Nomenclatura de grupos polifuncionales

NM2

Química

Química orgánica

Nomenclatura de grupos polifuncionales NM2 Química

• Ya conoces los grupos funcionales que pueden estar presentes en una cadena hidrocarbonada, pero…

• ¿Qué pasa si hay más de un grupo funcional presente en la cadena?

Introducción

Nomenclatura de grupos polifuncionales NM2 Química

• Para dilucidar este problema, la IUPAC ha generado unas normas en que se plantea el orden de prioridad que tienen los grupos.

• En la siguiente tabla se ve el orden de prioridad que tienen los grupos funcionales.

Introducción

Nomenclatura de grupos polifuncionales NM2 Química

TablaNúmero de

orden Grupo

funcional Prefijo Sufijo

1º Ácido carboxílico

carboxi oico

2º Ester ato

3º Amida carbonoil

4º Nitrilo ciano nitrilo

5º Aldehído formil al

6º Cetona oxo ona

7º Alcohol hidroxi ol

8º Amina amino amina

9º Eter oxi

10º Halogenuro Nombre del halógeno

11º Nitro nitro

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• Numerar la cadena con los grupos funcionales.• La cadena más larga lleva el nombre.• Cambiar la terminación del nombre de la cadena,

por el sufijo o prefijo del grupo funcional prioritario.• Indicar la posición del grupo funcional, salvo en

ácidos y aldehídos, que están necesariamente en el carbono uno.

• Finalmente, para nombrar la cadena, se ordena alfabéticamente.

Recomendaciones para nombrar cadenas con varios grupos funcionales

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• Numerar la cadena con los grupos funcionales.• Carbono 1 es aldehído y carbono 3 cetona.• La cadena más larga lleva el nombre.• Cambiar la terminación del nombre de la cadena, por el sufijo o

prefijo del grupo funcional prioritario.• En este caso, el grupo funcional prioritario es aldehído. Entonces

la terminación será al y la cetona al ser secundaria llevará el prefijo oxo.

• Indicar la posición del grupo funcional, salvo en ácidos y aldehídos, que están necesariamente en el carbono uno.

• Finalmente, para nombrar la cadena, se ordena alfabéticamente.• El nombre de la cadena es:• 3-oxo-butanal.

Ejemplo 1

O OCH3-C-CH2-CH

1234

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• Hay que numerar dando la menor numeración posible al grupo prioritario, en este caso, el grupo cetona.

• En el carbono 2 tenemos una cetona, en el 3 un metil, en el 4 un doble enlace, en el 6 un alcohol y en el 7 un halógeno.

• Ya sabemos por la tabla que el nombre de la cadena terminará en ona, ya que este grupo es prioritario con respecto a los demás.

• Ordenando alfabéticamente, queda:• 7-fluor-6-hidroxi-3-metil-4-octen-2-ona

Ejemplo 2

OH OCH3-CH-CH-CH=CH-CH-C-CH3

F CH312

3

456

7

8

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• Hay que numerar dando la menor numeración posible. En este caso, en rigor, se comienza desde el grupo ácido.

• En el carbono 1 tenemos un ácido, en el 4 una cetona, y en el 6 un metil.

• Ya sabemos por la tabla que el nombre de la cadena comenzará con ácido y terminará en oico, ya que este grupo es prioritario con respecto a los demás.

• Ordenando alfabéticamente queda:• Ácido-4-oxo-6-metil-heptanoico

Ejemplo 3

OCH3-CH-CH2-C-CH2-CH2-COOH CH3

123

4

567