Aldehdos y Cetonas

LABORATORIO DE HIDROCARBUROS INGQNIERIA QUIMICA

ACETONA

OBJETIVOS:

Obtener acetona partir de alcohol isopropilicoMARCO TEORICO:

Preparacin de acetonas.

Para la preparacin de las cetonas se utilizan los siguientes mtodos:

1.- Oxidacin de alcoholes secundarios.

La oxidacin de los alcoholes secundarios con cualquiera de los oxidantes indicados en la oxidacin de los aldehdos es efectiva para la oxidacin, siendo la oxidacin posterior muy difcil y la cetona es estable.

2.- Acilacin de Friedel-Crafts.

Este procedimiento emplea los cloruros de cido sobre un sustrato aromtico mediante el empleo de catalizadores como el AlCl3 u otro cido de Lewis.

R puede ser un hidrgeno, halgeno o un grupo activador y R1 puede ser un radical alquilo o arilo.

3.- Reaccin de compuestos organometlicos con cloruros de cido.

Los compuestos de dialquilcuprato de litio reaccionan con los cloruros de cido produciendo una cetona.

4.- Reaccin de un reactivo de Grignard o de organolitio con nitrilos.

Los reactivos de Grignard o de organolitio son capaces de reaccionar con los nitrilos, debido al carcter polar del enlace carbono-nitrgeno, dando una imina que por hidrlisis origina la cetona.

5.- Otros mtodos de obtencin.

Tambin se pueden obtener cetonas mediante una ozonlisis de un alqueno, en el cual los carbonos del doble enlace no tengan hidrgeno, es decir sea disustituido.

Otro procedimiento es la hidrlisis de los alquinos terminales catalizada por el ion mercrico y que da lugar a las metilcetonas.

en el caso de los alquinos internos la hidrlisis da lugar a una mezcla de cetonas.

Otro proceso es la denominada Oxidacin de Oppenauer que es una oxidacin suave que utiliza la acetona como oxidante y como catalizador el isopropilato de aluminio (Ip3Al).

Esta reaccin es un equilibrio que se desplaza para obtener ms cetona aadiendo un exceso de acetona como reactivo.

SNTESIS DE CETONASEJEMPLOS

2.- Formacin de cetonas

(a).- Oxidacin de alcoholes secundarios

El isopropanol o alcohol isoproplico reacciona se oxida en presencia de cromo hexavalente para producir acetona, dimetilcetona o propanona.

(b).- Ozonlisis de alquenos

El 2, 3 dimetil, 2-buteno reacciona con ozono para producir 2 molculas de acetona.

(c).- Acilacin de Friedel-Crafts

El benceno reacciona con un halogenuro de cido (cloruro de acetilo) en presencia de cloruro de aluminio para producir la fenil-metil cetona.

(d).- Hidratacin de alquinos

(e).- Reaccin de diorganocupratos con

cloruros de cidos

Aplicaciones industriales.

La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la produccin del plexigls, emplendose tambin en la elaboracin de resinas epoxi y poliuretanos.

Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el ingls) y la ciclohexanona que adems de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtencin de la caprolactama que es un monmero en la fabricacin del Nylon 6 y tambin por oxidacin da el cido adpico que se emplea para fabricar el Nylon 66.

Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumera para la elaboracin de aromas como es el caso del benzaldehdo (olor de almendras amargas), el aldehdo ansico (esencia de ans), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrs), el aldehdo cinmico (esencia de canela). De origen animal tenemos la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporacin de los aromas adems de potenciarlos, por lo cual se utilizan en la industria de la perfumera.

Materiales

15 ml isopropanol

6 ml de ac sulfurico

6 ml de KMnO4

Procedimiento En un elmeyer se mezclo isopropanol ,acido sulfrico y permanganato de potasio en las proporciones indicadas y se llevo a fuego ,se calent y se mantuvo a la temperatura de 50 C.

Conclusiones:

- se hizo reaccionar aisopropanol, acido sulfurico y permanganato de potasio en las cantidades establecidas para producir acetona, para lo cual se tuvo q mantener a una temperatura constante de 50 C.La Acetona se fabrica principalmente mediante los procesos de peroxidacin del Cumeno o la deshidrogenacin del Alcohol Isoproplico (2 Propanol). En el primer proceso, que es el utilizado en mayor proporcin, el cumeno se oxida hasta hidroperxido, el cual se rompe para producir Acetona y Fenol. En este proceso se producen grandes cantidades de Benceno como subproducto. En el segundo proceso, que es mucho ms costoso, el Alcohol Isoproplico se deshidrogena catalticamente para obtener Acetona e Hidrgeno.Recomendaciones:

Las recomendaciones que debemos tomar en cuenta son quedebemos asegurarnos de que el sistema deenfriamiento este correctamente conectado y funcione sin fugas.Al momento de hacer el bao Mara debemos tener mucho cuidado al momento de asegurar los soportes para evitar cualquier tipo de accidente ya que se esta trabajando con agua hirviendo.BIBLIOGRAFA.-

Ege Seyhan. Qumica Orgnica. Estructura y Reactividad. Tomo I. Editorial Revert, S.A. (1997).

McMurry, J. Qumica Orgnica. Grupo Editorial Iberoamerica (1993).

Prumo Yfera, J. Qumica Orgnica Bsica y Aplicada. Tomo I. Editorial Revert, S.A. (1994).

Wade, L.G. Qumica Orgnica. 2 Edicin. Editorial Prentice-Hall (1993).