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Reacciones redox
• Oxidación: perdida de electrones. • Reduccion: ganancia de electrones.
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Oxidación de un substrato orgánico
• Adición de oxígeno • Pérdida de hidrógenos
• Pérdida de electrones para ese compuesto
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Reducción de un substrato orgánico
• Pérdida de oxígeno • Adición de hidrógenos • Adición de electrones a un substrato orgánico
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Asignación del estado de oxidación para un átomo de C
• Iden@ficar los ligantes unidos al átomo de C • para cada elemento diferente a C se le asigna su estado de oxidación normal: H: +1, O: -‐2, halógenos: -‐1 etc. 0 para otros átomos de C.
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AGENTES OXIDANTES
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Reac@vos de cromo
• Todas las formas de cromo son agentes oxidantes poderosos.
• H2CrO4 • K2Cr2O7/H2SO4
• CrO3/H2SO4
H C OHCH3
CH3
OH3C
H3C
alcohol cetona
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• PCC
• CrO3/CH2Cl2 (reac@vo de Collins) • CrO2Cl2 (cloruro de cromilo)
NH
CrO
OOCl
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Reac@vos de manganeso
• KMnO4
• MnO2
CH2CH3 KMnO4
-OH, calentamiento
COOH
COH
COH O O
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Halógenos • F2> Cl2>Br2 > I2 • NBS (N-‐bromosuccinmida)
CH3 Br2 CH2Br
CBr
CBr
Br2
hυ
HC HHH
Cl2
hυ
HC ClHH
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Formas de oxígeno y peróxidos
• O3 ozono • O2 oxígeno (dioxígeno) • H2O2 peróxido de hidrogeno. Agente oxidante moderado
• RCO3H peroxiácidos
H3C O
OO
H O
H3C OH
O
+
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Ejemplos de reacciones redox
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Reacciones de reducción
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Reducción por adición de 2 átomos de hidrógeno
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Reducción por adición de un electrón, un protón, un electrón y un proton
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Reducción por adición de un ion hidruro y un protón
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Oxidación de alcoholes
• Oxidación es la reacción contraria a la reducción
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Oxidación de aldehídos y cetonas
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Oxidación de alquenos
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Mecanismo de la oxidación de alquenos
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Ruptura oxida@va de 1,2-‐dioles
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Oxidación biológica de alcoholes
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Balanceo de reacciones redox 1) Escriba la ecuación correspondiente para la sustancia que se oxida, indicando los electrones que se pierden en el proceso como protones.
2) Balancear las cargas con electrones.
3) Escriba la ecuación para la especie oxidante.
4) Balancear las cargas con electrones.
5. Mul@plicar por el factor adeuado para que el número de electrones quede compensado.
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¿Cuantos gramos de dicromato de sodio se requieren para transformar 70 g de ciclohexanol a ciclohexanona?