Isomeria cis-trans

1. Objetivos-Ilustrar experimentalmente la isomera geomtrica caracterstica de los alquenos.-Comprobar la isomerizacin, verificando las propiedades de la materia prima y el producto.-Realizar pruebas fisicas y quimicas para confirmar la obtencion de dichos isomeros.

2. Cuestionario previo

Ismeros.- son molculas que tienen la misma frmula molecular pero diferente estructura. Se clasifican en ismeros estructurales y estereoismeros. Los ismeros estructurales difieren en la forma de unin de sus tomos y se clasifican en ismeros de cadena, posicin y funcin. Como ejemplo, dibujemos los ismeros estructurales de frmula C2H6O .

Solamente existen dos formas de unir los tomos que generan compuestos diferentes. En el etanol, el oxgeno se enlaza a un carbono y a un hidrgeno. En el dimetil ter est unido a dos carbonos. Se trata de ismeros estructurales puesto que los tomos estn unidos de forma distinta en ambas molculas. Al pertenecer a diferentes grupos funcionales (alcohol y ter) se les clasifica como ismeros de funcin.

Pentano y 2-Metilbutano son ismeros se cadena, ambos de frmula C5H12. El pentano es un alcano con cadena lineal mientras que el 2-Metilbutano presenta una ramificacin.

De nuevo obsrvese como los tomos estn unidos de forma distinta en ambas molculas.

El 2-Pentanol y el 3-Pentanol son ismeros de posicin. El grupo hidroxilo ocupa distinta posicin en cada molcula.

En los estereoismeros los tomos estn conectados de igual manera en ambas molculas. La diferencia radica en la distinta orientacin espacial de los tomos o grupos de tomos. Los estereoismeros se clasifican en ismeros geomtricos (cis-trans), enantimeros y diastereoismeros.

Estereoismeros.- s unismeroque tiene la mismafrmula moleculary la misma secuencia detomosenlazados, con los mismosenlacesentre sus tomos, pero difieren en la orientacin tridimensional de sus tomos en el espacio.12Se diferencian, por tanto, de losismeros estructurales, en los cuales los tomos estn enlazados en un orden diferente dentro de lamolcula.

Estereoqumica en alquenos

Reacciones y fundamento qumico de la tcnica La isomera cis-trans o geomtrica es debida a la rotacin restringida entorno a un enlace carbono-carbono.Esta restriccin puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. As, el 2-buteno puede existir en forma de dos ismeros, llamados cis y trans. El ismero que tiene los hidrgenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos trans.Los compuestos cclicos, debido a su rigidez, tambin presentan isomera geomtrica. As, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos ismeros. Se llama ismero cis el que tiene los hidrgenos al mismo lado y trans el que los tiene a lados opuestos.

El tratamiento de alcoholes con cidos minerales a elevadas temperaturas provoca la prdida e agua, que transcurre a travs de mecanismos E1 o E2.

En las condiciones de reaccin, se observa que los alcoholes terciarios deshidratan mejor que los secundarios, y estos a su vez mejor que los primarios.

Mecanismo para la deshidratacin de alcoholes primarios

Los alcoholes primarios deshidratan mediante mecanismo E2

Mecanismo de la deshidratacin de alcoholes secundarios o terciarios

Los alcoholes secundarios y terciarios forman carbocationes estables por prdida de una molcula de agua previa protonacin del grupo hidroxilo. El carbocatin formado genera el alqueno por prdida de un protn.

3. Propiedades de reactivos y productos

cido maleico:

-El cido maleico es el ismero del cido cis-butenodioico, mientras que el cido fumrico es el ismero trans.-Su estado de agregacin es slido en forma de cristales blancos.-Punto de fusin: 131C-Se descompone por debajo del punto de ebullicin a 135C-Solubilidad en agua: Elevada (44 g/100 ml a 25C).-Densidad relativa de vapor (aire = 1): 4-Densidad relativa (agua = 1): 1.59-Masa molecular: 116.07 g/mol

cido clorhidirco:

Propiedades fisicas:

-Presion de vapor ( A 17.8 oC): 4 atm-Densidad del vapor: 1.27-Densidad del gas (a 0 oC): 1.639 g/l-Indice de refraccion de disolucion 1.0 N (a 18 oC): 1.34168.-Densidad de disoluciones acuosas peso/peso (15 oC): 1.05 (10.17 %); 1.1 (20 %); 1.15 (29.57%); 1.2 ( 39.11%).-Puntos de congelacion de disoluciones acuosas: -17.14oC (10.81 %); -62.25oC (20.69 %); -46.2oC (31.24 %); -25.4oC (39.17 %)-Puntos de ebullicion de disoluciones acuosas: 48.72 oC (50.25 mm de Hg y 23.42 % en peso); 81.21 oC (247.5 mm de Hg y 21.88 % en peso); 97.58 oC (495 mm de Hg y 20.92 % en peso); 106,42 oC (697.5 mm de Hg y 20.36 % en peso) y 108.58 oC (757.5 mm de Hg y 20.22 % en peso)-Punto de ebullicion del azeotropo con agua conteniendo 20.22 % de HCl (760 mm de Hg): 108.58 oC. pH de disoluciones acuosas: 0.1 (1.0 N); 1.1 (0.1 N); 2.02 (0.01N); 3.02 (0.001N); 4.01 (0.0001 N).

Propiedades quimicas:

-Productos de descomposicion de este compuesto: cloruro de hidrogeno.-Reacciona con la mayoria de metales desprendiendo hidrogeno.-Con agentes oxidantes como peroxido de hidrogeno, acido selenico y pentoxido de vanadio, genera cloro, el cual es muy peligroso.-Se ha informado de reacciones violentas entre este acido y los siguientes compuestos: -permanganato de potasio o sodio y en contacto con tetranitruro de tetraselenio. -1,1-difluoroetileno.-Aleaciones de aluminio-titanio.-cido sulfurico.

cido fumrico:

-Estado de agregacin: Slido-Apariencia: Blanco-Densidad: 1635 kg/m3; 1,635 g/cm3-Masa molar: 116,07 g/mol-Punto de fusin: 287C

Bibliografa:

http://www.quimicaorganica.org/estereoquimica/86-clasificacion-de-isomeros.htmlhttp://efrainsantos.blogspot.mx/2013/03/estereoisomeros.htmlhttp://www.quimicaorganica.org/estereoquimica/87-isomeros-geometricos-o-cis-trans.htmlhttp://www.quimicaorganica.org/alquenos.htmlhttp://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/3hshcl.pdfhttp://www.ecured.cu/index.php/cido_maleico#Propiedades_f.C3.ADsicashttp://www.ecured.cu/index.php/cido_fumrico#Propiedades_f.C3.ADsicas.YURKANIS BRUICE, Paula, (2008). Qumica Orgnica. (5 ed.) Pearson. Mxico, 1399 pp.