Mg. LUIS MIGUEL FÉLIX VELIZ HIBRIDACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO QUÍMICA ORGÁNICA I.
La Hibridación y El átomo de Carbono(1)
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TEORÍA DE LA HIBRIDACIÓN
EL ENLACE QUÍMICO EN EL ÁTOMO DE CARBONODr. Ignacio Rodríguez Robles
M. en I. Josefina Paz Becerril Albarrán
![Page 2: La Hibridación y El átomo de Carbono(1)](https://reader036.fdocuments.co/reader036/viewer/2022062307/55283b4e49795912048b4698/html5/thumbnails/2.jpg)
CONCEPTO DE ORBITAL
ORBITAL:
REGIÓN DEL ESPACIO DONDE EXISTE
LA MAYOR PROBABILIDAD DE
ENCONTRAR UN ELECTRÓN EN
LA VECINDAD DEL NÚCLEO
![Page 3: La Hibridación y El átomo de Carbono(1)](https://reader036.fdocuments.co/reader036/viewer/2022062307/55283b4e49795912048b4698/html5/thumbnails/3.jpg)
PARÁMETROS DE ENERGÍALOS ELECTRONES SE LOCALIZAN EN ORBITALES, DE ACUERDO A SU CONTENIDO DE ENERGÍA, LA CUAL SE ESTIMA MEDIANTE LA COMBINACIÓN VALORES DE LOS NÚMEROS CUÁNTICOS:
n Nivel de energíal Tipo de orbitalm Orientación del orbitals spin (giro) del electrón
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VALORES DE LOS NÚMEROS CUÁNTICOS
n 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, ..........
l 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6 HASTA (n – 1)
m – l, ......0...... + l
s +1\2 o –1\2
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TIPOS DE ORBITALES ATÓMICOSTIPOS DE ORBITALES ATÓMICOS
EXISTEN CUATRO TIPOS DE ORBITALES ATÓMICOS, QUE SE IDENTIFICAN CON EL
NÚMERO CUÁNTICO l.
Valor de l Tipo de orbital
0 s1 p2 d3 f
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TIPOS Y NÚMERO DE ORBITALESTIPOS Y NÚMERO DE ORBITALES
DEPENDIENDO DEL VALOR DE l, EL NÚMERO ORBITALES ES:
NÚMERO DE NÚMERO
l ORBITALES MÁXIMOELECTRONES
s 1 2 p 3 6 d 5 10 f 7 14
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NÚMERO DE ORBITALES ATÓMICOS POR NIVEL DE ENERGÍA
DEPENDIENDO DEL VALOR DE n, EL NÚMERO DE TIPOS DE ORBITALES ES:
n TIPOS DE ORBITALES1 1s2 2s, 2p3 3s, 3p, 3d4 4s, 4p, 4d, 4f5 5s, 5p, 5d, 5f6 6s, 6p, 6d, 6f7 7s, 7p, 7d
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FORMAS DE LOS ORBITALES
ORBITAL 2s
ORBITAL 2pxORBITAL 2py ORBITAL 2pz
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ENLACE QUÍMICO(1)ENLACE QUÍMICO(1)
LAS PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS
ELEMENTOS QUÍMICOS, DEPENDEN DEL
NÚMERO DE ELECTRONES EXTERNOS.
CUANDO LOS ÁTOMOS SE ENLAZAN
QUÍMICAMENTE EXISTE TRANSFERENCIA
O COMPARTICIÓN DE ELECTRONES.
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ENLACE QUÍMICO(2)ENLACE QUÍMICO(2)En la formación de la molécula de hidrógeno h2, existen las siguientes interacciones de tipo eléctrico:
+
-
HA
+
-
HB
Fuerzas de atracción
Fuerzas de repulsión
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ENLACE QUÍMICO(3)ENLACE QUÍMICO(3)
-+
HA
- +
HB
SE FORMA LA MOLÉCULA DE HIDRÓGENOCUANDO LAS FUERZAS DE ATRACCIÓN SON MAYORES QUE LAS DE REPULSIÓN
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ENLACE QUÍMICO(4)
COMO EL ENLACE QUÍMICO SE LLEVA
A CABO MEDIANTE LA COMPARTICIÓN
DE ELECTRONES DE 2 ÁTOMOS
DIFERENTES, PARA DISMINUIR LAS
REPULSIONES ELÉCTRICAS ENTRE ELLOS
SU ESPÍN DEBERÁ DE SER CONTRARIO.
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MODELO ENLACE-VALENCIA (1)MODELO ENLACE-VALENCIA (1)
LOS PARES ELECTRONICOS PUEDEN SER
COMPARTIDOS CUANDO UN ORBITAL
PARCIALMENTE LLENO DE UN ÁTOMO SE
SOBREPONE CON OTRO ORBITAL
PARCIALMENTE LLENO DE OTRO ÁTOMO
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MODELO ENLACE-VALENCIA(2)MODELO ENLACE-VALENCIA(2)
ENLACES : SE FORMAN CUANDO SE SOBREPONEN ORBITALES A TRAVÉS DEL EJE INTERNUCLEAR
ENLACES : SE FORMAN CUANDO SE
SOBREPONEN ORBITALES DE MANERA
LATERAL.
TIPOS DE ENLACES:
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SOBREPOSICIÓN DE ORBITALES Y SOBREPOSICIÓN DE ORBITALES Y FORMACIÓN DEL ENLACE COVALENTEFORMACIÓN DEL ENLACE COVALENTE
H H1s 1s
HH
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Configuración electrónica del átomo de carbono
El átomo de carbono tiene el número atómico 6, en la tabla periódica de los elementos, lo cual implica que tiene 6 protones (cargas positivas en el núcleo y para ser eléctricamente neutro también deberá tener 6 electrones (cargas negativas), los cuales se distribuyen alrededor del núcleo, esta estructura se representa de la siguiente manera:
6[C] 1s2 2s2 2px1 2py
1 2pz0
Donde 6[C] representa el núcleo atómico, los coeficientes numéricos es el nivel de energía (n), las letras s y p son el tipo de orbital, los exponentes (1 y 2) son el número de electrones y las flechas representan el spin del electrón.
![Page 17: La Hibridación y El átomo de Carbono(1)](https://reader036.fdocuments.co/reader036/viewer/2022062307/55283b4e49795912048b4698/html5/thumbnails/17.jpg)
Capacidad de combinación Capacidad de combinación del átomo de carbonodel átomo de carbono
6[C] 1s2 2s2 2px1 2py
1 2pz0
De acuerdo al concepto de enlace químico, el átomo de carbono podrá formar dos enlaces covalentes debido a que posee únicamente dos electrones desapareados.
Es decir que cuando el carbono se combina con el hidrógeno podrá formar la molécula CH2.
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ESTRUCTURA DEL METANO(3)
En su capa más externa el átomo de carbono solamente tiene 2 electrones desapareados y deberá formar 2 enlaces con los átomos de hidrógeno.
el ángulo de enlace deberá de ser de 90°.2s
2p
1s
H H
6[C]
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¿ MOLÉCULA DE CH2?
C
LA FÓRMULADEL COMPUESTODE CARBONO EHIDRÓGENO SERÍÁ CH2 Y EL ÁNGULODE ENLACE DE 90 °
H
H
¿ Coincide con la realidad ?
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ESTRUCTURA DEL METANOESTRUCTURA DEL METANO
De estudios con rayos X se ha
llegado a la conclusión de que la
molécula de metano CH4, tiene
una estructura tetraédrica es decir:
Ángulos de enlace 109° 29’
Distancia de enlace 119 pm
109° 29’
119 pm
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ESTRUCTURA DEL METANO (2)
Debido a lo anterior, se
puede afirmar que: la
estructura del metano es
inconsistente con la
estructura predicha por la
configuración electrónica
del átomo de carbono
![Page 22: La Hibridación y El átomo de Carbono(1)](https://reader036.fdocuments.co/reader036/viewer/2022062307/55283b4e49795912048b4698/html5/thumbnails/22.jpg)
TETRAVALENCIA DEL CARBONO
Para que el átomo de carbono sea tetravalente, se promueve un electrón del orbital 2s al orbital 2p vacio
2s
2p
2s
2p
![Page 23: La Hibridación y El átomo de Carbono(1)](https://reader036.fdocuments.co/reader036/viewer/2022062307/55283b4e49795912048b4698/html5/thumbnails/23.jpg)
¿ SON EQUIVALENTES LOS ÁTOMOS DE HIDRÓGENO?
CC
Aunque el carbono
es tetravalente, la
estructura de la
molécula hace que
los átomos de
hidrógeno no sean
equivalentes6C 1s2 2s1 2px
2 2py 2 2pz
2
H
H
H
H
H H H H
![Page 24: La Hibridación y El átomo de Carbono(1)](https://reader036.fdocuments.co/reader036/viewer/2022062307/55283b4e49795912048b4698/html5/thumbnails/24.jpg)
LA TEORÍA DE HIBRIDACIÓN (1)LA TEORÍA DE HIBRIDACIÓN (1)
Para hacer coincidir la teoría (configuración electrónica) y
la realidad (estructura del metano CH4), se estableció la
Teoría de la Hibridación, que consideró que sí el
compuesto más simple existente entre carbono e hidrógeno
es CH4 , y los átomos de hidrógeno eran equivalentes, era
necesario modificar lo establecido por la configuración
electrónica y hacerlo coherente con la estructura real de la
molécula.
![Page 25: La Hibridación y El átomo de Carbono(1)](https://reader036.fdocuments.co/reader036/viewer/2022062307/55283b4e49795912048b4698/html5/thumbnails/25.jpg)
LA TEORÍA DE HIBRIDACIÓN (2)LA TEORÍA DE HIBRIDACIÓN (2)
1. La teoría de la hibridación propuso que en el caso del
átomo de carbono, Para que fuera tetravalente y sus
orbitales equivalentes, sería necesario combinar
(hibridar) los orbitales atómicos 2s y los tres 2p, y de esa
combinación obtener cuatro orbitales híbridos, 2sp3,
con la misma energía, es decir equivalentes.
![Page 26: La Hibridación y El átomo de Carbono(1)](https://reader036.fdocuments.co/reader036/viewer/2022062307/55283b4e49795912048b4698/html5/thumbnails/26.jpg)
LA TEORÍA DE HIBRIDACIÓN (3)
2. La formación de los orbitales híbridos garantiza
que:
a) El átomo de carbono sea tetravalente.
b) Que los orbitales híbridos al tener la
misma energía, la combinación del
carbono con hidrógeno produzca átomos de
hidrógeno químicamente equivalentes
(iguales)
![Page 27: La Hibridación y El átomo de Carbono(1)](https://reader036.fdocuments.co/reader036/viewer/2022062307/55283b4e49795912048b4698/html5/thumbnails/27.jpg)
LA TEORÍA DE HIBRIDACIÓN (4)
A continuación de manera gráfica
mostraremos la aplicación de la teoría de la
hibridación aplicada a la formación de las
moléculas de metano CH4, y eteno CH2 = CH2
y acetileno CH CH
![Page 28: La Hibridación y El átomo de Carbono(1)](https://reader036.fdocuments.co/reader036/viewer/2022062307/55283b4e49795912048b4698/html5/thumbnails/28.jpg)
Hibridación spHibridación sp33
2s
2p
2p
2p
sp3
sp3
sp3
sp3
Al hibridarse producen
4 orbitales atómicos 4 orbitales híbridos
![Page 29: La Hibridación y El átomo de Carbono(1)](https://reader036.fdocuments.co/reader036/viewer/2022062307/55283b4e49795912048b4698/html5/thumbnails/29.jpg)
HIBRIDACIÓN sp3
SE MEZCLAN EL ORBITAL 2s Y LOS TRES
ORBITALES 2p, FORMANDO 4 ORBITALES
HIBRIDOS 2sp3
2s
2p
2sp3
![Page 30: La Hibridación y El átomo de Carbono(1)](https://reader036.fdocuments.co/reader036/viewer/2022062307/55283b4e49795912048b4698/html5/thumbnails/30.jpg)
2p
2p
2p2s
2sp3
2sp3
2sp3
2sp3
![Page 31: La Hibridación y El átomo de Carbono(1)](https://reader036.fdocuments.co/reader036/viewer/2022062307/55283b4e49795912048b4698/html5/thumbnails/31.jpg)
C
109° 29’
109°29’
109°29’
109°29’
Distribución en el espacio de los orbitales híbridos sp3
![Page 32: La Hibridación y El átomo de Carbono(1)](https://reader036.fdocuments.co/reader036/viewer/2022062307/55283b4e49795912048b4698/html5/thumbnails/32.jpg)
FORMACIÓN DE ENLACE FORMACIÓN DE ENLACE C – H. C – H.
C sp3
CHH – C
Hs
Enlace sigma
![Page 33: La Hibridación y El átomo de Carbono(1)](https://reader036.fdocuments.co/reader036/viewer/2022062307/55283b4e49795912048b4698/html5/thumbnails/33.jpg)
MOLÉCULA DE METANOMOLÉCULA DE METANO
CC
HH
H
H
![Page 34: La Hibridación y El átomo de Carbono(1)](https://reader036.fdocuments.co/reader036/viewer/2022062307/55283b4e49795912048b4698/html5/thumbnails/34.jpg)
JUSTIFICACIÓN PARA LA JUSTIFICACIÓN PARA LA HIBRIDACIÓN DE ORBITALESHIBRIDACIÓN DE ORBITALES
El modelo es consistente con la estructura del metano.
Permite la formación de 4 enlaces en lugar de 2.
Los cuatro átomos de hidrógeno, al estar distribuidos uniformemente alrededor del átomo de carbono hace que sean químicamente equivalentes.
![Page 35: La Hibridación y El átomo de Carbono(1)](https://reader036.fdocuments.co/reader036/viewer/2022062307/55283b4e49795912048b4698/html5/thumbnails/35.jpg)
EN RESUMENEN RESUMEN
EN EL ÁTOMO DE CARBONO, CUATRO PARES ELECTRÓNICOS IMPLICAN:
ARREGLO TETRAÉDRICO DE LOS
PARES ELECTRÓNICOS.
HIBRIDACIÓN sp3
![Page 36: La Hibridación y El átomo de Carbono(1)](https://reader036.fdocuments.co/reader036/viewer/2022062307/55283b4e49795912048b4698/html5/thumbnails/36.jpg)
ENLACE C – C EN EL ETANO
CH3 – CH3
![Page 37: La Hibridación y El átomo de Carbono(1)](https://reader036.fdocuments.co/reader036/viewer/2022062307/55283b4e49795912048b4698/html5/thumbnails/37.jpg)
ESTRUCTURA DEL ETILENOESTRUCTURA DEL ETILENOC2H4
CH2 = CH2
ESTRUCTURA PLANA
ÁNGULOS DE ENLACE CERCANOS A 120°
DISTANCIA DE ENLACEC – H = 110 pmC – C = 134 pm
![Page 38: La Hibridación y El átomo de Carbono(1)](https://reader036.fdocuments.co/reader036/viewer/2022062307/55283b4e49795912048b4698/html5/thumbnails/38.jpg)
HIBRIDACIÓN DE ORBITALESHIBRIDACIÓN DE ORBITALESSe promueve un electrón del orbital 2s al orbital 2p vacio y se hibridan el orbital 2s con dos orbitales 2p, formando tres orbitales hibridos 2sp2, quedando un orbital 2p sin participar
2s
2p
2sp2
2p
![Page 39: La Hibridación y El átomo de Carbono(1)](https://reader036.fdocuments.co/reader036/viewer/2022062307/55283b4e49795912048b4698/html5/thumbnails/39.jpg)
2p
2p
2p2s
2sp2
2sp2
2sp2
![Page 40: La Hibridación y El átomo de Carbono(1)](https://reader036.fdocuments.co/reader036/viewer/2022062307/55283b4e49795912048b4698/html5/thumbnails/40.jpg)
ENLACE ENLACE EN EL ETILENO EN EL ETILENO
ORBITALES pZ
ORBITALESHIBRIDOS sp2
C
H
H
ENLACE
C
H
H
![Page 41: La Hibridación y El átomo de Carbono(1)](https://reader036.fdocuments.co/reader036/viewer/2022062307/55283b4e49795912048b4698/html5/thumbnails/41.jpg)
FORMACIÓN DEL ENLACE FORMACIÓN DEL ENLACE (1) (1)
EJEINTERNUCLEAR
ORBITALES pz
LOS ENLACES SE FORMAN AL SOBREPONERSE2 ORBITALES p
cc
![Page 42: La Hibridación y El átomo de Carbono(1)](https://reader036.fdocuments.co/reader036/viewer/2022062307/55283b4e49795912048b4698/html5/thumbnails/42.jpg)
FORMACIÓN DEL ENLACE
C C C C π
![Page 43: La Hibridación y El átomo de Carbono(1)](https://reader036.fdocuments.co/reader036/viewer/2022062307/55283b4e49795912048b4698/html5/thumbnails/43.jpg)
ENLACE EN EL ETILENO
π
![Page 44: La Hibridación y El átomo de Carbono(1)](https://reader036.fdocuments.co/reader036/viewer/2022062307/55283b4e49795912048b4698/html5/thumbnails/44.jpg)
MOLÉCULA DE ACETILENO
TRIPLE ENLACE
ESTRUCTURA LINEAL
C2H2
H – C C – H
ÁNGULO DE ENLACE 180°
LONGITUD DE ENLACE:C – C 120.3 pmC – H 106.1 pm
![Page 45: La Hibridación y El átomo de Carbono(1)](https://reader036.fdocuments.co/reader036/viewer/2022062307/55283b4e49795912048b4698/html5/thumbnails/45.jpg)
2s
2p
2p
2p
2sp
2sp
![Page 46: La Hibridación y El átomo de Carbono(1)](https://reader036.fdocuments.co/reader036/viewer/2022062307/55283b4e49795912048b4698/html5/thumbnails/46.jpg)
HIBRIDACIÓN DE ORBITALES
Se promueve un electrón del orbital 2s al orbital 2p vacío y se hibridan el orbital 2s con un orbital 2p, formando dos orbitales hibridos 2sp, quedando dos orbitales 2p sin participar
2s
2p 2p
2sp
![Page 47: La Hibridación y El átomo de Carbono(1)](https://reader036.fdocuments.co/reader036/viewer/2022062307/55283b4e49795912048b4698/html5/thumbnails/47.jpg)
HIBRIDACIÓN spHIBRIDACIÓN sp
SE HIBRIDAN EL ORBITAL 2s Y UNO DELOS TRES ORBITALES 2p, QUEDANDO DOS ORBITALES 2p PUROS.
2s
2p 2p
2sp
![Page 48: La Hibridación y El átomo de Carbono(1)](https://reader036.fdocuments.co/reader036/viewer/2022062307/55283b4e49795912048b4698/html5/thumbnails/48.jpg)
ENLACES EN EL ACETILENO
ORBITALES HÍBRIDOS sp
![Page 49: La Hibridación y El átomo de Carbono(1)](https://reader036.fdocuments.co/reader036/viewer/2022062307/55283b4e49795912048b4698/html5/thumbnails/49.jpg)
ENLACE EN EL ACETILENO (1)
H
C
CH
![Page 50: La Hibridación y El átomo de Carbono(1)](https://reader036.fdocuments.co/reader036/viewer/2022062307/55283b4e49795912048b4698/html5/thumbnails/50.jpg)
ENLACES ENLACES EN EL ACETILENO(2) EN EL ACETILENO(2)
H
C
H
C
![Page 51: La Hibridación y El átomo de Carbono(1)](https://reader036.fdocuments.co/reader036/viewer/2022062307/55283b4e49795912048b4698/html5/thumbnails/51.jpg)
ENLACES EN EL ACETILENO(3)
H
C
CH