Obtencin de anhdrido ftlico

Meneses, J., Vargas, A.Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Qumica, Universidad del Valle, Cali, Colombia.

ResumenEn la prctica se realiz la sntesis de anhdrido ftlico a partir de 201.5 mg de cido ftlico y 0.4 mL de anhdrido actico, la mezcla se puso en reflujo a 150 C durante 30 minutos, posteriormente se cristaliz bajando la temperatura de est y se realizaron lavados con hexano para retirar las impurezas. De acuerdo a los resultados obtenidos en esta prctica el porcentaje de rendimiento de la sntesis fue del 94.6%, adems se obtuvo un punto de fusion de 129.5C, y con respecto a los espectros de infrarrojo y de resonancia magntica nuclear presentados e interpretados en este informe, se confirma de que el compuesto obtenido corresponde al anhdrido ftlico.Palabras Clave: cido ftlico, anhdrido ftlico, anhdrido actico.

OBJETIVOS Sintetizar el anhdrido ftlico a partir de cido ftlico y anhdrido actico, mediante la reaccin de intercambio de anhdrido. Determinar las propiedades fsicas del producto obtenido. Afianzar los conocimientos en la caracterizacin de compuestos orgnicos a partir de la espectroscopia.

RESULTADOSEn las Tablas 1, 2 se muestran las cantidades usadas para la preparacin del cido cinmico, as como, sus propiedades fsicas.

Tabla 1. Cantidades de reactivos usados en la preparacincido ftlico (mg)201.5

Anhdrido actico (mL)0.4

Tabla 2. Propiedades fsicas del producto obtenidoPunto de Fusin (C)AparienciaColor

Valor experimental129.5SolidoBlanco

Valor terico[1]131SolidoBlanco

La cantidad de producto obtenido fue: 0.1695 gA partir de estos datos experimentales, se procede a determinar el reactivo lmite y posteriormente el porcentaje de rendimiento de la reaccin: Moles de cido ftlico (A.Ftlico):

Moles de anhdrido actico (An.Ac):

De acuerdo con los resultados se observa que el cido ftlico tiene la menor cantidad de moles, por lo tanto es el reactivo lmite y a partir de este se calcula el rendimiento terico:

Porcentaje de rendimiento:

ANLISIS DE RESULTADOSLa sntesis del anhidro ftlico es un proceso donde se puede obtener los anhidros por condensacin de cidos carboxlicos con prdida de agua, hay dos tipos de anhdridos los cclicos que se dan cuando la condensacin se realiza sobre cidos cclicos o dicidos, dicho tipo de anhdridos dejan de obtenerse cuando el nmero de carbonos entre los grupos carboxlicos es mayor a tres [1], y los anhdridos simples a partir de cidos iguales o mixtos; cidos como el succnico, malico glutrico y ftlico, son ejemplos de cidos donde ocurren este tipo de reacciones y tienen como resultado anhdridos cclicos [1].

El producto obtenido el anhdrido ftlico, es un derivado del cido ftlico el cual por accin del anhdrido actico (agente deshidratante) y calor, se convierte en el anhdrido correspondiente.

La reaccin ocurre cuando el hidrogeno con carcter acido (Pka=2,89) de uno de los grupos cidos protona el oxgeno del grupo carbonilo del anhdrido actico, con alta densidad electrnica por la estabilizacin por resonancia mostrada en la figura 1 (I, II), el carbocatin formado ataca al oxigeno de uno de los grupos carboxlicos, luego una parte del anhdrido sale en forma de ion acetato el cual extrae el hidrogeno que hace parte del otro grupo carboxilo formando una molcula de cido actico, ahora el oxgeno del cido ftlico cargado negativamente ataca nucleofilicamente el grupo carboxlico del cido presente en la misma molcula, formando as un ciclo, danto lugar a otra molcula de acido actico.El mecanismo es presentado a continuacin:

HACER MECANISMO

Posterior a la mezcla de cido ftlico con el anhdrido actico, se hizo el respectivo montaje del condensador de reflujo con una trampa de cloruro de calcio que se emplea como mtodo para absorber la humedad del ambiente evitando que el agua pueda reaccionar e impida obtener el producto deseado.Luego de haber sometido la mezcla a reflujo se continua con el procedimiento descrito en la gua, se coloca en bao de hielo y se obtiene el slido, se lava con hexano y se dejan los cristales en papel filtro, se obtiene un cristal blanco con aspecto de agujas, luego se procede a pesar, con este resultado se calcula el porcentaje de rendimiento para este caso el porcentaje de rendimiento obtenido fue de 94.6%, un rendimiento significativo indicativo de que las condiciones de reaccin fueron adecuadas, no se presentaron temperaturas elevadas, ya que, a mayor temperatura hay perdida de muestra y la reaccin no se llevara a cabo con xito, por otro lado, se midi el punto de fusin el cual dio un promedio de 129.5 C, muy prximo al valor terico 131 C [2], lo cual brinda un estimado sobre la pureza del producto obtenido.Con el objetivo de caracterizar el compuesto, se procedi a determinar el espectro de infrarrojo de la muestra obtenida que se expone en la siguiente figura (figura 1).

Figura 1. Espectro IR del Anhdrido Ftlico sintetizado.Del espectro IR se puede observar las siguientes bandas caractersticas:Alrededor de 3000 cm-1 se observa una banda de vibracin de tensin del C-H aromtico, alrededor de 1500 cm-1 se observan las bandas caractersticas de vibracin de tensin del C=C, se observan sobretonos en la zona cerca de 2000 cm-1, estas bandas son caractersticas de los compuestos aromticosLa vibracin de deformacin del C-H aromtico fuera del plano son de mayor importancia en la evaluacin de sustituyentes en el anillo aromtico, su frecuencia y su nmero son caractersticos del patrn de sustitucin, para anillos 1,3 disustituidos a parecen dos bandas una alrededor de 700 y la otra alrededor de 810 cm-1, en el espectro se puede observar la banda alrededor de 700 cm-1 pero la banda cerca de 800 se alcanza a ver una seal dbil que se solapa con las otras bandas [3].Las seales caractersticas de los anhdridos corresponden a las siguientes bandas:Una seal alrededor de 1300 y otra cerca de 900 cm-1 que corresponde a las bandas de tensin en el grupo C-CO-O-CO-C.La seal de vibracin de tensin del C=O el cual debera aparecer con dos bandas (tensin asimtrica y simtrica) de los grupos carbonilos, se observa cerca de los 1500 cm-1 pero se solapa con la seal de C-H aromtico.En general el espectro IR presenta muchas seales que generan confusin al momento de asignar las bandas caractersticas de los grupos funcionales, esto, puede ser debido a la pureza del producto analizado.El espectro RMN 1H se muestra a continuacin:

Figura 2. Espectro RMN del Anhdrido Ftlico sintetizado.La seal observada alrededor de 7 ppm no corresponde a ningn protn del anhdrido Ftlico, de manera que la banda pudo generarse por efecto de disolvente, impurezas en la muestra, o cualquier otro factor.Las seales ubicadas entre 7.9 y 8.0 ppm corresponden a los hidrgenos que acoplan en posicin para, la siguiente figura ilustra los hidrgenos en posicin para:

Figura 3. Estructura del anhdrido ftlico.

La seal entre 8.0 ppm y 8.1 ppm corresponden a los hidrgenos que acoplan en posicin orto:

Figura 4. Estructura del anhdrido ftlico.Analizando la estructura del anhdrido ftlico se observa que tiene cuatro protones presentes en el anillo aromtico siendo equivalentes cada par, es decir, en el espectro RMN se observarn solo dos bandas correspondientes al acoplamiento entre los hidrgenos equivalentes en posicin para y en posicin orto [3].

CONCLUSIONESEl proceso de identificacin por medio de la toma del punto de fusin y el espectro de emisin IR y RMN 1H permite asegurar que el producto obtenido es anhdrido ftlico.

REFERENCIAS [1] Insuasty, B; Ramirez, A. Prcticas de Qumica Orgnica en pequea escala, Universidad del Valle, Facultad de ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Qumica, pg 87.

[2] Shriner, Fuson, Curtin, Identificacin sistemtica de compuestos organicos, 1ra ed. Ed. Limusa Noruega Editores. Mxio, 2005, 333 p.

[3] Insuasty B, Zuluaga, F. Anlisis Orgnico Clsico y Espectral, Universidad del Valle, Facultad de ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Qumica, 176-179 pp.