ISOMOMERIA

7/24/2019 ISOMOMERIA

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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE NICARAGUA, MANAGUA UNAN-MANAGUA

BIOLOGA CELULAR Y

MOLECULAR

26 de septiembre del 2015MSc. Gena Abarca


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Nivelesabiticos

Nivel atmico ioeleme!tos

Nivel molec"la#

iomol$c"las

Mac#omol$c"las

Asociaci! s"%#a molec"la#

Nivelesbiticos

Nivel cel"la# C$l"las Se#es "!icel"la#es

Nivel o#&'!ico o

%l"#icel"la#

Te(i)os

Se#es %l"#icel"la#es

#&a!os

A%a#atos *sistemas

Nivelecol&ico

+oblaci!

Com"!i)a) bioce!osis

Ecosistema

ios.e#a

Orgai!a"i# espe"$%"a &

"'mple(a


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- S"b!ivel s"batmico/ Lo constituyen las partculassubatmicas; es decir, los protones, electrones y neutrones.- S"b!ivel atmico/ Constituido por los tomos, que son laparte ms pequea de un elemento qumico que puede

intervenir en una reaccin.- S"b!ivel molec"la#/ Constituido por las molculas, esdecir, por unidades de materiales formadas por laarupacin de dos o ms tomos mediante enlacesqumicos !e"emplos# $%, &%$', y que son la mnima cantidadde una sustancia que mantiene sus propiedades qumicas.(istinuimos dos tipos de molculas# inornicas yornicas.

Nivel molec"la#/ )s el nivel abitico o de la materia no viva, eneste nivel molecular se distinuen cuatro subniveles#


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S"b!ivel mac#omolec"la#/)st constituido por

los %ol0me#os que son el resultado de la unin de variasmolculas !e"emplos# protenas, cidos nucleicos'. La unin devarias macromolculas da luar a asociacio!esmac#omolec"la#es!e"emplos# lucoprotenas, cromatina'. *or+ltimo, las asociaciones moleculares pueden unirse y

formar o#&a!elos " o#&'!"los cel"la#es!e"emplos#mitocondrias y cloroplastos'.

Las asociacio!es molec"la#es co!stit"*e! el l0mite e!t#e el

m"!)o bitico )e los se#es vivos * el abitico )e lamate#ia !o viva o i!e#te1*or e"emplo, los cidos nucleicosposeen la capacidad de autorreplicacin, una caracterstica delos seres vivos.


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ISOMERIA

RGANIZACIN DE L S

SISTEMAS VIVIENTES

A NIVEL ATMIC Y

M LECULAR


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)l trmino isomera procede del rieo !isos iual;meros = parte' y se refiere a la propiedad

que presentan alunos compuestos,particularmente los ornicos, de poseer lamisma frmula molecular, pero caractersticasdiferentes.

Los compuestos ismeros poseen la mismacomposicin en lo que se refiere al tipo deelementos y a su proporcin; dico de otro

modo, tienen los mismos tomos componentes yen iual n+mero, pero oraniados de diferentemanera; son por tanto compuestos distintos


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Isome#0as %la!as

)l butano, por e"emplo, es un idrocarburo saturado cuya frmula

emprica o molecular es C/&10. *ero a esa misma frmulaemprica se a"ustan dos compuestos diferentes que puedendistinuirse, desde el punto de vista de la oraniacin de sustomos, escribiendo su frmula desarrollada o incluso

semidesarrollada#

+a#a )i.e#e!cia#los se "tili2a! los !omb#es

)e !-b"ta!o b"ta!o !o#mal e isob"ta!oisme#o )el b"ta!o1


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)s la que presentan los compuestos que teniendo la mismafrmula molecular e idntica funcin qumica !alcool, cido,aldedo', se diferencian en la posicin que el rupo funcionalcorrespondiente ocupa en la molcula

Isomera de posicin

*or e"emplo, el rupo alcool - $&en el propanol puede situarse unido,bien a un tomo de carbonoe0tremo, o bien al tomo de carbono

central. )n ambos casos la frmulamolecular es C3&8$, pero se tratade dos compuestos diferentes.


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La presentan los compuestos con iual frmula molecular, perodiferente funcin qumica. 1al es el caso, por e"emplo, de losaldedos y las cetonas y, particularmente, del propanol frente ala propanona.

Isomera de funcin


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TI+OS DE ISOMERIA

Se %#o)"ce )ebi)o a la #otaci!#est#i!&i)a )e C 3 C e!laces)obles 111 )os .o#mas - CIS *

TRANS

ISOMERIA ESTRUCTURAL

Estereoisomeras

isome#0a GEOMETRICA

Isome#0a +TICA

Isome#0a CADENA

4#m"la molec"la# I&"al%e#o )i.e#e!te .#m"la

est#"ct"#al

Se %#o)"ce c"a!)o lasmol$c"las tie!e! "! ce!t#o5"i#al1 Obte!e# )os im'&e!eses%ec"la#es !o s"%e#%o!ibles1

4#m"la molec"la# i&"al%e#o los 'tomos oc"%a!)i.e#e!tes %osicio!es e!

el es%acio

Isome#0a +OSICIN

Isome#0a GRU+O4UNCIONAL


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2345)6$3!Compuestos con la misma frmula molecular,

pero presentan diferentes propiedades qumicasdebido a que su estructura es distinta'

23$5)678 )3169C1968L!*resentan diferente estructura debido aque presentan distintos tipos de enlacesen la cadena o en la unin entre tomos'

23$5)678 )3*8C28L)31)6)$23$5)678

!*resentan diferente orientacin espacialde alunos de sus tomos'

Isome#0a )eca)e!a

!:orman cadenascarbonadas

distintas'

Isome#0a )e

%osici!!La localiacin delas ramificaciones,

insaturaciones orupos funcionles

son distintas'

Isome#0a )e."!ci!

!1ienen ruposfuncionales

distintos'

Isome#0a&eom$t#ica

(iastereoisomera

!3e debe a lasposibles

orientacionescuando los tomosde carbono estn

unidos por enlacesque no pueden rotar'

Isome#0a %tica)nantiomera!3e debe a las

posiblesorientaciones

cuando los tomosde carbono estn

unidos por enlacesque no pueden

rotar'

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:orma de isomera, donde las molculas con la misma frmulamolecular, tienen un diferente arrelo en los enlaces entre sus

tomos, es lo opuesto a los estereoismeros. 8 esto se puedepresentar tipos de isomera#

ISOMER6A ESTRUCTURAL/

Isome#0a )e Ca)e!a o Es5"eleto/

Los ismeros de este tipo, tienencomponentes de la cadenaacomodados en diferentes luares.9n e"emplo es el pentano, del cual,

e0isten mucos ismeros, pero losms conocidos son el isopentano yel neopentano

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Isome#0a )e %osici!

Son compuestos que tienen las mismas funcionesqumicas, pero sobre tomos de carbono con nmeroslocaliadores diferentes. 9n e"emplo simple de este tipode isomera es la molcula del butanol y el pentanona.

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Isome#0a )el "%o ."!cio!al/

Son compuestos de i!ual f"rmula molecular que

presentan funciones qumicas diferentes.


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ESTEREOISMEROS

#os estereois"meros son los is"meros cu$os tomos estn

conectados en el mismo orden, pero con disposici"nespacial diferente.


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I)OMERA GEOMTRICA

La isomera cis-trans se puede observar en molculas cclicas oen molculas que presenten dobles enlaces.

Isome#0a cis-transe! ciclos

Los cicloalcanos tienen dos


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Isomera cis-transen alquenos

%na caracterstica del doble enlace es su ri!ide que impide lalibre rotaci"n, por lo que se reduce los posibles intercambios deposici"n que pueden sufrir los tomos de una mol&cula $ sur!eas un nue'o tipo de isomera. #a is'mer$a cis-trans en losalquenos se da cuando l's s*stit*&etes e "ada *' de l's"arb''s del d'ble ela"e s' distit's.

C CH

H

H

CH3

C CH

CH3

H

CH3

(os sustituyentes

distintos# & y C&

(os sustituyentesdistintos# & y C&

E! este com%"esto 7a* isome#0a &eom$t#ica,%"es se c"m%le la co!)ici! e! ambos

ca#bo!os1

En este carbono (a$dos sustitu$entes

i!uales, por lo tanto,en este compuesto

no (a$ isomera!eom&trica.


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%n estereois"mero es ciscuando los dos (idr"!enos estn del mismolado del doble enlace.

%n estereois"mero es transcuando los dos (idr"!enos estn en ladosopuestos del doble enlace

C CH

CH3

HCH3

Del mismo lado del plano

C CH

CH3

CH3H

De lados opuestos del plano

cis-2-buteno

trans-2-buteno

+


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I)OMERA +,-ICA9n ismero ptico es aquel que tiene la propiedad de acer irarel plano de la lu polariada, acia la dereca o acia la

iquierda.)sta propiedad se mide en un aparato llamadopolarmetro y se denomina actividad ptica. 3i el estereoismeroace irar la lu acia la dereca se denomina de0triro, y si loace irar acia la iquierda se denomina leviro.


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Es.*ema de * p'lar$metr'

I)OMERA +,-ICA


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I)OMERA +,-ICA

Los ismeros pticos tienen, por lo menos, un carbono quiral. 9nca#bo!o es 5"i#al !o asimtrico' cuando est unido a /sustituyentes distintos.

9na molcula es 5"i#al cuando no presenta nin+n elemento desimetra !plano, e"e o centro de simetra'.

Las molculas quirales presentan actividad ptica.

#a quilaridad es una propiedad

importante en la naturalea $a quela ma$ora de los compuestos

biol"!icos son quirales.


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*CH3 CH

OH

CH2 CH3

%-butanol

El carbono ), marcado con un asterisco,es quiral porque tiene * sustitu$entes

distintos+ O-, -)-/, -/, -. -a$dos estereois"meros de este compuesto.

ENANTIMEROS

)spe"o

C OH

CH3CH2

CH3

HCHO

CH2CH3

CH3

H

eati#mer's

#os estereois"meros que son im!enesespeculares no superponibles reciben el nombre

deeati#mer's.


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0eamos el A0OGA1RO

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