Compuestos Enantioméricamente

Puros

Enantiómero

los enantiómeros (del griego enántios, "opuesto", y méros, "parte" o "porción"), también llamados isómeros ópticos, son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles. Cada uno de ellos tiene, en su nombre, la letra correspondiente: R (del latín rectus, derecho) o S (del latín sinister, izquierdo). Los compuestos enantiopuros son muestras que poseen, dentro de los límites de detección, sólo una de las dos moléculas quirales.

Propiedades

Las dos formas enantiómeras tienen las mismas propiedades físicas excepto la interacción con la luz polarizada en un plano. Puede ser que un isómero desvíe el plano de polarización hacia la derecha, mientras el otro isómero lo desvíe en la dirección contraria; sin embargo, esta propiedad óptica no está en absoluto relacionada con el tipo de enantiómero, es decir, si la molécula es un enantiómero D o L, sino con el carácter levógiro o dextrógiro de la molécula; pudiendo ser L-dextrógiro o L-levógiro o un D-dextrógiro o D-levógiro.También tienen las mismas propiedades químicas, excepto si reaccionan con otras moléculas quirales. De hecho, los enantiómeros son moléculas quirales. Por eso, presentan muy diferente actividad biológica ya que la mayoría de las moléculas presentes en los seres vivos son quirales. Por ejemplo, la R(-)adrenalina es más potente que la S(+)adrenalina.4

La mezcla en cantidades equimolares de cada enantiómero en una solución se denomina mezcla racémica, y es ópticamente inactiva

Características

Las moléculas que contienen un estereocentro (carbono asimétrico, centro esterogénico o centro quiral) son siempre ópticamente activas (quirales). Aunque esto no es cierto necesariamente para algunas moléculas con más de un estereocentro. Éste es el caso de las formas meso. Los enantiómeros tienen las mismas propiedades químicas y físicas, a excepción de su respuesta ante la luz polarizada (actividad óptica). Por ello se los denomina isómeros ópticos.

Las moléculas aquirales, sin estereocentros, son ópticamente inactivas.

La rotación específica de la luz polarizada, que se mide por medio de un polarímetro, es una propiedad física característica de la estructura de cada enantiómero, de su concentración y del disolvente empleado en la medición.

Representación

Por comodidad, los enantiómeros se suelen representar mediante la proyección de Fischer. Ésta consiste en imaginar que se observa la molécula de tal manera que dos de los enlaces (representados horizontalmente) están hacia adelante y los otros dos (representados verticalmente) hacia atrás. De esta forma se constituye una especie de cruz, con el carbono asimétrico en el centro, mostrándose como la intersección de las líneas. Los grupos que se encuentren en la línea horizontal (X, Z) están hacia delante, y los verticales (W, Y) en la parte de atrás

Separación de enantiómeros

La separación de enantiómeros presentes en una mezcla racémica se denomina resolución. Los métodos de resolución más utilizados son• La resolución química consiste en la separación de los enantioméros mediante la

conversión de la mezcla racémica en una mezcla de diastereoisómeros. Para ello, la mezcla de enantiómeros se hace reaccionar con un compuesto quiral, denominado agente de resolución, de modo que los enantiómeros se transforman en diasteroisómeros, los cuales se pueden separar mediante destilación, cristalización o cromatografía. Una vez separados, se procede a la eliminación del agente de resolución para obtener cada uno de los enantiómeros puros.

• La resolución cromatográfica se basa en la utilización de técnicas de cromatografía empleando como fase estacionaria un compuesto quiral. La separación se sustenta en la diferente interacción de ambos enantiómeros con la fase estacionaria quiral. El enantiómero que forma complejos más estables con la fase estacionaria quiral se mueve más lentamente que el enantiómero que forma complejos menos estables; como resultado, eluyen a diferentes velocidades y se separan a lo largo de la columna.