Propuesta_Polya_2013[2]

LAHEURSTICAYLAPROPUESTADEPOLYAAPLICADOALARESOLUCINDEPROBLEMASDE

QUMICAORGNICAUNIVERSITARIA

Por: Jorge Luis Brea O r Email:[email protected]

Lima 2013

Hacia un pedagofa crtica y dialogante en la construccin del conocimiento

[2013]LA PROPUESTA DE POLYA EN LA RESOLUCIN DE PROBLEMA DE QUMICA

ORGNICA

FIQT-UNI

. Si tomas una conclusin heurstica como una certeza,podrs equivocarte y sentirte engaado; pero si rechazastotalmente las conclusiones heursticas, no hars ningnprogreso.(Polya)

LAHEURSTICAYLAPROPUESTADEPOLYA1APLICADOALARESOLUCINDEPROBLEMASDEQUMICAORGNICA

Mg.JorgeLuisBreaOr jbrenaore@yahoo.comRESUMENElobjetivoprincipaldelpresenteartculoesladeproporcionarherramientasdeanlisisheursticoscomopartedelaactividadprimordialdeldocentedequmicaorgnica,intentandosistematizarlosmtodosdesolucin de problemas de qumica orgnica mejorando as la prctica docente, hacia el logro deaprendizajessignificativos.1.INTRODUCCINSegn la Enciclopedia Libre Universal en Espaol2, la heurstica trata de mtodos o algoritmosexploratorios durante la resolucin de problemas en los cuales las soluciones se descubren por laevaluacindelprogresologradoenlabsquedadeunresultadofinal.Lapalabraheurstica,comomuchasotrasricasencontenido,apareceenmsdeunacategoragramatical.Cuandoseencuentracomosustantivo,seidentificaconelarteolacienciadeldescubrimiento(elartedeinventar), una disciplina digna de estudio. Cuando aparece como adjetivo, se refiere a cosas masconcretascomoestrategiasheursticas,reglasheursticaso inclusosilogismosyconclusionesheursticas,esdecir lo relativoa la invenciny/odescubrimiento.Claroestqueestosdosusosestn ntimamenterelacionadosyaquelaheursticausualmenteproponeestrategiasqueguaneldescubrimiento.LaheursticaexistedesdelaGreciaantigua.Sinembargo,laformalizacinyrigordelamatemticalehanrestado importancia,considerndolomsbiende interspara lapsicologa.Larazndeelloesque,pordefinicin,laheursticaincluyeprecisamenteaquellascosasquetodavanohansidosistematizadas,ynosonancientficas.1Adaptadode:AtochaAliseda (2006).Heurstica,hiptesisydemostracinenmatemticas. InstitutodeInvestigaciones filosficas. [citado el 2 de octubre 2006]. Disponible en la World Wide Web:2 Tomado de Enciclopedia Libre Universal en Espaol: [citado el 2 de octubre 2006]. Disponible en la World Wide Web: .


ORGNICA

FIQT-UNIUnaexcepcinenelestudiodelaheursticaenmatemticaseseltrabajopionerodeGeorgePolya(18871985,enAtocha2006),matemticodeorigenhngaro,quiendedicgranpartedesutrabajoadesarrollarunateoraheursticaparalaresolucindeproblemasenmatemticasyadardescripcionesdetalladasdevariosmtodosheursticos.ElobjetivoprincipaldelpresenteartculoeseldepresentarlanocindeheursticaatravsdeltrabajodePolya, y as poder extenderlo a la resolucin de problemas de qumica orgnica. Empezaremos porpresentarelmtodogeneralde loscuatropasosquePolyaproponepara laresolucindeproblemas.Acontinuacindiscutiremosconunavisingeneralysuperficial losmtodosdesolucindeproblemasdequmicaorgnicaenrelacinalasntesisorgnicayalapropuestademecanismosdereaccin.2.METODOLOGAGENERALPARALASOLUCINDEPROBLEMAS3GeorgePolya,enunodesusprimeroslibrostitulado"Cmosolucionarlo"(Howtosolveit)presentasuteoraheursticaatravsdeunaseriedepreguntaseinstruccionesaplicadasamultituddeejemplos.Losejemplosenestevolumensontodoscasosdeproblemasresueltosporinduccinoanaloga.Finalmente,Polya culmina su trabajo con la publicacin de Descubrimiento Matemtico, donde extiende susejerciciosypresentalaversinmsmaduradesuteoraderesolucindeproblemas.CabesealarqueeltrabajodePolyaconciernealamatemticaelementalyestdirigidoalaenseanza.Enestesentido,suaportacinalestudiodelaheursticaparecemuyparticular.Sinembargo,supropuestapuede extenderse a reas especializadas de lasmatemticas e incluso puede ser de utilidad en otroscamposdelconocimiento,comoenlaqumicaorgnica.Para Polya, elmatemticodescubre sus resultadosde lamisma formaque unqumico,observando lacoleccindesusespecmenes(yaseanstosnmerososustancias)yluego"adivinando"susconexionesyrelaciones(Polya1954enAtocha2006).Estosdosdifierenenquemientraslaverificacinporobservacinpuedesersuficienteparaelqumico,elmatemticorequieredeunapruebarigurosaparaaceptarloqueha encontrado. Sin embargo, la forma en que intuyen nuevos resultados es similar y puede guiarsemediantereglasheursticas.Enel trabajodePolya,elestudiode laheurstica tieneporobjetivoentenderelprocesopara resolverproblemas,enparticularlasoperacionesmentalesquesontilesenesteproceso.Paraestefin,tomaencuenta aspectos de ndole lgico como de orden psicolgico. Uno de sus argumentos se basa de laheurstica,en laexperienciade resolverproblemas, yen ver cmootros lohacen; y es ah,donde lostextos de qumica orgnica debieran serms analticos discutiendo la problemtica de la solucin delproblemaenparticular.3Tomado del libro:POLYA, G. (1973) How to solve it, Princeton University Press, Princeton, New Jersey.


ORGNICA

FIQT-UNIA pesar de que los estudios de Polya no son sistemticos ni tericos, sino ms bien a travs deobservacionesparticulares, comentarios sobreestrategiasheursticas ymultitudde ejemplos,desde sulibro "Cmo resolverlo" se identifica un mtodo general, donde propone reglas lgicas plausibles ygeneralizadas que guan la solucin de problemas.A continuacin proponemos elmtodo de solucingeneraldeloscuatropasos:

ENTENDERELPROBLEMACuleslaincgnita?Culessonlosdatos?Culeslacondicin?Esposiblesatisfacerlacondicin?Eslacondicinsuficienteparadeterminarlaincgnita?oesinsuficiente?oredundante?ocontradictoria?Dibujaunaesquemayrepresentaenl, losdatosy la incgnitaseparados.Utiliza lanotacincomndellenguajedelaqumicaorgnica.Agrupa,siesnecesario,lasdiversaspartesdelacondicin.Puedesescribirlas?

TRAZARUNPLANHasvistoelproblemaantes?Lohasvistoenunaformaligeramentediferente?Encuentralaconexinentrelosdatosylaincgnita.Hasidentificadoelprincipioquerelacionalosdatosconlaincgnita?Observaelesquemayanalizaaquinconocesmejora losdatosoa la incgnita?.Ytratadepensarenunasolucinhaciaadelanteohaciaatrs.Si no puedes resolver el problema propuesto trata de resolver primero algn problema relacionado.Puedes imaginarunproblema relacionadoms accesible? Unproblemams general? Unproblemamsparticular?Unproblemaanlogo?Puedesresolverunapartedelproblema?Fjatesloenunapartede la condicin, olvdate de la otra parte; hasta qu punto est determinada la incgnita entonces?cmopuedevariar?Puedesdeduciralgotilde losdatos?Puedespensarenotrosdatosapropiadosparadeterminarlaincgnita?Puedescambiarlaincgnitaolosdatos,oambossiesnecesario,deformaque lanueva incgnitay losnuevosdatosestnmsprximos?Hasusadotodos losdatos?Hasusadotodaslascondiciones?Hastenidoencuentatodaslasnocionesesencialesconcernientesalproblema?

EJECUTARELPLANAlejecutartuplandesolucin,compruebacadapaso.Puedesverclaramentequeelpasoescorrecto?Puedesprobarqueescorrecto?

MIRARHACIAATRSPuedescomprobarelresultado?Puedescomprobarelrazonamiento?Puedesdemostrarelresultadodeformadiferente,porejemplo,alainversa?Puedesverlodeungolpe?Puedesusarelresultado,oelmtodo,enalgnotroproblema?


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FIQT-UNITener una buena idea para resolver un problema, nos dice Polya, es difcil cuando se tiene pococonocimientoyexperienciaenlamateria,yaquestassebasanenexperienciaspasadasyconocimientoya adquirido.Pero labuenamemorianoes suficienteparaobtenerunabuena idea,hayque recordarelementosclavescomo lo sonproblemas similaresya resueltose intentar significar losconceptosde laqumicaorgnicay,depreferenciaresolverlosproblemasmodeloporvariosmtodos.3.DESCUBRIENDOLASSOLUCIONESALOSPROBLEMASENQUMICAORGNICA

3.1.PENSANDOPARAATRSYPARAADELANTEMuchosmtodosheursticoshansidoutilizadosdesdelosmatemticosgriegoscomoPitgoras.Lanocinde heurstica se le atribuye a Pappus (300 d.c.), quien propone la rama de estudio denominada"analyomenos",quebienpuedetraducirsecomo"eltesorodelanlisis"o"elartederesolverproblemas".Bajoestaptica,lanocindelaheursticaaplicadaalasolucindeproblemasdesntesisorgnicapuedeimplicardosestrategiasprincipalesqueconsisteenasumirque lasolucinyaestdada (yseconoceelproducto de la reaccin de sntesis) y se trabaja hacia atrs,desde los productos hasta llegar a losmaterialesprimigenios(reactivos).Aestemtododesolucinsedenoninaanlisisretrosinttico.Laotraformaestrabajarhaciadelantehastaencontrarseconelproductodereaccindelasntesisdeseada:esdecir,seempiezaconsiderandoelmejorconocimientode losreactivosysetrabajahaciaelresultado.Aestemtododesolucinsedenominaanlisissinttico.Lasoperacionesdesntesisyretrosntesisson igualmentereconocidascomoprocedimientosdesolucinen qumica orgnica, ya que toda demostracin puede presentarse de una u otra forma (pues sonprocedimientosinversosunodelotro).Otromtododesolucinmenosconvencionalutilizadoenlaqumicaorgnicaeslareduccinalabsurdo(omtododerefutacin),especialmentesi lasolucinesdicotmicaysetienequeescogerentreunayotrasolucin.Lamayoradelostextosdequmicaorgnicaespecializadospresentanlasdemostracionesy/osolucionesdelosproblemasusandolosmtodosantesexpuestosyotrosms,peronoseexplicaporquocmoelautor los escogi y us para obtener una solucin. Este hecho probablemente ocurra por la falta deformacinpedaggicadelosautoresy,noconsideranelanlisiscomopartedelasolucinsinomsbienselimitanademostrarlasagacidaddelautorquienguardaparasilarutaquelollevasusolucin.Estoeslamentableyaque,adems,enlassolucionesnohayrastrosdelosintentosfallidosquepudierondarsepara obtener la solucin, experiencia que enriquecera los proceso de aprendizaje de los estudiantes,ayudndolos a descubrir heursticamente la gnesis de la solucin. Cualquier estudiante que hayaintentadosolucionesbiensabequealproponerunasolucinesmuycomnintentarvarioscaminosantesdeencontrarlasolucinadecuada.


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FIQT-UNI3.2.APLICANDOLAHEURSTICAALASNTESISORGNICA

Algunosautoresconsideranqueresolverproblemasescomoconstruirunrompecabezas:Nohayreglasacercadecomodebenserresueltoslosrompecabezas(Atocha2006).Lanicareglaconcierneelproductofinal:todas laspiezasdebenestarensu lugaryeldibujodebeaparecercorrectamente(Velleman1994,enAtocha2006).Noobstanterecurriendoalasconclusionesheursticasapartirdenuestrasexperienciascomodocentesdelcursodequmicaorgnicaproponemos4mtodosdesolucinparalosproblemasdesntesisy/omecanismodereaccinasociadosalaqumicaorgnica: Primermtododesolucin: Resolucinporanaloga.Porejemplo,sisepideenunproblemaelmecanismo de reaccin de la desulfonacin del benceno (debido a la reversibilidad microscpica),resultaramssencillosiyaseconoceelmecanismodirectodelasulfonacin,lolgicoserarepresentarprimeroestemecanismo(Laanalogapuedetambinbuscarseenelmtododeresolucin).Sinembargo,laanaloganosiemprenosllevaalasolucin,comobiendicePolya,"nofuncionacomolamagia"(Polya1945,enAtocha2006). Segundomtododesolucin:Replanteamientodelproblemavariandosuforma.Todoproblemase puede variar de diversas formas: descomponindolo, combinndolo con otro, generalizndolo,empezandoconuncasoparticular,omitiendoalgunade lascondiciones,etc.Supongamosquesedesearealizarlasntesisdelanisol(I),partiendodelbenceno.

OCH3

(I)

No hay forma de introducir directamente el grupo metoxi en anillo bencnico, por lo menos encondicioneshabitualesde laboratorio.Ahora,si replanteamoselproblemayefectuamos lasntesisslodelfenol(II)(omitimosunacondicin),yassintetizamosunproductointermedioqueestmscercadeanisol,veamos:

H2SO4 / SO3

50 C

SO3H OH1) NaOH(exc) / 350 C

2) HCl (dil) (II)Ahora,podemosterminarlasntesis,conlasiguientereaccin:

OH

+ (CH3)2SO4NaOH(ac) /

OCH3


ORGNICA

FIQT-UNI Tercermtododesolucin:Reduccinalabsurdo.Mtodovlido para lasolucindeproblemasde qumica orgnica especialmente cuando la solucin es dicotmica. Supongamos que planeamos lasntesisdelpbromonitrobenceno(III)apartirdelbenceno.

NO2

Br

(III) Deseamos averiguar qu hacemos primero, la nitracin o la bromacin?. Supongamos que primerorealizamoslanitracindelanillobencnico.Estareaccinnosconduciraalaintroduccindelgruponitro,undesactivanteyorientadoralaposicinmetaparaposterioresreacciones.Enconsecuencia,lasiguientereaccin,labromacindelnitrobencenoproduceelmbromonitrobenceno.

la suposicin inicial es absurda.\

HNO3 / H2SO4

C

N+

OO

Esto nos lleva aestablecerqueprimerosetieneque llevaracabo labromaciny luego lanitracin.; locualeslgicoporqueelsustituyentebromoesunorientadorpara. Cuarto mtodo de solucin: Sntesis estratgica. El orden de los factores si altera el producto. Como podemos ver, la introduccin de una nueva funcionalidad en una estructura puede exigir diseos estratgicos bien planeados. Por ejemplo, consideremos la sntesis de la 6-metoxi--tetralona (IV) a partir del benceno.

O

OCH3 (IV)

DESACTIVANTE


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FIQT-UNIDeacuerdoalaestructurade(IV),laquedeseamossintetizar,enalgnmomentodebemosintroducirungrupoCH3O.Laposibilidadqueelegimosesintroducirlomediantelasiguienterutasinttica.

HNO3

H2SO4

NO2 NH2

NaNO2/HCl

N+

N

CH3OH

O CH3

< 5oC

Fe / HCl

(la introduccindeungrupoNH2ysutransformacinenunasaldediazonio,esrealmenteunareaccinestratgicaquepermite situar grupos funcionales en el anillo, enposicionesquedeotromodo seraninconcebibles).Perosurgelapreguntaenqumomentolohacemos?primeroformamoslatetralona,yluegointroducimoselgrupometoxi?o,primerointroducimoselgrupometoxiydespusformamoslatetralona? o, capaz es necesario una posibilidad intermedia como la que hemos seleccionado paranuestrodiseoestratgico,unprocesoviableconunrendimientodel60%.Desagregandonuestrodiseoestratgico, laestructura (IV) requiere una acilacinde FriedelCraftscomo estrategia de partida, ya que la nitracin, debido al poder desactivante del grupo carbonilo, seproducirenposicinmeta.Eldiseo nosexige introducirelgrupometoxi. como segundapartedelproceso,paralocualprimerodebemosreducirelgrupocarboniloametileno(reduccindeWolfKishner),yaquedeotramaneraseproduciranreaccionesindeseablesenelprocesodeaminacin.Finalmente,serequieredeunaacilacindeFriedelCraftsintramolecular.

OO O

AlCl3

COOH

O

HNO 3H2SO 4

COOH

O

O2N(V)


ORGNICA

FIQT-UNICOOH

O2N

Reduccin

Wolf-Kishner

COOH

O2NO

COOH

H2N

Fe / HCl

COOH

H2N

1) NaNO2 / HCl/< 5 C

2) CH3OH/

COOH

CH3O

COOH

CH3O

1) SOCl2

2) AlCl3 CH3O

O

Con otra secuencia de etapas diferente, probablemente, no habramos tenido como resultado elcompuesto(IV).Porejemplo,siseintroduciraelmetoxiloalcomienzo,elanisolformadohabraorientadoa laposicinpara alsiguientegrupoentrante,con loqueeventualmentese llegara a la7metoxitetralona(III).

OCH3

OO O

AlCl3 COOHOCH3 OCH3O

(III) El resultado adecuado slo es posible porque el cido (III) se nitra en posicin meta respecto a la cadena lateral que contiene el grupo carbonilo, y este a su vez se reduce a un grupo metileno por reduccin de Wolf-Kishner. La introduccin de nueva funcionalidad no es difcil por s misma; sin embargo, para obtener la distribucin de grupos deseada, es necesario plantear una estrategia sinttica con gran cuidado. Finalmente, cabe destacar, que cada uno de estos cuatro mtodos de solucin pueden ser aplicados por anlisis sinttico o retrosinttico, tanto para mecanismos como para sntesis orgnica.


ORGNICA

FIQT-UNI4.CONCLUSIONESLaheurstica juegaunpapelmuy importanteenelquehacerde losestudiantesdequmicaorgnica.Porunlado,laseleccindelmtodoadecuadopararesolverproblemasdesntesisoproponermecanismosdereaccin,nosiguereglasrigurosas.Porotra lado,noexisteelmtododesolucin ideal,avecesesmasfcilproponersolucionesporsntesisqumica,otrasporretrosntesis,enalgunoscasosporreduccinalabsurdo, en otras ocasiones es necesario recurrir a la analoga, y muchas veces recurrir al diseoestratgico; lo cual slo ser entendido siendo crticos en los enfoques de cmo se resuelven losproblemasytratandodeestablecerpatronesquenospermitan adquirir ladestrezaen laresolucindeproblemas.Es interesante sealarque,paraPolya (enAtocha 2006), la solucindeunproblema no esunhechoaislado.Sunfasisenconsiderarotrosproblemassimilaresyaresueltosnosolodaalaanalogaunpapelfundamental, sino que con esto propone un contexto metodolgico en donde los objetos son losproblemas y sus mtodo, y debe ser la actividad primordial del docente intentar sistematizarla paraproponerlocomounrecursodidcticoenlaenseanzadelaqumicaorgnica.

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