distingir un de l’altre, existeixen dos convenis
Dir a un isòmer ciscis i a l’altre isòmer transtrans
Denominar a un isòmer ZZ “zusammen” (junts), i a l’altre
isòmer EE “entgegen” (separats)
![Page 144: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/144.jpg)
cis-2-Cloro-2-butè
(E)-2-Cloro-2-butè
trans-2-Cloro-2-butè
(Z)-2-Cloro-2-butè
CH3
Cl H
CH3 CH3
Cl CH3
H
![Page 145: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/145.jpg)
Si bé en molts casos cis i Z, o trans i E coincideixen, no sempre es dóna aquesta coincidència
![Page 146: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/146.jpg)
En els seus orígens, ciscis significava dos grups iguals units a ambdós carbonis del doble enllaç i situats al mateix costat de l’eix definit per aquest
transtrans implicava que els dos grups iguals es trobessin a costats diferents d’aquest eix imaginari
![Page 147: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/147.jpg)
ZZ significa dos grups principals, escollits segons les regles de preferència de Cahn-Ingold-Prelog, units a ambdós carbonis del doble enllaç i situats al mateix costat de l’eix definit per aquest.
E E significa que els dos grups principals es troben a costats oposats d’aquest eix imaginari.
![Page 148: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/148.jpg)
La nomenclatura Z – E és més universal i introdueix menys errors que la cis – trans en el cas de dobles enllaços
![Page 149: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/149.jpg)
Els passos a realitzar per tal d’assignar a cada isòmer l’identificatiu ZZ o EE són els següents:
![Page 150: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/150.jpg)
Es consideren per separat cada parell de substituents units per un enllaç senzill a cada un dels carbonis del doble enllaç.
CH3
Cl H
CH3 CH3
Cl CH3
H
![Page 151: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/151.jpg)
A cada parell se l’hi assigna un ordre de preferència segons les regles de Cahn-Ingold-Prelog ja comentades.
CH3
Cl H
CH3 CH3
Cl CH3
H
22 22
11 11 11
11
22
22
![Page 152: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/152.jpg)
Es mira sí els substituents de major preferència, units a cada un dels carbonis del doble enllaç, es troben disposats al mateix cantó o a cantons oposats d’una línia imaginària que conté el doble enllaç.
CH3
Cl H
CH3 CH3
Cl CH3
H
Al mateix costatA diferent costat
![Page 153: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/153.jpg)
S’assigna la lletra ZZ a aquell isòmer que té els dos grups principals al mateix cantó de la mateixa. S’assigna la lletra EE a l’altre isòmer, el qué té els dos grups principals a costats oposats
(E)-2-Cloro-2-butè (Z)-2-Cloro-2-butè
CH3
Cl H
CH3 CH3
Cl CH3
H
![Page 154: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/154.jpg)
Estereoisomeria ciclànica
![Page 155: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/155.jpg)
Una tercera possibilitat de que es presenti estereoisomeria es dóna en compostos cíclics on per lo menys dos àtoms que formen part del cicle estan units a dos àtoms o radicals diferents. En aquest cas el compost cíclic defineix un pla, real o imaginari, respecte del qual els substituents poden situar-se per damunt o per davall
![Page 156: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/156.jpg)
CH3
CH3H
HCH3 CH3
HH
transtrans ciscis
![Page 157: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/157.jpg)
H
H
H
H
H
H
HH
H
HH
H
![Page 158: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/158.jpg)
H
H
H
H
Cl
H
HBr
H
ClH
H
transtrans
ciscis
![Page 159: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/159.jpg)
O
OHH
HH
OHOH
H OH
H
OHtranstrans
ciscistranstrans
transtrans
transtrans
-D-glucopiranosa
![Page 160: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/160.jpg)
O
HH
HH
OHOH
H OH
OH
OHtranstransciscis
transtranstranstrans transtrans
-D-glucopiranosa
![Page 161: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/161.jpg)
O
OHOH
OHOHOH
HH
H
H
H
-D-glucopiranosa
![Page 162: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/162.jpg)
O
HOH
OHOHOH
HH
H
OH
H
-D-glucopiranosa
![Page 163: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/163.jpg)
-D-glucopiranosa -D-glucopiranosa
![Page 164: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/164.jpg)
O
OHH
HH
OHOH
H OH
H
OH
ssRRss
RR
RR
-D-glucopiranosa
![Page 165: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/165.jpg)
O
HH
HH
OHOH
H OH
OH
OH
RRss
RR
RR
-D-glucopiranosa
RR
![Page 166: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/166.jpg)
ANÀLISI CONFORMACIONAL
![Page 167: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/167.jpg)
Per explicar certes propietats d’una substància no en tenim prou en considerar la seva configuració (geometria)
![Page 168: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/168.jpg)
Per exemple
Per què en la malaltia de les “baques boixes” les proteïnes
passen a tenir una estructura de fulla en ?
![Page 169: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/169.jpg)
O també:
Per què la -D-glucosa és més estable que l’-D-glucosa?
-D-glucopiranosa, 66% -D-glucopiranosa, 33%
![Page 170: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/170.jpg)
Aleshores hem de considerar les diferents conformacions que pot tenir una substància
La possibilitat de diferents conformacions neix del fet de que hi ha llibertat de gir sobre els enllaços senzills
![Page 171: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/171.jpg)
Anem a estudiar el cas més senzill
L’età (C2H6)
![Page 172: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/172.jpg)
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H H
![Page 173: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/173.jpg)
![Page 174: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/174.jpg)
H
H H
H H
H
HH
HH
HH
conformació alternada
conformació eclipsada
![Page 175: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/175.jpg)
E
Degrees of Rotation 30060 120 180 2400 360
H
H H
H H
H
HH
HH
HH
![Page 176: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/176.jpg)
Les conformacions alternades són més estables que les eclipsades
Hi han excepcions!
![Page 177: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/177.jpg)
Anem a estudiar ara el butà
Butà (C4H10)
Ens fixarem en l’enllaç entre els dos carbonis centrals
![Page 178: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/178.jpg)
H
CH3
H
CH3
H H
H
CH3
H
H
CH3
H
![Page 179: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/179.jpg)
CH3
H H
H H
CH3
CH3
H HHH
H3C
![Page 180: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/180.jpg)
CH3
H3C H
H H
H
CH3
H CH3
H H
H
CH3
H H
H H
CH3
CH3H
HHHH3C
CH3
H HHH
H3C CH3
H
H
HH
CH3
Antiperiplanar Sinclinal Sinclinal
Sinperiplanar Anticlinal Anticlinal
![Page 181: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/181.jpg)
E
Degrees of Rotation
A A
E
CC
D
B
30060 120 180 2400 360
CH3
H HHH
H3C
CH3
H
H
HH
CH3
CH3
H H
H H
CH3
CH3H
HHHH3C
CH3
H3CH
HH
H
CH3
H CH3
H H
H
CH3
H HHH
H3C
![Page 182: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/182.jpg)
Entre totes les conformacions alternades és més estable aquella que té els grups més grans el més allunyat possible
Hi han excepcions!
conformació ANTIPERIPLANAR
![Page 183: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/183.jpg)
ANELLS DE 6 (CICLOHEXAGONS)
CONSEQÜÈNCIES
![Page 184: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/184.jpg)
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
conformació
CADIRAconformació
NAU
![Page 185: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/185.jpg)
conformació
CADIRAconformació
NAU
![Page 186: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/186.jpg)
Posicions axials
Posicions equatorials
![Page 187: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/187.jpg)
axial
equatorial
![Page 188: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/188.jpg)
La conformació cadira és més estable que la nau
Hi han excepcions!
De totes les “cadires” serà més estable aquella que té el màxim
de grups voluminosos en posició equatorial
![Page 189: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/189.jpg)
Ara ja podem contestar a la pregunta que ens fèiem
Per què la -D-glucosa és més estable que l’-D-glucosa?
![Page 190: ISOMERIA Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus.](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022062519/5665b4e71a28abb57c94a5ad/html5/thumbnails/190.jpg)
O
OHOH
HH
H
H
HOH
OHCH2OH
OH
OOH
HH
H
H
OH
OHCH2OH
H
O
HOH
HH
H
H
OHOH
OHCH2OH
-D-glucosaD-glucosa
D-glucosa
forma oberta
66%33%