Universidad dela AMAZONIA

Química, séptimo semestre

Purificación de la acetanilida por recristalización

Jairo Fernando Gómez1, Paola Andrea Castiblanco1

28 de agosto de 2015

Resumen

El día 19 de agosto se llevó a cabo una práctica con el objetivo de purificar acetanilida por medio de recristalización donde se utilizó agua como disolvente, inicialmente se pesaron 6,001 gramos de acetanilida, luego se adicionaron 25 ml de agua para llevar a ebullición, se agregó carbón activado, se filtró y dejo secar en la estufa, posteriormente se determinó el peso de la acetanilida pura el cual fue 3,8924 g con un rendimiento del 64,8%, también se determinó el punto de fusión inicial y final, con un rango de 105ºC- 111ºC y de 109ºC – 112ºC respectivamente.

Palabras clave: Acetanilida, punto de fusión, re cristalización

Abstract

On August 19 was carried out a practice whit the objective to purify acetanilide by recrystallization where water as a solvent was used, initially 6,001 grams of acetanilide were weighed, then 25 ml of water were added to bring to a boil, he added activated carbon, filtered and leave to dry in the oven, later the weight of pure acetanilide which was 3.8924 g with a yield of 64.8% was determined, the initial and final point of fusion was also determined, with 105ºC- range of 111 ° C and 109 ° C - 112 ° C respectively.

Keywords: Acetanilide, point of fusion, recrystallization

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Introducción

La Acetanilida también conocida como N - fenilacetamida, es un producto derivado del ácido acético y de la anilina, y su fórmula molecular es C6H5NH(COCH3); es un compuesto orgánico de alta utilidad en la industria farmacológica y bioquímica, es precursor de la elaboración de la penicilina, se usa como antiséptico, colorante, valioso intermediario en la síntesis de otros productos, acelerador del caucho inhibidor del peróxido de hidrógeno, estabilizador para ésteres de celulosa absorbente etc.

Este compuesto se puede sintetizar con mucha facilidad, que en muchos casos su nivel de impureza es muy alto. Es por ello que para ser usado en laboratorio como molécula de partida para la síntesis de otros compuestos de mayor importancia nombrados con anterioridad, se debe purificar de tal manera que su nivel de impureza disminuya lo máximo posible, para mejorar los rendimientos y efectividad en la obtención de los productos de interés. Para ello la técnica que mayormente se usa es la técnica de recristalización.

Esta técnica es la más se usada para la purificación de solidos

orgánicos, la cual aprovecha la solubilidad de los compuestos sólidos; este proceso se basa en la premisa de que la solubilidad de un compuesto en un disolvente aumenta con la temperatura. A la inversa, la solubilidad del compuesto disminuye a medida que la solución se enfría, y es cuando se forman los cristales. La efectividad de la técnica se basa en la elección correcta del disolvente de tal forma que permita la recuperación del compuesto en alto porcentaje.

Foto 1 “acetanilida purificada”

Figura 1 “estructura de la acetanilida”

Metodología 2

Inicialmente se midió el punto de fusión de la acetanilida (imagen 1), posterior a ello se pesó 6,001 g de acetanilida, se llevó a un Erlenmeyer de 250 ml y se adiciono 25 ml de agua.

Después se calentó a ebullición hasta dilución completa, luego que toda la acetanilida se disolvió se agregó una pequeña cantidad de carbón activado, se llevó a calentamiento hasta ebullición durante 5 minutos, luego se filtró por gravedad la solución caliente (imagen 2).

Posterior a la filtración se enfrió en un baño de agua-hielo, luego se filtró al vacío y se secaron en una estufa, después se pesaron los cristales y finalmente se midió su punto de fusión.

Resultados

Tabla 1

Gramos iniciales acetanilida

6,001

Gramos finales acetanilida

3,8924

Punto fusión inicial

105 ºC – 111ºC

Punto fusión final

109ºC – 112 ºC

% Rendimiento 64,8

Análisis

Debido a que la acetanilida es un compuesto de baja solubilidad en agua a temperatura ambiente fue posible la recristalización usando

como solvente agua. Permitiendo obtener un rendimiento de 64.8% el cual es elevado. Ya que este se encontraba con una alta cantidad de impureza, en donde el punto de fusión es más bajo (ver tabla 1) que el reportado en la literatura, el color inicial de la acetanilida es opaco, además mientras este se disolvía en agua caliente se ve la formación de un sobrenadante amarillo. La purificación de la acetanilida fue posible gracias a la adición de carbón activado, y a la porosidad de este. Fue posible retirar una gran cantidad de impurezas mediante adsorción. Permitiendo formar una mezcla heterogénea que finalmente es más fácil de separar por filtración. De este modo se obtuvieron los cristales de color blanco (foto 1), y con un punto de fusión cercano al punto de fusión registrado en la literatura.

Conclusiones

- La acetanilida es una sustancia que se puede recristalizar fácilmente ya que su baja solubilidad en agua a bajas temperaturas es alta.

- za acetanilida que se compra para el trabajo en de laboratorio en la universidad de la amazonia tiene un 35.2 % de impurezas.

- se debe purificar acetanilida antes de realizar cualquier reacción.

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Bibliografía Productos para laboratorios y acuacultura disponible en: http://fagalab.com/Hojas%20de%20Seguridad/ACETANILIDA.pdf

Brewster, Ray Q. Mcewen, Willian E. Química Orgánica/ Ray Q Brewster, Willian E Mcewen Instituto Cubano del Libro. La Habana. Edición Revolucionaria. 1975_950p

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Anexos

Imagen 1. Fusiometro (punto de fusión)

Imagen 2. Filtración en caliente

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