Preperacion Del Sistema Indol
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INTRODUCCICON
La qumica del indol comienza a desarrollarse con el estudiodel colorante ndigo. El ndigo se puede convertir en isatina yluego en el oxoindol. En 1866 Adolf von Baeyer llev a cabo lareduccin del oxoindol en el indol usando zinc en polvo
En 1869, Baeyer propuso la siguiente frmula para el indol
Ciertos derivados del indol fueron colorantes importanteshasta finales del siglo XIX. En la dcada de 1930, se intensificel inters por el indol ya que el ncleo de este anilloheterocclico se encuentra presente en alcaloides importantes.
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El indol es un benzopirrol, es decir un pirrol unido a unbenceno, generando para la molcula varias posibles formasde resonancia. Algunas de ellas perturban el sistema cclico deseis electrones del anillo bencnico fusionado, indicando elefecto electrn-donador del heterotomo.
El indol tiene un nitrgeno no bsico (Kb = 2x10-12) y presentareacciones de sustitucin electroflica con ms facilidad que elbenceno. La sustitucin se efecta principalmente en el
carbono 3 del anillo pirrlico, rico en electrones, que en lugarde las diferentes posiciones del anillo bencnico
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Introduccin El sistema de anillos del indol
se ha encontrado en muchos
compuestos naturales degran inters qumico ybioqumico.
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Uso farmacolgico, sumatriptan (antimigraas) yel frovatriptan tambin antimigraas.
Indometacina
Es un derivado del indol y uno de losmas potentes agentes anti-inflamatorios. No esferoidalesexistentes.
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REACCIONES DEL INDOLBASICIDADA diferencia de las aminas, el indol no es un compuesto bsico. Es una
situacin completamente anloga a la del pirrol. Se requieren de cidos muyfuertes como el HCl para protonar al indol. La forma protonada tiene un valorde pKa of 3.6. Bajo condiciones cidas la sensibilidad de muchoscompuestos derivados del indol (e.g. las triptaminas) se forman debido a estaprotonacin.
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Obj i
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Objetivos
Ilustrar la sntesis de indoles segn el
mtodo de Fischer. Demostrar la formacin de un anillo de
cinco eslabones fusionado a unbenceno.
Ejemplificar la preparacin de
heterociclos por medio de unprocedimiento que involucra unatransposicin sigmatrpica.
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Mtodos de sntesis
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SNTESIS DE INDOLES DE REISSERTSe obtiene el indol o bien indoles sustituidos a partir de ortonitrotolueno yoxalato de dietilo.
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Sintesis de Nenitzescu
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Procedimiento
15ml acido actico glacial
Despus de cristalizar 20ml agua
Recristalice rf y pf
2ml acetofenona1.8 ml fenilhidrazina2gotas de acidoactico glacial + 5gZnCl
Bao deaceite
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Mecanismo
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1.85g fenilhidrazina10ml de acido actico glacial1.5ml ciclohexanona
10ml de acido actico glacial25ml agua fra
Filtrar y lavar 1:2 acido actico-agua
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0.75g fenilhidrazina5ml de acido actico glacial0.6ml etilmetilcetona
10ml de acido actico glacial15ml agua fraFiltrar y lavar etanol-agua
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R ti
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Reactivos
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ACIDO ACTICO
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Etanol
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Bibliografa
Antonio Delgado cirilo, Cristina MinguillnLombart, Jess Joglar Tamargo. 2004.Introduccin a la qumica teraputica. 2Edic. Edit. Daz Santos. Espaa, Madrid.p.409
Velzquez. 2008, Farmacologa bsica yclnica. 18 Ed. Edit. Medica Panamericana.Buenos aires. p. 523
Allinger. Et al. 1984. Qumica orgnica. 2Ed. Edit. Reter. 357