Unidad: Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos.

Edición No. 1

Fecha de Edición:18/08/08

Departamento: Ingeniería Petrolera

Materia: QUIMICA ORGÁNICA

PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS PRÁCTICA 8

OBJETIVO:

Comprobar experimentalmente algunas de las propiedades y químicas de los

compuestos aromáticos.

INTRODUCCIÓN:

Los hidrocarburos aromáticos forman una familia particular de hidrocarburos no

saturados. Comúnmente se clasifican en esta familia los hidrocarburos que tienen

las propiedades químicas características del benceno. El benceno es una

molécula insaturada pero a diferencia de los alquenos o alquinos difícilmente sufre

reacciones de adición. En lugar de esto reacciona principalmente por sustitución

electrofílica aromática, y se ha demostrado que sus seis hidrógenos son

equivalentes.

En esta práctica se estudiará algunas propiedades de los siguientes compuestos

aromáticos: benceno, tolueno, fenol y naftaleno.

Materiales Equipos Reactivos1 Gradilla 1 Balanza granataria 18 ml. Benceno

17tubos de ensaye de 16x150mm

15 ml. Tolueno

1 espátula 10 ml Fenol1 baño maría 10 ml. Naftaleno1 mechero

. 10 ml. Etanol

1 tripie10 ml.

éter de petróleo

1 pipetas de 10ml permanganato

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Materia: QUIMICA ORGÁNICA

de potasio al 1%.

1 pizeta2 ml.

ácido sulfúrico concentrado

Procedimiento:

Solubilidad de hidrocarburos aromáticos

1. En una gradilla coloca 3 tubos de ensaye y vierte en cada uno 3 ml de

benceno. Al primer tubo añádale 3 ml de agua; al segundo 3ml de etanol y

al tercero 3ml de éter de petróleo.

2. Agite los tres tubos con el dedo (¿?) sin taparlos, y anota tus

observaciones. Repite la misma secuencia de pruebas con el tolueno y

fenol.

Nota: para el caso del fenol colocar unos cuantos cristales en cada tubo de

ensaye (aproximadamente 0.25 cm) y realiza las pruebas anteriores.

3. En relación al naftaleno, repetir los tres experimentos anteriores y además

los dos siguientes: en un cuarto y quinto tubo coloca cristales de naftaleno

(0.25cm) y al cuarto tubo adiciona 3ml de benceno y al quinto 3 ml de

tolueno.

4. Anote todos los resultados de solubilidad en una tabla.

Reactividad del benceno

1. En un tubo de ensaye vierta 3ml de benceno y 5 gotas de permanganato de

potasio al 1%. Agite el tubo sin taparlo, anote y explique sus observaciones.

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Materia: QUIMICA ORGÁNICA

2. En otro tubo de ensaye vierta 3ml de benceno y gota a gota, 1 ml de ácido

sulfúrico concentrado. Agite el tubo, caliéntelo brevemente en baño maría y

déjelo reposar.

3. Anota tus observaciones.

CUESTIONARIO:

1. Explicar con fórmulas químicas las solubilidades entre los diferentes

compuestos (experimento 1)

2. Explicar lo que sucede químicamente en el experimento 2 (reactividad del

benceno).

3. Como se lleva a cabo la nitración del benceno.

4. Da tres ejemplos de moléculas presentes en los seres vivos

(biomoléculas) que contengan anillos aromáticos.

BIBLIOGRAFÍA:

Butrille, D., J. Rivas, F. Villareal. 1982. Experimentos de Química. Parte 2: Química orfánica y Bioquímica. Editorial Trillas. México, D.F.Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Química Orgánica. 1983. Primera edición. Grupo Editorial Iberoamericana. México, D.F.Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Química Orgánica. Quinta edición. Edit. Addison Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.

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Materia: QUIMICA ORGÁNICA

OBSERVACIONES.

-Tolueno + Agua: Se hacen 2 fases.

-Tolueno + Alcohol: Se hacen 2 fases.

-Tolueno + Éter: Ambos son orgánicos y se hacen 2 mezclas.

-Benceno + Agua: No hay disolución y por la diferencia de densidad hay mezcla arriba.

-Benceno + Éter: Si hay disolución.

-Benceno + Alcohol: Hay restos de burbujas y diferencia de sustancias. No hay disolución.

H2SO4 + Benceno: Se hace una mezcla homogénea.

KMNO4 + Benceno: Se hace una mezcla que se torna color violeta.

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Materia: QUIMICA ORGÁNICA

1. Explicar con fórmulas químicas las solubilidades entre los diferentes

compuestos (experimento 1)

R=

2. Explicar lo que sucede químicamente en el experimento 2 (reactividad del

benceno).

R=Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico concentrado, que es una mezcla de (H2SO4) y (SO3), se forman compuestos característicos que reciben el nombre ácidos sulfónicos. El electrófilo que reacciona puede ser HSO3

+ o SO3. Es la única reacción reversible de las que estamos considerando.

C6H6 + H2SO4H (SO3) → C6H5SO3H (Ácido bencenosulfónico) + H2O

3. Como se lleva a cabo la nitración del benceno.

R= La nitración del benceno puede llevarse a cabo mezclando ácido nítrico con benceno, en presencia de ácido sulfúrico concentrado, y calentando la mezcla:

Esta reacción es una sustitución electrofílica análoga a las halogenaciones recién discutidas. El agente electrofílico es el NO2; los ácidos nítrico y sulfúrico se limitan a producir el NO2+.

4. Da tres ejemplos de moléculas presentes en los seres vivos

(biomoléculas) que contengan anillos aromáticos.

-Lípidos -Glúcidos -Proteínas