Instituto Tecnológico de MoreliaLaboratorio de Químico Biológicas

Química Orgánica II

Síntesis de un Colorante

Introducción

Los compuestos coloreados, son denominados colorantes, los cuales son solubles y se adhieren permanentemente a las fibras textiles naturales o artificiales.

El color en los compuestos orgánicos se debe a la presencia de uno o más grupos insaturados como el -NO2 (nitro), -N=N- (azo), denominados CROMAFOROS.

Para que se adhiera a una fibra, el colorante debe tener grupos como el -OH (Fenólico) o -NRR' (amino), también denominados AUXOCROMOS.

No todas las fibras sintéticas se colorean con los colorantes naturales, por lo que fue necesario sintetizar otros colorantes, los cuales se preparan industrialmente copulando las sales de diazonio (compuestos obtenidos al reaccionar aminas aromáticas primarias con ácido nitroso a temperaturas inferiores a los 10 grados centígrados), con fenoles aromáticos.

Los colorantes son clasificados en base a su estructura química en nitrados del trifenil metano y diversos.

MATERIAL REACTIVOS2 Matraces Erlenmeyer de 250 ml. Alfa-naftol.1 Vaso de Precipitados de 400 ml. Ac. Sulfúrico Concentrado.1 Embudo de Separación. Ac. Nítrico Concentrado.1 Baño María. Sol. Saturada de NaCl.1 Embudo Buchner y papel filtro 1.15 Vaselina Líquida.1 Matraz Kitazato. Hielo.1 Tubo de Thielle. Sal de Grano.Diferentes Telas.Termómetro.Tubo Capilar.Agitador.

Desarrollo Experimental.

1. Realizar la síntesis del Amarillo Martius.

1.1 En un matraz Erlenmeyer de 250 ml, agregar 5 grs. De alfa – naftol pulverizado.1.2 Verter 10 ml. de ácido sulfúrico concentrado y agitar unos 5 minutos para disolver la mayor parte del sólido.1.3 Calentar en baño maría por 10 minutos, agitando constantemente para tratar de disolver partículas sobrantes de alfa –

naftol, observar la separación de cristales de ácido naftol – disulfánico 2, 4 al término del calentamiento.1.4 Dejar enfriar un momento y agregar unos 25 ml. de agua helada, agitar para lograr un enfriamiento total.1.5 Verter el contenido del matraz a un embudo de separación y mantenerlo sostenido en un anillo de hierro chico.1.6 En otro matraz colocar 6 ml, de ácido nítrico concentrado dentro de un recipiente que contenga hielo y sal.1.7 Adicionar el contenido del embudo de separación al matraz, rotandolo constantemente para un enfriamiento homogéneo

procurando que la temperatura se mantenga entre 30-35°C.1.8 Al termino de unos 2 minutos, añadir lentamente 4 ml. De ácido nitrico concentrado y agitar, después de 5 min. Retirar el

recipiente con hielo, dejar reposar 10 min. Y calentar 50°C, por unos 10 minutos.1.9 Dejar enfriar y diluir la mezcla con 25 ml. De agua y un trozo de hielo, agregar 30 ml de solución saturada de NaCl, agitar

y filtrar en la bomba de vacío.1.10 Lavar unas tres veces con agua fría, dejar secar los cristales y determinar el punto de fusión.

2. Aplicar una técnica para teñido de fibras.

2.1 Cortar 3 trozos pequeños de diferentes telas y colocarlos en un vaso de precipitados que contengan aproximadamente 200 ml de agua, calentar a 80°C durante 10 min.

2.2 En 2 vasos de precipitados, colocar 200 ml de agua, agregar al primero 0.1 gr de amarillo martius, calentar a 50°C y

colocar a cada vaso 2 trozos de cada tipo de tela tratadas en la experiencia 2.1.Calentar a ebullción 4 minutos, sacar un trozo de cada tipo de tela, lavar con agua y secar.

2.3 Agregar a cada uno de los vasos 2 grs de sulfato de sodio y 10 ml de ácido acético, calentar a ebullición, durante 4 min, sacar, lavar y secar las telas.

2.4 Colocar nuevamente a 2 vasos de precipitados 200 ml de agua, al 1 agregar 0.1 grs de violeta de cristal y al segundo 0.2 grs de amarillo martius, calentar a 50°C. Colocar a cada vaso un trozo de cada tipo de tela de las 2 tratadas en la experiencia 2.1, calentar a ebullición durante 4 minutos.

2.5 Agregar a 2 vasos de precipitados 150 ml. de agua y 1 gr de ácido tánico como mordiente, cambiar las telas a estos vasos y calentar entre 80 y 90 °C durante 3 minutos.

2.6 Sacar las telas, escurrirlas y colocarlas en 2 vasos que contengan solución fijadora previamente preparada con 150 ml. de agua, 0.3 grs de tartrato de sodio y potasio y 0.3 grs de tartrato de amonio. Calentar a 90°C durante 5 minutos.

2.7 Cambiar nuevamente las telas a los vasos que contienen las soluciones de violeta de cristal y amarillo martius (preparados en la experiencia 2.4), calentar a ebullición durante 10 minutos.

2.8 Sacar, lavar y secar las telas, comparar con las anteriores.