CATEDRÁTICO: Q.F.B. ZOILA SOLEDAD TOVILLA CORONADO

INTEGRANTES:

• José Alberto Canul Amador• Julio Cesar Matus Hernández• José Rafael PérezBustos• Ángeles Castillo Suarez

QUÍMICA ORGANICA II

26 DE FEBRERO

DEL 2015

Practica No. 2

OBTENCION Y PROPIEDADES DEL CLORURO DE T-BUTILO

Equipo: 6B

OBJETIVOS:

Conocer la preparación de un haluro de alquilo terciario a partir del alcohol correspondiente, mediante una reacción de sustitución nucleofílica.

Preparar el cloruro de ter-butilo por la reacción de ter-butanol con ácido clorhídrico concentrado en presencia de cloruro de calcio anhidro.

PRELABORATORIO:

1. Investigue el I.R. del cloruro de t-butilo

Cloruro-2-metilpropano Cloruro de t-butilo C4H9Cl

1.38526 (20° C, 589 nm)

2. Consulte la toxicidad del cloruro de t-butilo y de los reactivos empleados para su obtención.

Alcohol t-butílico

Toxicidad aguda:

DL50 (oral, rata): 2733 mg/kg

CL50 (inhalación, rata): > 9700 ppm (V) /4h

DL50 (dermal, conejo): > 2000 mg/kg

Toxicidad de subaguda a crónica:

La posibilidad de un efecto perjudicial para el feto aún no está ultimada.

Ensayo de sensibilización (de Magnusson y Kligman): negativo

Actividad mutagénica:

Mutagenicidad bacteriana: Test de Ames: negativo.

Solución saturada de bicarbonato de sodio

Toxicidad Aguda:

Inhalación: CL50, rata, > 4,74 mg/l.

Oral: DL50, rata, > 4 mg/kg.

Dérmica: No hay datos.

Irritación:

• Conejo, irritante leve (piel).

• Conejo, irritante leve (ojos).

Sensibilización: No aplica.

Comentarios: Ningún.

Toxicidad crónica:

• Ningún efecto observado.

• In Vitro, ningún efecto mutagénico.

• Vía oral (cebadura), 10 días, especies variadas, 330 mg/kg, ningún efecto teratogénico.

Designación como carcinógeno: Ninguna

Cloruro de calcio

Oral LD50

rata: 1000 mg / kg

ratón: 1940 mg/kg

Investigado como tumorígeno y mutagénico.

Efectos mutagénicos: mutagénicas para las células somáticas de mamíferos. Mutagénicas para las bacterias y / o la levadura. Puede causar daños a los siguientes órganos: corazón, sistema cardiovascular.

HCl concentrado

IDLH: 100ppm

RQ: 5000

LCLo (inhalación en humanos): 1300 ppm/30 min; 3000/5 min.

LC50 (inhalación en ratas): 3124 ppm/1h.

LD50 (oral en conejos): 900 mg/Kg.

México: CPT: 5 ppm (7 mg/m3)

Estados Unidos: TLV-C: 5 ppm (7 mg/m3)

Reino Unido: Periodos largos: 5 ppm (7 mg/m3)

Periodos cortos: 5 ppm (7 mg/m3)

Francia: VLE: 5 ppm (7.5 mg/m3)

Alemania: MAK: 5ppm (7 mg/m3)

Suecia: Ceilling limit: 5ppm (8 mg/m3)

Solución alcohólica de nitrato de plata

Toxicidad aguda:

DL50 oral ratón: 50 mg/kg

DLLo oral conejo: 800 mg/kg

Test irritación ojo (conejos): 1 mg/72h: leve

Solución acetónica de yoduro de sodio

Toxicidad aguda:

LD 50 (oral, rata): 4340 mg/kg.

Síntomas específicos en ensayos sobre animales:

Ensayo de irritación ocular (conejo): Irritaciones leves.

Ensayo de irritación cutánea (conejo): Irritaciones leves.

Toxicidad subaguda a crónica:

Mutagenicidad bacteriana: Salmonella typhimurium: negativa. (analogamente a compuestos similares) Mutagenicidad bacteriana: Escherichia coli: negativa. (analogamente a compuestos similares)

Informaciones adicionales sobre toxicidad

Tras contacto con la piel: Leve irritación.

Tras contacto con los ojos: Leve irritación.

Tras ingestión de grandes cantidades: descenso de la tensión sanguínea, vómito, fiebre.

3. Realice un diagrama de bloques de la práctica.

4. Indique las medidas de seguridad para la realización de la síntesis del cloruro de t-butilo.

͏� Utilizar ropa y accesorios de seguridad al realizar la práctica, es decir, bata,

lentes, guantes, cubrebocas, etc.͏� Configurar el embudo de separación, utilizando un pequeño anillo metálico

de pie para sujetar el embudo. También puede utilizar una abrazadera de metal unida al cuello superior del embudo de separación, pero el anillo de

hierro es más conveniente. MANTENGA SIEMPRE UN EMBUDO VASO DEBAJO DEL EMBUDO DE DECANTACIÓN para recoger cualquier derrame.

͏� Asegurarnos que la llave de paso este en la posición cerrada para que al

momento de verter en su solución en la parte superior del embudo esta no se derrame. Insertar el tapón de vidrio.

͏� La manera correcta de invertir el embudo es mantener el embudo en una

mano agarrando la parte superior alrededor del tapón de vidrio. Levante desde el anillo de hierro e invertir lentamente el embudo, sujetándolo con la otra mano. Cuando está el embudo al revés, el tapón de vidrio debe estar en la palma de una mano, sosteniendo firmemente.

͏� Siempre ventilar el embudo de separación inmediatamente cuando lo

inviertes abriendo la llave de paso ya que la presión puede aumentar y el contenido del embudo se puede disparar sin control.

͏� Al ventilar se puede escuchar el sonido de los gases de escape cuando se

abre la llave de paso para ventilar tener cuidado de no respirar directamente estos gases. Una vez que esto disminuye entonces es seguro que agitar el embudo de separación vigorosamente durante 2-3 minutos. Es muy importante agitar el embudo muy a fondo para asegurar una mezcla íntima de las dos capas.

͏� Cuando termine de salir los gases, sustituir el embudo de separación de

vuelta en el anillo de hierro y retire el tapón de cristal antes de drenar la capa inferior. De lo contrario va a crear un vacío dentro del embudo de separación y no va a drenar.

͏� Tenga cuidado al utilizar el ácido concentrado y la solución de nitrato de

plata de no tener contacto directo con la piel o la ropa. ͏� Habrá un contenedor de residuos para los residuos líquidos orgánicos

PELIGROSIDAD Y TOXICIDAD DE LAS SUSTANCIAS A UTILIZAR.

Alcohol t-butílico

Toxicidad

Toxicidad aguda:

DL50 (oral, rata): 2733 mg/kg

CL50 (inhalación, rata): > 9700 ppm (V) /4h

DL50 (dermal, conejo): > 2000 mg/kg

Toxicidad de subaguda a crónica:

La posibilidad de un efecto perjudicial para el feto aún no está ultimada.

Ensayo de sensibilización (de Magnusson y Kligman): negativo

Actividad mutagénica:

Mutagenicidad bacteriana: Test de Ames: negativo.

Peligrosidad

Inhalación: Los alcoholes butílicos han producido pocos casos del envenenamiento en industria debido a su volatilidad baja. Causa la irritación a la zona respiratoria superior. La respiración difícil, tosiendo, dolor de cabeza, los vértigos, y somnolencia puede ocurrir. Narcosis de la causa de mayo. Puede ser absorbido en la circulación sanguínea con los síntomas similares a la ingestión.

Ingestión: Dolor abdominal del producto de mayo, vomitando, matidez, dolor de cabeza, debilidad del músculo, giddiness, ataxia, confusión, delirium, diarrea, coma, y muerte de la falta respiratoria. Daños del hígado, del riñón, pulmonar y cardiaca de la causa de mayo. La dosis mortal mala estimada es 3 - 7 onzas.

Contacto de la piel: Irritación de la causa de mayo con rojez y dolor.

Contacto visual: Irritación de la causa de mayo con la visión velada. Causa la irritación, la rojez, y el dolor.

Exposición crónica: Puede causar efectos de la piel, del riñón y del hígado.

Provocación de condiciones preexistentes: Las personas con desórdenes preexistentes de la piel, hígado o el riñón deteriorado o la función respiratoria, o desórdenes nerviosos centrales o periféricos del sistema pueden ser más susceptibles a los efectos de la sustancia.

Solución saturada de bicarbonato de sodio

Toxicidad

Toxicidad Aguda:

Inhalación: CL50, rata, > 4,74 mg/l.

Oral: DL50, rata, > 4 mg/kg.

Dérmica: No hay datos.

Irritación:

• Conejo, irritante leve (piel).

• Conejo, irritante leve (ojos).

Sensibilización: No aplica.

Comentarios: Ningún.

Toxicidad crónica:

• Ningún efecto observado.

• In Vitro, ningún efecto mutagénico.

• Vía oral (cebadura), 10 días, especies variadas, 330 mg/kg, ningún efecto teratogénico.

Designación como carcinógeno: Ninguna

Peligrosidad

Inhalación: La Inhalación del polvo o niebla puede causar daños al sistema respiratorio y al tejido pulmonar lo cual puede producir desde una irritación a las vías respiratorias superiores hasta la neumonía química.

Ingestión: Es usado como terapéutico y en las comidas. En grandes dosis (280 –340 g) por más de 5 días, puede causar diarrea, mareo, vómito, y dolor abdominal.

Contacto con la Piel: El contacto prolongado causa irritación a la piel con enrojecimiento y formación de ampollas, lo cual puede agravarse en personas con lesiones previas a la piel. La severidad del ataque a la piel va en relación directa y proporcional a la concentración y tiempo del contacto.

Contacto Ocular: Corrosivo, causa serias quemaduras que producen edemas, conjuntivitis, destrucción de córnea y ceguera. El riesgo aumenta si se trabaja en áreas cerradas.

Efectos Crónicos: En general, las exposiciones a altas concentraciones por largo tiempo, pueden causar flujo nasal, ligero dolor de cabeza, náuseas. No se acumula en el cuerpo.

Cloruro de calcio

Toxicidad

Oral LD50

rata: 1000 mg / kg

ratón: 1940 mg/kg

Investigado como tumorígeno y mutagénico.

Efectos mutagénicos: mutagénicas para las células somáticas de mamíferos. Mutagénicas para las bacterias y / o la levadura. Puede causar daños a los siguientes órganos: corazón, sistema cardiovascular.

Peligrosidad

Inhalación: Material granular, no plantea un peligro de inhalación significativa, pero la inhalación de polvo puede causar irritación de las vías respiratorias, con síntomas de tos y dificultad para respirar.

Contacto con los ojos: El peligro puede ser la abrasión mecánica o, más grave, quemaduras por el calor y la irritación de la hidrólisis del cloruro.

Contacto con la piel: Sólidos pueden causar una ligera irritación en la piel seca, soluciones fuertes o sólidos en contacto con la piel húmeda puede causar irritación severa, incluso quemaduras.

Ingestión: Baja toxicidad material pero la ingestión puede causar irritación grave de la mucosa debido al calor de la hidrólisis. Grandes cantidades pueden causar malestar gastrointestinal, vómito, dolor abdominal.

HCl concentrado

Toxicidad

DLH: 100ppm

RQ: 5000

LCLo (inhalación en humanos): 1300 ppm/30 min; 3000/5 min.

LC50 (inhalación en ratas): 3124 ppm/1h.

LD50 (oral en conejos): 900 mg/Kg.

México: CPT: 5 ppm (7 mg/m3)

Estados Unidos: TLV-C: 5 ppm (7 mg/m3)

Reino Unido: Periodos largos: 5 ppm (7 mg/m3)

Periodos cortos: 5 ppm (7 mg/m3)

Francia: VLE: 5 ppm (7.5 mg/m3)

Alemania: MAK: 5ppm (7 mg/m3)

Suecia: Ceilling limit: 5ppm (8 mg/m3)

Peligrosidad

Inhalación: En el caso de exposiciones agudas, los mayores efectos se limitan al tracto respiratorio superior. El gas causa dificultad para respirar, tos e inflamación y ulceración de nariz, tráquea y laringe. Exposiciones severas causan espasmo de la laringe y edema en los pulmones y cuerdas vocales. Una exposición prolongada y repetida puede causar decoloración y corrosión dental. En algunos casos, se han presentado problemas de gastritis y bronquitis crónica. En humanos,la exposición a una concentración de 50 a 100 ppm por una hora fue muy poco tolerada; de 35 ppm por un momento, causó irritación de la tráquea y de 10 ppm fue tolerada. Por otra parte, estudios con animales han demostrado que una exposición a concentraciones altas del gas provoca daños en los vasos sanguíneos, colapso de los pulmones y lesiones en hígado y otros órganos. Las exposiciones constantes a bajas concentraciones del gas no tienen efectos inmediatos y no producen cambios morfológicos.

Contacto con ojos: Este ácido es un irritante severo de los ojos y su contacto con ellos puede causar quemaduras, reducir la visión o, incluso, la pérdida total de ésta.

Contacto con la piel: En forma de vapor o disoluciones concentradas causa quemaduras serias, dermatitis y fotosensibilización. Las quemaduras pueden dejar cicatrices, que incluso pueden desfigurar las regiones que han sido dañadas.

Ingestión: Produce corrosión de las membranas mucosas de la boca, esófago y estómago. Los síntomas que se presentan son: disfagia, náuseas, vómito, sed intensa y diarrea. Puede presentarse, incluso, colapso respiratorio y muerte por necrosis del esófago y estómago.

Carcinogenicidad: No se han observado estos efectos en estudios con ratas, sin embargo se ha observado una alta mortalidad por cáncer de pulmón en trabajadores expuestos a neblinas de ácido clorhídrico y sulfúrico.

Mutagenicidad: No existe información a este respecto.

Peligros reproductivos: No existe información al respecto.

Solución alcohólica de nitrato de plata

Toxicidad

Toxicidad aguda:

DL50 oral ratón: 50 mg/kg

DLLo oral conejo: 800 mg/kg

Test irritación ojo (conejos): 1 mg/72h: leve

Peligrosidad

Inhalación: De levemente peligroso a peligroso en caso de inhalación. La inhalación del polvo puede producir irritación al tracto gastrointestinal y al tracto respiratorio, caracterizada por ardor, estornudos y tos. La exposición severa puede producir daños al pulmón, asfixia, pérdida de consciencia y muerte.

Ingestión: Puede ser fatal si se ingiere.

Contacto con los ojos: De levemente peligroso a peligroso en el caso del contacto con los ojos. Es corrosivo para los ojos. El contacto con los ojos puede resultar en daños a la córnea y en ceguera. Es irritante severo para los ojos.

Contacto con la piel: Extremadamente peligroso en el caso del contacto con la piel (irritante), El contacto con la piel puede causar inflamación, caracterizada por picazón, escamas, enrojecimiento u ocasionalmente formación de ampollas.

Solución acetónica de yoduro de sodio

Toxicidad

Toxicidad aguda:

LD 50 (oral, rata): 4340 mg/kg.

Síntomas específicos en ensayos sobre animales:

Ensayo de irritación ocular (conejo): Irritaciones leves.

Ensayo de irritación cutánea (conejo): Irritaciones leves.

Toxicidad subaguda a crónica:

Mutagenicidad bacteriana: Salmonella typhimurium: negativa. (analogamente a compuestos similares) Mutagenicidad bacteriana: Escherichia coli: negativa. (analogamente a compuestos similares)

Informaciones adicionales sobre toxicidad

Tras contacto con la piel: Leve irritación.

Tras contacto con los ojos: Leve irritación.

Tras ingestión de grandes cantidades: descenso de la tensión sanguínea, vómito, fiebre.

Peligrosidad

Inhalación: Puede causar irritación en el tracto respiratorio. Los síntomas pueden incluir tos y dificultad para respirar.

Ingestión: Grandes dosis por vía oral pueden causar irritación en el tracto gastrointestinal.

Contacto con la piel: Puede causar irritación con enrojecimiento y dolor.

Contacto con los ojos: Puede causar irritación, enrojecimiento y dolor.

La exposición crónica: La ingesta crónica de yoduros puede producir "iodismo", que puede manifestarse por erupción cutánea, rinorrea, dolor de cabeza e irritación de las membranas mucosas. Debilidad, anemia, pérdida de peso y depresión en general también puede presentarse.

MEDIDAS DE SEGURIDAD.

Utilizar ropa y accesorios de seguridad al realizar la práctica, es decir, bata, lentes, guantes, cubrebocas, etc.

Configurar el embudo de separación, utilizando un pequeño anillo metálico de pie para sujetar el embudo. También puede utilizar una abrazadera de metal unida al cuello superior del embudo de separación, pero el anillo de hierro es más conveniente. MANTENGA SIEMPRE UN EMBUDO VASO DEBAJO DEL EMBUDO DE DECANTACIÓN para recoger cualquier derrame.

Asegurarnos que la llave de paso este en la posición cerrada para que al momento de verter en su solución en la parte superior del embudo esta no se derrame. Insertar el tapón de vidrio.

La manera correcta de invertir el embudo es mantener el embudo en una mano agarrando la parte superior alrededor del tapón de vidrio. Levante desde el anillo de hierro e invertir lentamente el embudo, sujetándolo con la otra mano. Cuando está el embudo al revés, el tapón de vidrio debe estar en la palma de una mano, sosteniendo firmemente.

Siempre ventilar el embudo de separación inmediatamente cuando lo inviertes abriendo la llave de paso ya que la presión puede aumentar y el contenido del embudo se puede disparar sin control.

Al ventilar se puede escuchar el sonido de los gases de escape cuando se abre la llave de paso para ventilar tener cuidado de no respirar directamente estos gases. Una vez que esto disminuye entonces es seguro que agitar el embudo de separación vigorosamente durante 2-3 minutos. Es muy importante agitar el embudo muy a fondo para asegurar una mezcla íntima de las dos capas.

Cuando termine de salir los gases, sustituir el embudo de separación de vuelta en el anillo de hierro y retire el tapón de cristal antes de drenar la capa inferior. De lo contrario va a crear un vacío dentro del embudo de separación y no va a drenar.

Tenga cuidado al utilizar el ácido concentrado y la solución de nitrato de plata de no tener contacto directo con la piel o la ropa.

Habrá un contenedor de residuos para los residuos líquidos orgánicos

BIBLIOGRAFÍA Y DIRECCIONES DE INTERNET.

http://ssfe.itorizaba.edu.mx/ntec13/webext/secure/hoja/FAGA-LAB_COMPLETO/MSDS%20ALCOHOL%20TERBUTILICO%20FAGA-LAB.pdf

http://www.ctr.com.mx/pdfcert/Bicarbonato%20de%20Sodio.pdf

http://www.qmaxsolutions.com/msds/mexico/CLORURO%20DE%20CALCIO%20%20(CaCl2%20)%20-----HDS%20Formato%2013%20Secciones,%20QMax.PDF

http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/3hshcl.pdf

http://portales.puj.edu.co/doc-quimica/FDS-LabQca-DianaHermith/AgNO3.pdf

http://reactivosmeyer.com.mx/pdf/reactivos/hds_2555.pdf