PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA · NORMAS DE SEGURIDAD OBJETIVO: El alumno...

30
PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA PROFR. FCO. JAVIER SALAZAR CRUZ

Transcript of PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA · NORMAS DE SEGURIDAD OBJETIVO: El alumno...

Page 1: PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA · NORMAS DE SEGURIDAD OBJETIVO: El alumno conocerá las recomendaciones en el laboratorio que le permitirán trabajar con seguridad

PRÁCTICAS DE LABORATORIO

DE QUÍMICA ORGÁNICA

PROFR. FCO. JAVIER SALAZAR CRUZ

Page 2: PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA · NORMAS DE SEGURIDAD OBJETIVO: El alumno conocerá las recomendaciones en el laboratorio que le permitirán trabajar con seguridad

NORMAS DE SEGURIDAD

OBJETIVO: El alumno conocerá las recomendaciones en el laboratorio que le permitirán

trabajar con seguridad y tener momentos agradables.

INTRODUCCIÓN: En un laboratorio de Química es absolutamente necesario establecer

ciertas reglas de conducta, de cuyo cumplimiento depende el orden en el trabajo, la

comodidad y la seguridad de todos los participantes.

PROCEDIMIENTO:

Es requisito para entrar al laboratorio el llevar bata puesta y haber leído con

anticipación la práctica que se va a desarrollar.

Evite las bromas y juegos en el laboratorio, así como comer o fumar.

Cuando trabaje con equipos de vidrio, como tubos o termómetros, preste mucha

atención pues el vidrio es frágil y se rompe fácilmente. Cuando se manejen

compuestos químicos peligrosos, utilice anteojos de protección para proteger los ojos.

No toque nunca los compuestos químicos con las manos a menos que se le autorice,

para manipular use espátulas, cucharillas, pinzas, etc.

No arroje al sifón cerillos, papel filtro o sólidos poco solubles.

Compruebe cuidadosamente los rótulos de los frascos de reactivos antes de usarlos y

no devuelva nunca a los frascos de origen los sobrantes de compuestos utilizados.

No pruebe o saboree un producto químico o solución, sin la autorización del profesor.

Para preparar una solución acuosa de un ácido (especialmente ácido sulfúrico), vierta

siempre lentamente el ácido concentrado sobre el agua. Nunca vierta agua sobre

ácido, pues puede producirse un accidente.

No inhale los vapores de alguna sustancia, si es necesario hacerlo ventile con la mano

suavemente hacia su nariz los vapores de la sustancia.

Si alguna sustancia química le salpica o cae en la piel o en los ojos, lávelos

inmediatamente con abundante agua y avise a su profesor.

Cuando se caliente una sustancia en el tubo de ensaye, dirija el extremo abierto del

tubo hacia un lugar que no pueda ocasionar daño a usted y a sus compañeros.

No sitúe una llama cerca de un recipiente que contenga un material volátil o flamable.

Si hay un principio de incendio, actúe con calma. Aplique el extinguidor y evite

manifestaciones alarmistas innecesarias.

Deje el tiempo suficiente para que se enfríen los materiales de vidrios que se usaron.

Page 3: PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA · NORMAS DE SEGURIDAD OBJETIVO: El alumno conocerá las recomendaciones en el laboratorio que le permitirán trabajar con seguridad

Al final de la práctica limpie el material, su mesa de trabajo y regrese el material de

laboratorio a la persona correspondiente.

Lávese las manos antes de salir del laboratorio.

Registre claramente todos los datos, observaciones, conclusiones y comentarios

pertinentes. Elabore el informe de la sesión de trabajo de laboratorio.

CUESTIONARIO: ¿Dónde se encuentra situada la válvula general que controla todas las válvulas de gas que están sobre las mesas en el laboratorio de Química? __________________________________________________________________ ¿Cuál es la posición correcta que deben tener las válvulas de gas para que estén cerradas? __________________________________________________________________ ¿Porque es importante conservar la buena disciplina y atención durante la práctica? __________________________________________________________________ ¿Por qué es importante usar la bata en el laboratorio? __________________________________________________________________ ¿Por qué se tiene que leer con anticipación la práctica de laboratorio? __________________________________________________________________ ¿Por qué se debe anotar lo que se observa en el transcurso del experimento? __________________________________________________________________ ¿De qué color son las válvulas de gas? __________________________________________________________________ ¿De qué color son las válvulas de agua? __________________________________________________________________ ¿Cómo se debe preparar una solución con ácido? __________________________________________________________________ ¿Por qué se recomienda que no manipulen las sustancias con las manos? __________________________________________________________________ ¿Qué se recomienda al calentar algunas sustancias en el tubo de ensaye? __________________________________________________________________ ¿Después de calentar el material de vidrio que se ha calentado que recomendación se debe tener? __________________________________________________________________ ¿Cómo se debe de oler alguna sustancia? __________________________________________________________________

Page 4: PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA · NORMAS DE SEGURIDAD OBJETIVO: El alumno conocerá las recomendaciones en el laboratorio que le permitirán trabajar con seguridad

1.- COMPARACIÓN ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS.

OBJETIVO: Diferenciar con base en sus propiedades físicas y

químicas, los compuestos orgánicos de los compuestos

inorgánicos.

MATERIAL: Cucharilla de combustión, cuatro tubos de ensaye,

espátula, dispositivo para verificar continuidad eléctrica, 1 foco,

mechero, vasos de precitado

SUSTANCIAS: pan, sal de cocina, bicarbonato de sodio, alcohol, solución de sulfato

cúprico, vinagre, aceite de cocina, azúcar, maizena, ácido clorhídrico, parafina, hidróxido

de calcio, acetona.

PROCEDIMIENTO (a): Escriba las características organolépticas de las siguientes

sustancias

Pan __________________________________________________________________

Sal de cocina

_________________________________________________________________

Bicarbonato de sodio

__________________________________________________________________

Alcohol

__________________________________________________________________

Vinagre

__________________________________________________________________

Aceite de cocina

__________________________________________________________________

Azúcar

__________________________________________________________________

Maizena

__________________________________________________________________

Hidróxido de calcio.

__________________________________________________________________

Page 5: PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA · NORMAS DE SEGURIDAD OBJETIVO: El alumno conocerá las recomendaciones en el laboratorio que le permitirán trabajar con seguridad

Coloque una pequeña cantidad de cada una de las sustancias en una cucharilla de

combustión y quémela por separado, observe los cambios y escríbalos.

Pan __________________________________________________________________

Sal de cocina

__________________________________________________________________

Bicarbonato de sodio

__________________________________________________________________

Alcohol

__________________________________________________________________

Vinagre

__________________________________________________________________

Aceite de cocina

__________________________________________________________________

Azúcar

__________________________________________________________________

Maizena

__________________________________________________________________

Hidróxido de calcio.

__________________________________________________________________

¿Cuáles son inorgánicos y cuáles orgánicos?

Pan ______________________________________

Sal de cocina ______________________________

Bicarbonato de sodio _______________________

Alcohol _________________________________

Vinagre ________________________________

Aceite de cocina __________________________

Azúcar __________________________________

Maizena ________________________________

Hidróxido de calcio. _______________________

Page 6: PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA · NORMAS DE SEGURIDAD OBJETIVO: El alumno conocerá las recomendaciones en el laboratorio que le permitirán trabajar con seguridad

PROCEDIMIENTO (B): Coloca una gradilla cuatro tubos de ensaye, limpios y secos y

agrega 10 ml de agua en cada uno de ellos.

Al primer tubo agrega diez gotas de aceite.

Al segundo tubo agrega diez gotas de ácido clorhídrico.

Al tercer tubo agrega una pequeña parte de sal de cocina.

Al cuarto tubo agrega una pequeña cantidad de parafina.

De acuerdo con los resultados obtenidos

¿Es soluble en agua? ¿Qué tipo de compuesto es?

Aceite ________________________ ________________________

Acido clorhídrico______________________ ________________________

Sal ________________________ ________________________

Parafina ________________________ ________________________

PROCEDIMIENTO (C): En cinco vasos de precipitado agregue por separado, alcohol,

acetona, Sol. de NaCl, Aceite, Sol. de CuSO4 al 10 %. Con un dispositivo verifique la

conductibilidad eléctrica (enjuague las puntas en cada prueba).

¿Encendió el foco?

¿Qué tipo de compuesto es?

Alcohol ________________________ ________________________

Acetona ________________________ ________________________

Sol de NaCl ______________________ ________________________

Sol. de CuSO4____________________ ________________________

Page 7: PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA · NORMAS DE SEGURIDAD OBJETIVO: El alumno conocerá las recomendaciones en el laboratorio que le permitirán trabajar con seguridad

2.- OBTENCIÓN DE METANO

OBJETIVO: El alumno estudiará la obtención y propiedades del metano

MATERIAL:

1 Cápsula de porcelana, 1 Tubo de ensayo grande, 1 tapón monohotadado y tubo de

desprendimiento, 1 Tubo de ensayo, cerillos, 1 Mechero, tripie, tela con asbesto, pinzas

para crisol, pinzas universales, una charola ó un recipiente, balanza.

SUSTANCIAS: Acetato de sodio, Cal sodada.

DESARROLLO: Determina el peso de una cápsula de porcelana. Coloca 15 gr de

acetato de sodio y calienta. Después de deshidratar determina el peso del acetato de

sodio y colócalo en el tubo de ensaye grande. Agrega la misma que de cal sodada,

mézclala perfectamente. Coloca el tapón y el tubo de desprendimiento como se muestra

en el dibujo. Coloca un tubo de ensaye, lleno de agua, invertido en la cuba

hidroneumática. Calienta el tubo generador y recoge el gas en tubo invertido. Cuando esté

lleno de gas, tápalo, retíralo, destapa y acerca un cerillo al tubo de ensaye. Observa.

Page 8: PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA · NORMAS DE SEGURIDAD OBJETIVO: El alumno conocerá las recomendaciones en el laboratorio que le permitirán trabajar con seguridad

CUESTIONARIO:

¿Cuál es la fórmula del acetato de sodio?

__________________________________________________________________

¿Cuál es la fórmula del hidróxido de sodio?_______________________________

¿Qué compuestos se obtuvieron al calentar el acetato de sodio y la cal sodada?

__________________________________________________________________

__________________________________________________________________

¿El metano es flamable? _____________________________________________

¿Qué usos se le puede encontrar al metano?

__________________________________________________________________

__________________________________________________________________

__________________________________________________________________

__________________________________________________________________

__________________________________________________________________

__________________________________________________________________

__________________________________________________________________

__________________________________________________________________

Nombre del alumno_____________________________________ Fecha ______

Page 9: PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA · NORMAS DE SEGURIDAD OBJETIVO: El alumno conocerá las recomendaciones en el laboratorio que le permitirán trabajar con seguridad

2.- OBTENCIÓN DEL ETILENO

Marco teórico

Eteno o Etileno, el miembro más simple de la clase de compuestos orgánicos llamados

alquenos, que contienen al menos un doble enlace carbono-carbono. El eteno es un gas

incoloro, con un olor ligeramente dulce, y su fórmula es H2C9CH2. Es ligeramente soluble

en agua, y se produce comercialmente mediante craqueo y destilación fraccionada del

petróleo, así como del gas natural. El eteno arde con una llama brillante. Debido a su

doble enlace, el eteno es muy reactivo y forma fácilmente numerosos productos como el

bromo etano, el 1,2-etanodiol (etilenglicol) y el polietileno. En agricultura se utiliza como

colorante y agente madurador de muchas frutas. El eteno tiene un punto de fusión de -

169,4 °C y un punto de ebullición de -103,8 °C. Es con mucho la materia prima

petroquímica más importante.

Las reacciones químicas del etileno pueden ser divididas en aquellas que tienen

importancia comercial y otras de interés puramente académico. Esta división es

necesariamente arbitraria y las reacciones incluidas en la segunda categoría pueden

llegar a pertenecer a la primera en el futuro.

La manera más práctica de obtener un hidrocarburo como el etileno es por el método de

deshidratación del alcohol etílico mediante ácido sulfúrico concentrado. Un alcohol se

convierte en alqueno por deshidratación con la eliminación de una molécula de agua.

El ácido sulfúrico (H2SO4) reacciona en frio con los alcoholes dando un sulfato acido de

alquilo. En particular, cuando el sulfato acido de etilo se calienta a 179°C, se descompone

regenerando el ácido sulfúrico y formando una olefina (un alqueno), el etileno.

Esta transformación es fuertemente endotérmica, es decir; requiere de calor para ocurrir.

Por eso debe llevarse a cabo en hornos de pirolisis, a unos 1000°C. Esta alta temperatura

produce el rompimiento de enlaces, así que la formación de etileno se ve acompañada de

la creación de otros productos secundarios no deseados, que son separados

posteriormente por destilación o absorción.1. Promueve la maduración de frutos. Por

aumento en los niveles de enzimas hidrolíticas que ablandan el tejido, producen la

hidrólisis de los productos almacenados, incrementan la velocidad de respiración y la

pigmentación de los frutos. El etileno es un bloque de edificio extremadamente importante

Page 10: PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA · NORMAS DE SEGURIDAD OBJETIVO: El alumno conocerá las recomendaciones en el laboratorio que le permitirán trabajar con seguridad

en la industria petroquímica. Puede experimentar muchos tipos de reacciones que

conduce a una plétora de productos químicos importantes. Una lista de algunos tipos

importantes de reacciones incluye,1) Polimerización, 2) Oxidación, 3) Halogenación y

Hydrohalogenation, 4) Alkylation,5) Hidración, 6) Oligomerization, 7)Oxo-reacción, y 8) un

agente de maduración para las frutas y los vehículos (véase las respuestas fisiológicas de

plantas).

La experiencia ha demostrado que la mejor manera de caracterizar un alqueno es por

medio de la decoloración de una disolución diluida fría y neutra de permanganato (prueba

de Bayer), desaparece el color purpura, que es remplazado por dióxido de manganeso

que es de color café. Otra alternativa es la decoloración del agua de bromo.

Objetivo

Que el alumno comprenda como se puede sintetizar un producto derivado del petróleo a

partir de compuestos ajenos a este y que aprenda como se logra identificar un compuesto

alqueno.

Que el alumno entienda y aprenda el proceso que se lleva en un laboratorio para la

obtención de un compuesto como el del etileno.

Material

1 matraz kitazato de 250ml.

1 probeta de 250ml.

1 soporte universal

1 pinzas para tubo de ensayo

1 pinzas para universales

1 gradilla

1 balanza

Perlas de ebullición

1 pipeta

1 tapón mono horadado

1 encendedor

1 termómetro con escala de 250° C

1 manguera de látex con punta de vidrió

1 cuba hidroneumática

Page 11: PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA · NORMAS DE SEGURIDAD OBJETIVO: El alumno conocerá las recomendaciones en el laboratorio que le permitirán trabajar con seguridad

1 parrilla eléctrica

2 tubos de ensaye de 20x 200

2 probeta de 50ml.

Sustancias

Agua

20ml de Ácido sulfúrico concentrado

20 ml de alcohol etílico

2gr de sulfato de cobre

Disolución al 1% de permanganato de potasio

Parafina

Disolución acuosa de bromo al 1%

Mezcle una solución de bromuro de potasio al 1% con otra de bromato de potasio al 1% en

el momento que se utilice. Solo mezcle la cantidad que ocupe. Acidule la mezcla con HCl.

Procedimiento

En el matraz kitazato se instala la manguera, se agregar cuerpos de ebullición (perlas de

ebullición), se colocan los 20 ml de alcohol etílico, 2gr de sulfato de cobre y

cuidadosamente se le añade 20 ml de ácido sulfúrico concentrado.

Se le pone al matraz un tapón mono horadado, en el orificio se introduce un termómetro,

cuyo bulbo deberá penetrar casi al fondo de la capa liquida, una vez que se han instalado

el termómetro, se sella con parafina, para evitar fugas.

Por otro lado se instala el soporte universal, con la pinza para matraz y la parrilla eléctrica.

El tubo lateral del matraz se introduce en la cuba hidroneumática conteniendo agua.

El etileno se recoge en una probeta por desplazamiento de agua.Llene laprobeta al ras e

inviértalos rápidamente, dentro de la cuba hidroneumática.

Page 12: PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA · NORMAS DE SEGURIDAD OBJETIVO: El alumno conocerá las recomendaciones en el laboratorio que le permitirán trabajar con seguridad

Caliente suavemente el matraz con parrilla eléctrica, hasta que la mezcla alcance una

temperatura entre 160-170° C. Tan pronto empiece a fluir el gas se coloa la manguera en

la boca de la probeta invertida. ¿Qué sucede?

__________________________________________________________________

__________________________________________________________________

Prueba con permanganato de potasio (Prueba de Bayer ): coloca la manguera en un

tubo de ensayo que contiene permanganato de potasio al 1% y observa. ¿Qué sucede

con la solución?:

__________________________________________________________________

__________________________________________________________________

Prueba de agua de bromo: Añade a un tubo de ensaye una disolución acuosa de bromo

al 1%, de nuevo inserta dentro de la disolución la punta de vidrio. Observa lo que sucede

__________________________________________________________________

__________________________________________________________________

Prueba de combustión: agregue la flama de un encendedor a la punta de la manguera.

__________________________________________________________________

__________________________________________________________________

Escribe la reacción de la obtención del etileno

Nombre del alumno_____________________________________ Fecha ______

Page 13: PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA · NORMAS DE SEGURIDAD OBJETIVO: El alumno conocerá las recomendaciones en el laboratorio que le permitirán trabajar con seguridad

3.- OBTENCIÓN DE ACETILENO

INTRODUCCIÓN: El carburo de calcio es una sustancia sólida de color grisáceo que

reacciona exotérmicamente con el agua para dar cal apagada (hidróxido de calcio)

y acetileno.

A principios del siglo XX, el acetileno tenía múltiples aplicaciones debido a la fijeza y

claridad de su luz, su potencia calorífica, su facilidad de obtención y su bajo costo. Los

aparatos generadores se habían también perfeccionado, siendo casi todos ellos del

sistema en que el agua cae sobre el carburo, estando la caída de aquella graduada de tal

modo por diversos juegos de válvulas, palancas y contrapesos que casi se llegó a evitar la

sobreproducción de gas que tanto dañaba a los aparatos anteriores.

El acetileno se utilizaba en generadores, en lámparas de minería o en

el soplete oxiacetilénico empleado en la soldadura autógena produciendo temperaturas de

hasta 3000 °C, el alumbrado de proyectores para la marina y para cinematógrafos. Los

automóviles llevaban también a principios del siglo en su mayoría faros con aparatos

autogeneradores de acetileno. Se llegaron a construir diversos aparatos de salvamento

como cinturones, chalecos, boyas, etc., en cuyo interior y en un depósito ad hoc llevaban

una dosis de carburo de calcio dispuesto de tal suerte, que al ponerse el carburo en

contacto con el agua se produjera el gas acetileno, dejando henchido convenientemente

el aparato

El acetileno se utiliza como fuente de iluminación y de calor. En la vida diaria el acetileno

es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas

temperaturas (hasta 3000 °C) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxígeno en su

combustión.

El acetileno es además un producto de partida importante en la industria química. Hasta la

segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el

acetileno. Hoy en día pierde cada vez más en importancia debido a los elevados costes

energéticos de su generación.

Disolventes como el tricloroetileno, el tetracloroetano, productos de base

como viniléteres y vinilésteres y algunos carbociclos (síntesis según Reppe) se obtienen a

partir del acetileno. También se utiliza en especial en la fabricación del cloroetileno

(cloruro de vinilo) para plásticos, del etanal (acetaldehído) y de los neoprenos del caucho

sintético.

Page 14: PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA · NORMAS DE SEGURIDAD OBJETIVO: El alumno conocerá las recomendaciones en el laboratorio que le permitirán trabajar con seguridad

OBJETIVO: El alumno obtendrá etino en el laboratorio.

MATERIAL: Matraz kitazato, tapón, embudo de decantación, soporte universal,

pinzas universales, 5 cm de manguera, tubo de desprendimiento,

tubo de ensaye, charola.

SUSTANCIAS:5 gr de carburo de calcio, agua.

PROCEDIMIENTO: En un matraz kitazato limpio y seco agrega 5 g de carburo de calcio.

Coloca un embudo de decantación sobre el matraz kitazato conectado con un tapón,

sosténlo, con unas pinzas al soporte universal. Conecta con 5 cm de manguera un tubo

de desprendimiento, que va a dar a un tubo de ensaye lleno de agua previamente e

invertido en una charola ó un recipiente.

Agrega agua al embudo de decantación (con la llave previamente cerrada)

Abre ligeramente la llave del embudo de decantación y deja caer gota a gota el agua.

Observa. Recoge el gas.

Cuando esté lleno de gas, tápalo, retíralo, destapa y acerca un cerillo al tubo de ensaye.

CUESTIONARIO:

¿ Qué observaste?

______________________________________________

_________________________________________________________________

¿Cuál es la ecuación de este experimento?___________________________________

¿Qué tipo de reacción es? _______________________________________________

¿Cuáles son los usos del etino?.

_____________________________________________________________________

_____________________________________________________________________

Page 15: PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA · NORMAS DE SEGURIDAD OBJETIVO: El alumno conocerá las recomendaciones en el laboratorio que le permitirán trabajar con seguridad

5.- DETILACIÓN DE ALCOHOL METILICO ( METANOL).

Obtención de metanol por pirolisis (destilación seca de la madera).

INTRODUCCIÓN:En nuestra República, tenemos zonas boscosas de suma importancia,

en las que abunda el quebracho blanco y rojo, las coníferas, el algarrobo, el lapacho, etc.,

todos ellos muy buenos para esta industria.

Originariamente se producía alcohol metílico o metanol por destilación destructiva de

astillas de madera. Esta materia prima condujo a su nombre de alcohol de madera. Este

proceso consiste en destilar la madera en ausencia de aire a unos 400 °C formándose

gases combustibles (CO, C2H4, H2), empleados en el calentamiento de las retortas; un

destilado acuoso que se conoce como ácido piroleñoso y que contiene un 7-9% de ácido

acético (El ácido piroleñoso, también llamado vinagre de madera, es un líquido producido

durante la destilación seca de la madera)., 2-3% de metanol y un 0.5% de acetona; un

alquitrán de madera, base para la preparación de antisépticos y desinfectantes; y carbón

vegetal que queda como residuo en las retortas.

Destilando a altas temperaturas y en forma rápida, aumentarán las fracciones gaseosas

disminuyendo el ácido acético y carbón. En cambio con un destilado más lento y

aumentando la temperatura en forma gradual, se obtendrán más productos de

condensación y menos gases.

OBJETIVO: Obtener experimentalmente metanol a través de pirolisis de madera.

MATERIAL:1 Soporte universal, 1 matraz balón,1 Pinzas universales, 1Mechero de

bunsen, 1 Tapón de hule ( un orificio), 1 Tapón de hule ( dos orificio), cerillos.

SUSTANCIAS:Aserrín

PROCEDIMIENTO:.

Arma un montajecomo el dibujo y coloca en el matraz aserrín.En el segundo matraz

agrega agua. Revisa que no haya fugas y calienta la muestra, agrega la flama de un

serillo al final del tubo de desprendimiento.

Page 16: PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA · NORMAS DE SEGURIDAD OBJETIVO: El alumno conocerá las recomendaciones en el laboratorio que le permitirán trabajar con seguridad

CUESTIONARIO:

¿Qué se observa al calentar matraz balón?

__________________________________________________________________

__________________________________________________________________

¿Qué se observa en elmatraz erlenmeyer ?

__________________________________________________________________

__________________________________________________________________

¿Qué se observa al agregar la flama de un cerillo en tubo de desprendimiento?

__________________________________________________________________

__________________________________________________________________

Investiga usos del alquitrán de hulla.

__________________________________________________________________

__________________________________________________________________

__________________________________________________________________

Investiga usos del ácido piroleñoso.

__________________________________________________________________

__________________________________________________________________

__________________________________________________________________

Investiga usos del alcohol metílico o metanol.

__________________________________________________________________

__________________________________________________________________

__________________________________________________________________

Nombre del alumno_____________________________________ Fecha ______

Page 17: PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA · NORMAS DE SEGURIDAD OBJETIVO: El alumno conocerá las recomendaciones en el laboratorio que le permitirán trabajar con seguridad

6.- OXIDACIÓN DEL ALCOHOL METILICO

OBJETIVO: El alumno realizara una oxidación de alcohol metílico o metanol.

MATERIAL: Tubo de ensaye grande, pinzas para tubo, tapón.

SUSTANCIAS: Alcohol metílico, Alambre de cobre, solución amoniacal de nitrato de

plata al 5 %.

PREPARACIÓN: Enrolle un alambre de cobre en espiral y adáptalo a un tapón de corcho

que ajuste holgadamente en el tubo de ensaye. Agregue ¾ partes del tubo de una

solución de alcohol metílico al 20 % en agua.Calienta la espiral de alambre hasta tenerlo a

“rojo vivo”, introduciéndolo inmediatamente en el tubo de ensaye, agitando suavemente

el tubo, y procurando no apretar el tapón. Enfriar el tubo y repetir el proceso unas 3 o 4

veces.

CUESTIONARIO:

¿Cuál es el olor que se percibe en la solución?

______________________________________________________________________

¿Cuál es la fórmula del formaldehído?

______________________________________________________________________

¿Cuáles son los usos del formaldehído?

______________________________________________________________________

______________________________________________________________________

______________________________________________________________________

______________________________________________________________________

En un tubo de ensaye estándar agrega un poco de la solución que preparaste y agrega un

1ml de solución de nitrato de plata amoniacal. Observa cuidadosamente y anota:

______________________________________________________________________

______________________________________________________________________

Page 18: PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA · NORMAS DE SEGURIDAD OBJETIVO: El alumno conocerá las recomendaciones en el laboratorio que le permitirán trabajar con seguridad

7.- OBTENCIÓN DE CETONAS

OBJETIVO: Obtener una cetona, estudiar sus características, así como algunas

reacciones de identificación.

MATERIAL: Refrigerante, tubo de ensaye grande, tapón de corcho,

Tubo de desprendimiento, Mechero, dos soportes, vaso de precipitado.

2 pinzas universales, 2 mangueras.

SUSTANCIAS: 10g de acetato de sodio, 10 g de acetato de calcio

OBTENCIÓN:

En un tubo de ensaye grande, destila una mezcla de 10 g de Acetato de sodio y 10 g de

acetato de calcio, iniciando el calentamiento cerca del tapón de corcho, llevando la flama

poco a poco al extremo inferior del tubo que deberá estar casi en posición horizontal.

Enseguida calentar constantemente hasta agotar el contenido del tubo.

CUESTIONARIO:

¿Cuál es la fórmula de la acetona?

__________________________________________________________________

¿Cuáles son las propiedades físicas de la acetona?

__________________________________________________________________

¿Qué aplicaciones industriales tiene la acetona?

__________________________________________________________________

__________________________________________________________________

Page 19: PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA · NORMAS DE SEGURIDAD OBJETIVO: El alumno conocerá las recomendaciones en el laboratorio que le permitirán trabajar con seguridad

8.- PREPARACIÓN DEL ÉTER ETÍLICO.

Fue el primer producto empleado como anestésico. Su fórmula química desarrollada es

CH3-CH2-O-CH2-CH3. Estos tipos de compuestos son el resultado de la unión de dos

radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-

El dimetil éter fue descubierto por el alquimista Ramón LLull, en 1912, aunque el mismo

fue sintetizado por primera vez en 1540 por Valerius Cordus que lo llamó "aceite dulce de

vitreolo", en realidad se estaba destilando etanol y ácido sulfúrico, (el llamado aceite de

vitreolo). Sus propiedades analgésicas fueron descubiertas por Theophrastus Bombastus

von Hohenheim.

Este compuesto es muy empleado como analgésico, de hecho fue el primero en utilizarse

con dicho fin, sus uso anestécico lo ha convertido en droga recreativa, tiene un amplio uso

como disolvente de grasas, aceites, ceras, resinas, gomas, perfumes, alcaloides, acetato

de celulosa, nitrato de celulosa, hidrocarburos y colorantes.

MATERIAL:

Matraz balón 250ml, probeta 100ml, pipeta, 3 perlas de ebullición, Montaje de destilación,

parilla eléctrica.

Etanol, Ácido fosfórico,

PROCEDIMIENTO:

1. En un matraz balon de 250ml. colocar 40ml de etanol al 95% y agregar

cuidadosamente, agitando y enfriando, 10ml de ácido fosfórico. Una vez fría la mezcla, se

agregan 15ml de agua enfriada con hielo. Se debe tomar en cuenta que agregar una gran

cantidad de ácido provocaría la formación de un alqueno, para que no suceda esto deberá

estar presente en pequeña cantidad y diluido.

2. Luego se arma la unidad de destilación simple. Agregándose 3 perlas de ebullición

como máximo.

3. Proceder a calentar la mezcla, lo que provocará la destilación del éter correspondiente.

*Nota: NO USARE MECHERO … El mechero deberá ser sustituido por una estufa

eléctrica con lo cual se descarta que haya un incendio por la volatilidad del éter. No

deberá de haber mecheros encendidos en el laboratorio mientras dure la destilación, ya

que el riesgo de incendio es alto si lo hubiere.

Page 20: PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA · NORMAS DE SEGURIDAD OBJETIVO: El alumno conocerá las recomendaciones en el laboratorio que le permitirán trabajar con seguridad

Prueba No.1

Nombre de la Prueba: Combustión.

Criterio de la Prueba: Todos los éteres reaccionan con oxígeno en una reacción de

combustión, ya que este actúa como oxidante y comburente. Si bien, se torna más difícil

de inflamar al aumentar el número de átomos de carbono, sin embargo estos son muy

inflamables.

Reacción:

Observación: Al colocar el producto dentro de una capsula de porcelana, se le pasa cerca

un fósforo encendido, por lo que el producto reacciona produciendo una llama naranja,

con un poco de azul, no tan luminosa y grande como si se hubiera realizado con el etanol.

Si la prueba fue positiva ocurrió combustión.

Prueba No.2

Nombre de la Prueba: Solubilidad en agua.

Criterio de la Prueba: Los Éteres

Al agregar a una alícuota de 1ml de destilado (producto obtenido en la práctica), la

cantidad de 1ml de agua, este no forma ninguna capa heterogénea, sino que se comporta

como una capa homogeneizada, lo cual indica que el éter se solubilizó en todas sus

proporciones con el agua.

La prueba es positiva si se solubilizó en agua.

Page 21: PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA · NORMAS DE SEGURIDAD OBJETIVO: El alumno conocerá las recomendaciones en el laboratorio que le permitirán trabajar con seguridad

CUESTIONARIO:

Escribe la fórmula del éter etílico.

_____________________________________________

Escribe la ecuación completa para la obtención del éter etílico.

________________________________________________________________________

_

Escribe cinco usos del éter a la vida cotidiana.

1.-

______________________________________________________________________

2.-

______________________________________________________________________

3.-

______________________________________________________________________

4.-

______________________________________________________________________

5.-

______________________________________________________________________

Page 22: PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA · NORMAS DE SEGURIDAD OBJETIVO: El alumno conocerá las recomendaciones en el laboratorio que le permitirán trabajar con seguridad

9.- IDENTIFICACIÓN DE ACIDOS CARBOXILICOS

OBJETIVO:obtención y reconocer experimentalmente los ácidos carboxílicos.

OBTENCIÓN DE ACIDO ACETICO

MATERIAL: Todo el montaje de destilación, un embudo de seguridad con tapón, una

probeta, 2 tubos de ensaye

SUSTANCIAS:12 gr de acetato de sodio, ácido sulfúrico.

PROCEDIMIENTO: Arme un aparato de destilación. Agregue 12g de acetato de sodio en

el matraz de destilación. Con mucha precaución en una probeta mida 9 ml de ácido

sulfúrico concentrado y agréguelo al matraz de destilación a través de un embudo de

seguridad. Con cuidado enjugue la probeta y colóquela en su aparato de destilación para

recibir el destilado

Caliente la mezcla hasta ebullición. Colecte del producto. Anote sus observaciones.

Escribe tus observaciones:

__________________________________________________________________

__________________________________________________________________

__________________________________________________________________

__________________________________________________________________

__________________________________________________________________

Page 23: PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA · NORMAS DE SEGURIDAD OBJETIVO: El alumno conocerá las recomendaciones en el laboratorio que le permitirán trabajar con seguridad

PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN

MATERIAL: Soporte universal, pinzas para bureta, bureta, matraz, 3 tubos de ensaye,

gradilla, papel tornasol azul, soluc. de bicarbonato de sodio. Sol. KI, sol. KIO3, sol de

almidón.

1.- Prueba de Acidez

1 ml de muestra.

Con la ayuda de la pinza, introducir la tira de pH en el tubo. Retirar. Observar el valor de

pH.

Valores de pH menor a 7 (muestra ácida).

______________________________________________________________________

______________________________________________________________________

2.- Reacción con bases débiles

0.2 ml de muestra ácida

Agregar 3 ml de soluc. de bicarbonato de sodio. Observar.

Producción de efervescencia (muestra positiva).

______________________________________________________________________

______________________________________________________________________

3.- Prueba Ioduro-Iodato

0.5 ml de muestra positiva

Agregar 4 gotas de KI y 2 gotas de KIO3. Calentar en b. m. hirviendo por 1 minuto.

Enfriar, agregar 3 ml de soluc. de almidón.

La aparición de un color azul (grupo carboxilo).

______________________________________________________________________

______________________________________________________________________

Escribe cinco usos del ácido acético a la vida cotidiana.

1.- ____________________________________________________________________

2.- ____________________________________________________________________

3.- ____________________________________________________________________

4.- ____________________________________________________________________

5.- ____________________________________________________________________

Page 24: PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA · NORMAS DE SEGURIDAD OBJETIVO: El alumno conocerá las recomendaciones en el laboratorio que le permitirán trabajar con seguridad

CONTENIDO DE ÁCIDO ACÉTICO DE UN VINAGRE

Para saber el contenido de ácido acético de un vinagre procedemos a valorarlo. Para ello

medimos 10,0 mL del vinagre, lo echamos en un matraz erlenmeyer, diluimos hasta unos

25 -30 mL (no importa el volumen final) y añadimos un par de gotas de fenolftaleína como

indicador. La fenolftaleína es incolora por debajo de pH 8,2, virando a un color violeta

intenso por encima de pH 10,0.

La bureta se llena con disolución de NaOH de concentración conocida (1,0 M en nuestro

caso).

Una vez listo el montaje comenzamos a valorar vertiendo lentamente la disolución de

hidróxido de sodio sobre el vinagre, al tiempo que se agita el matraz. El vertido se

continúa hasta que el indicador vire al color violeta. Cerramos entonces la bureta y

medimos el volumen de disolución vertida. Es conveniente realizar más de una valoración

con el fin de minimizar el error cometido.

La reacción que se ha llevado a cabo es la

neutralización del ácido acético por el hidróxido de

sodio:

El viraje del indicador nos indica el punto final de la valoración. Esto es, cuando todo el

ácido ha sido neutralizado por la base. Cuando esto suceda, y se agregue una sola gota

de base en exceso, el pH alcanza valores por encima de diez provocando el cambio de

color del indicador. Conocido el volumen de disolución de base añadida, y su

concentración, podemos calcular los moles de NaOH necesarios para neutralizar el ácido.

Ejemplo: si se gasta 10.5 ml de base

Page 25: PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA · NORMAS DE SEGURIDAD OBJETIVO: El alumno conocerá las recomendaciones en el laboratorio que le permitirán trabajar con seguridad

Como según la ecuación 1mol de NaOH reacciona con 1 mol de ácido acético, tendremos

0,0105 moles de ácido acético. Como esa cantidad estaba en un volumen de 10,0 mL de

vinagre la molaridad del vinagre será:

Para calcular la concentración en % en masa necesitamos saber la densidad del vinagre.

Como la densidad del ácido acético puro es muy aproximadamente 1,0 g/mL (1,05 g/mL)

podemos considerar que la densidad de la disolución es 1,0 g/mL. Por tanto:

La etiqueta del vinagre indica que el grado de acidez del mismo es de 60 . Esto es, que la

concentración en tanto por ciento en volumen de la disolución es del 6%. Según la

valoración efectuada, y teniendo en cuenta que la densidad del ácido acético se 1,05

g/mL, el tanto por ciento en volumen (grado de acidez) será:

Page 26: PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA · NORMAS DE SEGURIDAD OBJETIVO: El alumno conocerá las recomendaciones en el laboratorio que le permitirán trabajar con seguridad

10.- OBTENCIÓN DE UN ESTER.

1) PROCEDIMIENTO: OBTENCIÓN DE SALICILATO DE ETILO

MATERIAL: Tubo de ensayo, pipeta, gradilla, etanol, aspirina, ácido sulfúrico.

En un tubo de ensayo que contenga 2 mL de etanol, agregue una tableta de aspirina

y 1 mL de ácido sulfúrico concentrado.

Caliente suavemente esta mezcla. Espere que se enfríe y proceda luego a identificar el

olor.

El ácido salicílico y el etanol reaccionan dando origen al salicilato de etilo, cuyo olor

característico recuerda

a las sustancias destinadas a las fricciones musculares.

Anota tus observaciones: ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________

Investiga usos del salicilato de etilo. ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ¿Cuál es la fórmula del salicilato de etilo. ________________________________________________________________________

2) PROCEDIMIENTO: OBTENCION DE ACETATO DE ISOPROPILO

En un embudo de decantación agregue:

10 ml de alcohol isopropílico y 7 ml de ácido acético… agitar en forma circular.

Después agregar 5 ml de ácido sulfúrico. Agitar en forma circular hasta observar un

cambio evidente. Tocar el embudo de decantación para verificar si es una reacción

endotérmica o exotérmica.

CH3-COOH + CH3-CH-CH3 --CH3-COO-CH-CH3 + H2O

I I

OH CH3

Page 27: PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA · NORMAS DE SEGURIDAD OBJETIVO: El alumno conocerá las recomendaciones en el laboratorio que le permitirán trabajar con seguridad

El acetato de isopropilo de utiliza principalmente como disolvente para pinturas, tintas de

impresión, etc. También es un agente deshidratante comúnmente utilizado en la industria,

y un extractante y un componente de fragancia en la producción de fármacos.

Utilizado principalmente como disolvente de extracción de drogas, disolvente de

revestimiento, disolvente de tinta de impresión, disolvente de reacción química, etc. El

producto es aroma de fruta, aroma de manzana después de la dilución, productos

naturales que se encuentran en piña, pera, cacao, etc., es GB2760-86 de China

proporciona para el uso de especias comestibles. Utilizado principalmente para preparar

sabores de ron y disolventes de fragancias a base de frutas.

Utilizado como solvente para pinturas, tintas de impresión, etc., también es un agente

deshidratante comúnmente utilizado en la industria, un extractante y un componente de

perfume en la producción de drogas, un solvente de extracción para un medicamento, un

solvente de pintura, un solvente de tinta de impresión, un disolvente de reacción química,

y similares. El producto es aroma de fruta, aroma de manzana después de la dilución,

productos naturales que se encuentran en piña, pera, cacao, etc., es GB2760-86 de China

proporciona para el uso de especias comestibles. Utilizado principalmente para preparar

sabores de ron y disolventes de fragancias a base de frutas.

Se utiliza principalmente como solvente y extractante para derivados de celulosa,

plásticos, aceites y grasas. Es ampliamente utilizado en pesticidas químicos,

farmacéuticos, biológicos, revestimientos, tintas y otras industrias.

Page 28: PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA · NORMAS DE SEGURIDAD OBJETIVO: El alumno conocerá las recomendaciones en el laboratorio que le permitirán trabajar con seguridad

11.- OBTENCION DE AMIDAS

OBJETIVO: Obtención de urea en el laboratorio.

INTRODUCCIÓN: En los seres humanos, la orina normal suele ser un líquido

transparente o amarillento. Se eliminan aproximadamente 1,4 litros de orina al día. La

orina normal contiene un 95 % de agua, un 2 % de sales minerales y 3 % de urea y ácido

úrico… aproximadamente 20 g de urea por litro. Cerca de la mitad de los sólidos son

urea, el principal producto de degradación del metabolismo de las proteínas. El resto

incluye nitrógeno, cloruros, cetosteroides, fósforo, amonio, creatinina y ácido úrico.

La urea fue descubierta en 1773 por el químico Hillaire Rouelle. El químico alemán

Friedrich Wöhler inventó el proceso de síntesis en laboratorio de la urea en 1828, 55 años

después de su descubrimiento, y la urea se convirtió así en el primer compuesto orgánico

sintetizado en laboratorio.

El 91 % de la urea producida se emplea como fertilizante. Se aplica al suelo y provee

nitrógeno a la planta. También se utiliza la urea de bajo contenido de biuret(menor al

0.03 %) como fertilizante de uso foliar. Se disuelve en agua y se aplica a las hojas de las

plantas, sobre todo frutales, cítricos.

La urea como fertilizante presenta la ventaja de proporcionar un alto contenido

de nitrógeno, esencial en el metabolismo de la planta ya que se relaciona directamente

con la cantidad de tallos y hojas, quienes absorben la luz para la fotosíntesis. Además el

nitrógeno está presente en las vitaminas y proteínas, y se relaciona con el

contenido proteicode los cereales.

La urea se adapta a diferentes tipos de cultivos. Es necesario fertilizar, ya que con la

cosecha se pierde una gran cantidad de nitrógeno. El grano se aplica al suelo, el cual

debe estar bien trabajado y ser rico en bacterias. La aplicación puede hacerse en el

momento de la siembra o antes. Luego el grano se hidroliza y se descompone.

Debe tenerse mucho cuidado en la correcta aplicación de la urea al suelo. Si ésta es

aplicada en la superficie, o si no se incorpora al suelo, ya sea por correcta

aplicación, lluviao riego, el amoníaco se vaporiza y las pérdidas son muy importantes. La

carencia de nitrógeno en la planta se manifiesta en una disminución del área foliar y una

caída de la actividad fotosintética.

Page 29: PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA · NORMAS DE SEGURIDAD OBJETIVO: El alumno conocerá las recomendaciones en el laboratorio que le permitirán trabajar con seguridad

Fertilización foliar es lareneg ne orep ,acitcárp augitna anu se railof nóicazilitref aL ׃

aplican cantidades relativamente exiguas con relación a las de suelo, en particular de

macronutrientes. Sin embargo varios antecedentes internacionales demuestran que el

empleo de urea bajo de biuret permite reducir las dosis de fertilizantes aplicados al suelo,

sin pérdida de rendimiento, tamaño y calidad de fruta.

Estudios realizados en Tucumán demuestran que las aplicaciones foliares de urea en

bajas cantidades resultan tan efectivas como las aplicaciones al suelo.[Esto convalida la

práctica de aplicar fertilizantes junto con las aplicaciones de otros agroquímicos como

complemento de un programa de fertilización eficiente.

Industria química y de los plásticos ,socitsálp ,sovisehda ne etneserp artneucne eS ׃

resinas, tintas, productos farmacéuticos y acabados para productos textiles, papel,

metales y tabaco. Como por ejemplo la resina urea-formaldehído . Estas resinas tienen

varias aplicaciones en la industria, como la producción de madera aglomerada. También

se usa en la producción de cosméticos y pinturas.

Suplemento alimenticio para el ganado: Se mezcla en el alimento del ganado y aporta

nitrógeno, que es vital en la formación de las proteínas.

Producción de drogas omoc sagord ed nóicacirbaf al arap etnaretluda omoc asu eS ׃

la metanfetamina.

Componente del aditivo Adblue o urea AUS32, aditivo que se utiliza para reducir las

emisiones de óxidos de nitrógeno (NOx) causadas por los escapes de los motores diésel,

mediante un proceso denominado reducción catalítica selectiva (RCA).

Page 30: PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA · NORMAS DE SEGURIDAD OBJETIVO: El alumno conocerá las recomendaciones en el laboratorio que le permitirán trabajar con seguridad

PROCEDIMIENTO:

Arma un montaje como el dibujo y coloca en el matraz 100 ml de orina. En el segundo

matraz agrega agua. Revisa que no haya fugas y calienta la muestra con cuidado hasta

evaporar, todo el líquido.

Anota tus observaciones:

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

¿Por qué es importante la urea?

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

Nombre del alumno_____________________________________ Fecha ______