CARBOHIDRATOS

Profesora:Pernalete Martha

Bachilleres:Chacón AraisyGonzalez GlendysUmbría Ana

Universidad de Carabobo Facultad de Ciencias de la Salud

Escuela de Medicina “Dr. Witremundo Torrealba”Bioquímica

Objetivos Contenido

6. Dada una formula de proyección Fischer o de Haworth para un carbohidrato, identificarlo por su tipo, y en caso de ser glucosa, fructosa, ribosa o desoxirribosa tambien por su nombre

Formulas de proyección de Fischer y las de Haworth

7. Diferenciar estructuralmente entre:D-gliceraldehido y D- dehidroxiacetona.D-ribosa y D-ribulosaD-glucosa , D- manosa,D- galactosa y D-fructosa

Isomería de triosas , pentosas y hexosas de gran participación en el metabolismo de los carbohidratosConcepto de epimeros

CARBOHIDRATOS

Definición.

Distribución.Utilidad.

Componentes

•Polihidorxialdeido•Polihidroxicetona

C,H,O

Los monosacáridos son aldehídos o cetonas con uno o más grupos OH.

“La palabra sacárido proviene del griego Sakachon significa Azucar”

La familia de los monosacáridos

Cuando el monosacáridos posee funciones aldehido se denomina aldosa.

 Cuando el monosacáridos posee funciones cetona se denomina cetosa

Aldosa y cetosa

Las dos familias de los monosacáridos

Aldehído = aldosacetona= cetosa

GiceraldehidoUna aldotriosa

DihidroxiacetonaUna cetotriosa

Clasificación por sus carbonos constituyentes

• 3 Carbonos triosa. • 4 Carbonos

tetrosas.• 5 Carbonos

pentosa.• 6 Carbonos

hexosas.

•Los monosacáridos más simple son la triosa y se pueden clasificar de acuerdo al numero de carbonos constituyentes.

Clasificación por sus carbonos constituyentes

• 3 Carbonos triosa. • 4 Carbonos

tetrosas.• 5 Carbonos

pentosa.• 6 Carbonos

hexosas.

•Los monosacáridos más simple son la triosa y se pueden clasificar de acuerdo al numero de carbonos constituyentes.

Tipos:

Isómeros estructurales: Cadena, Posición, Función

Estereoisómeros: Fórmulas moleculares y distribución

de átomos iguales Distinta orientación espacial de los

átomos Configuracional y Conformacional:

rotación de enlaces Enantiómeros: Especulares Diastereoisómeros: No especulares

Misma fórmula molecular

Diferente fórmula estructural

Diferentes propiedades

Es la propiedad que presentan algunos compuestos químicos al tener la misma fórmula molecular pero difieren en su estructura química.

Isómeros

Proyecciones

FÓRMULA DE PROYECCIÓN DE

FISCHER Hermann Emil Fischer

Representación en 2D de la molécula.

Fundamentalmente para monosacáridos lineales.

Compuestos = 2 configuraciones especulares

Proyecciones

DE FISCHER

Estereoisómeros

Enantiómeros: 2 esteroisómeros

Tienen las mismas propiedades físicas. Difieren en la forma en que reaccionan a la luz polarizada

Epímeros: que se diferencian en sólo un carbono quiral

2n n= Número de carbonos quiérales

DE FISCHERProyeccione

s

D-glucosa es epimero en el carbono 2 de la D- manosa

Proyecciones DE FISCHER

Nomenclatura D y L

D : el grupo funcional está hacia la derecha

L : el grupo funcional está hacia la izquierda.

D- Glucosa

L- Glucosa

Proyecciones

Sir Walter Norman Haworth

Representación en 3D de la distribución de los átomos

Fundamentalmente para monosacáridos ciclados

Resulta más realista que la de Fischer

Fórmula de Proyección de Haworth

Formas de las Piranosas: De Haworth

Proyecciones De Haworth

Silla: Relativamente más rígida y

estable Predomina en disoluciones

de hexosas Los grupos sustituyentes

constituyen 2 clases: Axial: sigue el eje vertical Ecuatorial Los ecuatoriales se

esterifican más fácilmente que los axiales

α-D-Glucopinarosa

Nombre según proyección

Proyecciones

Glucosa

Proyecciones

FRUCTOSA

Proyecciones

RIBOSA

Proyecciones

Desoxirribofuranosa

Diferencias

Diferencias estructurales

Estructura Diferencias

Gliceraldehído DihidroxiacetonaAldosa CetosaTriosa Triosa

1 centro quiral Sin centro quiral2 estereoisómeros

Estructura Diferencias

Ribosa RibulosaPentosa PentosaAldosa Cetosa

3 centros quirales 2 centros quirales8 estereoisómeros 4 estereoisómeros

4 enantiómeros 2 enantiómeros

Estructura Diferencias

Glucosa Galactosa ManosaAldosa Aldosa AldosaHexosa Hexosa Hexosa

4 centros quirales 4 centros quirales 4 centros quiralesIsómeros entre sí

Epímeros de la glucosa

Estructura Diferencias

Glucosa Galactosa Manosa FructosaAldosas CetosaHexosas Hexosa

4 centros quirales 3 centros quirales16 estereoisómeros 8 estereoisómeros

8 enantiómeros 4 enantiómeros

Derivados de Monosacaridos

Glicósidos

El carbono hemiacetalico de aldosas y cetosas pueden reaccionar con otra molécula para formar el compuesto glicósido

Esteres fosfatos

En muchas reacciones se producen esteres de monosacáridos con acido fosfórico. Y son denominados Fosforilación

Ácidos y Lactonas

La oxidación de los monosacáridos se produce de diversas formas, según el agente oxidante utilizado. La oxidación de una aldosa con Cu (II) alcalino produce Ácidos Aldonicos

La reducción del grupo carbonilo de un azúcar da lugar a la clase de compuestos polihidroxi denominados Alditoles

Alditoles

Cuando el grupo aldehído o cetona de un azúcar es reducido en grupo alcohol.

Producto de reducción de

hexosas

Aminoazucares

En estos se sustituye un grupo hidroxilo del monosacárido por un grupo amina. Los mas comunes en la naturaleza

son glucosamina y galactosamina en la cual el grupo amina se une al carbono 2

Desoxiazucares

Reducción del Grupo HidroxiloSustitución de un grupo OH por un H, formando

desoxiazúcares como:

β-D-ribosa β-D-2-desoxirribosa

La 2-desoxi-D-ribosa, es un desoxiazúcar fundamental para la composición del ADN

2-desoxi-D-ribosa

Base nitrogenada

NUCLEOTIDO

La 2-desoxi-D-ribosa, es un desoxiazúcar fundamental para la composición del ADN

2-desoxi-D-ribosa

Base nitrogenada

NUCLEOTIDO

Sólo dos cosas contribuyen a avanzar; ir más aprisa que los demás, y seguir el

buen camino.

GRACIAS