Química Agrícola y Ambiental Fungicidas. Necesidades de uso Existen unos 100.000 especies de...
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Química Agrícola y Ambiental
Fungicidas
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Fungicidas
Necesidades de uso
Existen unos 100.000 especies de hongos.Unas 200 especies constituyen plagas para cultivos.
10 especies producen el 90% de las pérdidas de cosechas causadas por hongos.
Estas pérdidas suponen un inconveniente económicamente grave para los agricultores.
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Etapas en el desarrollo de los FungicidasEtapas en el desarrollo de los Fungicidas
Era del azufreEra del azufre
Desde el neolílito hasta 1882
Era de compuestos de cobreEra de compuestos de cobre
Era de fungicidas orgánicosEra de fungicidas orgánicos
1882 - 1934
1934 -
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Protectores de semillasProtectores de semillas
Protectores del follaje y de los brotesProtectores del follaje y de los brotes
Protectores de frutosProtectores de frutos
Protectores de frutos recolectadosProtectores de frutos recolectados
Clasificación de los FungicidasClasificación de los Fungicidaspor su aplicación por su aplicación
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Clasificación de los fungicidasClasificación de los fungicidaspor sus efectospor sus efectos
1.- Fungicidas preventivos.Actúan principalmente como fungiestáticos,
inhibiendo la germinación de las esporas.
2.- Fungicidas erradicantes.Son capaces de combatir las fungosis ya establecidas.Los más eficaces suelen ser compuestos sistémicos.
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1.- Inhibición del metabolismo energético.1.1.- Inhibición de la oxidación del piruvato.1.2.- Inhibición de la fosforilación oxidativa.2.- Inhibición de la biosíntesis (sistémicos).2.1.- Inhibición de la síntesis de quitina de la pared celular.2.2.- Inhibición de la síntesis de proteínas en los ribosomas.2.3.- Inhibición de la síntesis de ácidos nucleicos.3.- Alteración de las membranas celulares.
Funguicidas
Mecanismos de acción
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Funguicidas
Mecanismos de selectividad
Para que los fungicidas ejerzan su acción sin resultar fitotóxicos, debe existir un mecanismo de selectividad, éste puede deberse a:1.- Una acumulación selectiva.a) Un mecanismo favorable de permeabilidad.b) Un proceso adecuado de acumulación.2.- Una interferencia bioquímica selectiva de algún proceso vital.a) Biosíntesis de quitina.
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Clasificación de los FungicidasClasificación de los Fungicidaspor su composiciónpor su composición
A) Inorgánicos
B) Orgánicos
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Clasificación química de los Clasificación química de los Fungicidas orgánicosFungicidas orgánicos
1.- Tiocarbamatos2.- Heterociclos3.- Derivados con funciones básicas y radicales
lipofílicos.4.- Quinonas5.- Clorofenoles y nitrofenoles6.- Fungicidas orgánicos con otros grupos funcionales7.- Derivados organometálicos
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Caldo Bordelés y análogosCaldo Bordelés y análogos
Oxicloruro de cobreOxicloruro de cobre
Óxido cuprosoÓxido cuproso
AzufreAzufre
PolisulfurosPolisulfuros
Fungicidas mercurialesFungicidas mercuriales
Fungicidas inorgánicosFungicidas inorgánicos
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• Contra Mildiu (Peronospora vitícola)
• Millardet (1882)
• Sulfato cúprico:Cal (1:2 ó 1:3)
Caldo BordelésCaldo Bordelés
Fungicidas inorgánicosFungicidas inorgánicos
• Sulfato cúprico + carbonato sódico
Caldo borgoñónCaldo borgoñón
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Fungicidas inorgánicosFungicidas inorgánicos
Agua celesteAgua celeste
•Sulfato cúprico + Disolución acuosa de amoniaco
•Reactivos: SO4Cu + NH3 + H2O
•Complejo formado: SO4Cu(H2O)2(NH3)4
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• ClCu + Hidróxido alcalino
• ClH + Cu metálico + CO3Ca
• Polvo mojable
Oxicloruro de cobreOxicloruro de cobre
Fungicidas inorgánicosFungicidas inorgánicos
Óxido cuprosoÓxido cuproso
• Reducción de las sales cúpricas
• Polvo mojable
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• Contra Oidium (Uncinula necator)
• Polvos espolvoreables y mojables
AzufreAzufre
Fungicidas inorgánicosFungicidas inorgánicos
PolisulfurosPolisulfuros
• Hidróxido cálcico + azufre
• Agua de Grisón
• 9 Kg cal + 7.2 Kg flor de azufre + 225 l agua
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• Tratamientos de suelos
• Protección de semillas
• Cloruro mercurioso
• Cloruro mercúrico
• Óxido mercúrico
Fungicidas mercurialesFungicidas mercuriales
Fungicidas inorgánicosFungicidas inorgánicos
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No SistémicosNo Sistémicos
SistémicosSistémicos
Fungicidas orgánicosFungicidas orgánicos
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Derivados ditiocarbámicosDerivados ditiocarbámicosFungicidas no sistémicosFungicidas no sistémicos
S ||C SH
Ácido ditiocarbámicoÁcido ditiocarbámico
NH
H
O||C OHN
Ácido carbámicoÁcido carbámicoH
H
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Derivados ditiocarbámicosDerivados ditiocarbámicosFungicidas no sistémicosFungicidas no sistémicos
S ||C SH
Ácido ditiocarbámicoÁcido ditiocarbámico
NH
H
Dialquilditiocarbamatos (DDTC)Dialquilditiocarbamatos (DDTC)
Etilen-bis-ditiocarbamatos (EBDTC)Etilen-bis-ditiocarbamatos (EBDTC)
Disulfuros de tiuram (TDS)Disulfuros de tiuram (TDS)
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Derivados ditiocarbámicosDerivados ditiocarbámicosFungicidas no sistémicosFungicidas no sistémicos
S ||C SN
R
R
Dialquilditiocarbamatos (DDTC)Dialquilditiocarbamatos (DDTC)
H
Grupo esencial para la acción
fungicida
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Derivados ditiocarbámicosDerivados ditiocarbámicosFungicidas no sistémicosFungicidas no sistémicos
S ||C SN
R
R
Ditiocarbamatos metálicosDitiocarbamatos metálicos
Me
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N,N-dimetilditiocarbamato de hierroN,N-dimetilditiocarbamato de hierro
S ||C SN
CH3
ferbamferbam
FeCH3
S ||CS N
CH3
CH3
CH3 CH3
S
C= S
N
Dialquil-ditiocarbamatos metálicos
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S ||C SN
CH3
ziramziram
ZnCH3
S ||CS N
CH3
CH3
Dialquil-ditiocarbamatos metálicosDialquil-ditiocarbamatos metálicos
N,N - dimetil-ditiocarbamato de cincN,N - dimetil-ditiocarbamato de cinc
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S ||C SN
CH3
diramdiram
Na.2H2OCH3
Dialquil-ditiocarbamatos Dialquil-ditiocarbamatos metálicosmetálicos
N,N-dimetilditiocarbamato de sodioN,N-dimetilditiocarbamato de sodio
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Fungicidas no sistémicosFungicidas no sistémicos
S ||C S
Etilen-bis-ditiocarbamatosEtilen-bis-ditiocarbamatos
Derivados ditiocarbámicosDerivados ditiocarbámicos
MeH2C
H |N
S MeH2C N |H
C || S
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Fungicidas no sistémicosFungicidas no sistémicos
S ||C S
zinebzineb
Etilen-bis-ditiocarbamato de cincEtilen-bis-ditiocarbamato de cinc
H2C
H |N
S
Zn
H2C N |H
C || S
Etilen-bis-ditiocarbamatosEtilen-bis-ditiocarbamatos
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Fungicidas no sistémicosFungicidas no sistémicos
S ||C S
manebmaneb
Etilen-bis-ditiocarbamato de manganesoEtilen-bis-ditiocarbamato de manganeso
H2C
H |N
S
Mn
H2C N |H
C || S
Etilen-bis-ditiocarbamatosEtilen-bis-ditiocarbamatos
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Fungicidas no sistémicosFungicidas no sistémicos
S ||C SN
R
Disulfuros de tiuramDisulfuros de tiuram
Derivados ditiocarbámicosDerivados ditiocarbámicos
S
S ||C N
R
R
R
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Fungicidas no sistémicosFungicidas no sistémicos
S ||C SN
TMTD o TIRAMTMTD o TIRAMTetrametiltiuram disulfuroTetrametiltiuram disulfuro
S
S ||C N
CH3
CH3
CH3
CH3
tiuram disulfurostiuram disulfuros
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CompuestoCompuesto
metammetam
diramdiram
ferbamferbam
ziramziram
tiramtiram
nabamnabam
manebmaneb
zinebzineb
propinebpropineb
Toxicidad para mamíferosToxicidad para mamíferosFungicidas no sistémicos: DitiocarbamatosFungicidas no sistémicos: Ditiocarbamatos
DLDL5050 ratas (mg/Kg) ratas (mg/Kg)
820820
25002500
40004000
14001400
780780
395395
67006700
30003000
85008500
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Derivados de ftalimidas
Fungicidas
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Fungicidas no sistémicosFungicidas no sistémicos
Derivados del imidazolDerivados del imidazol
Derivados de heterociclosDerivados de heterociclos
N
N
R
Cuanto más larga esla cadena alifática (R)(hasta 17 átomos de C)
mayor es la acciónfungistática
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Fungicidas no sistémicosFungicidas no sistémicos
proclorazprocloraz
Derivados de imidazolDerivados de imidazol
N
N
C - N - CH2 - CH2 O|| |O (CH2)2 CH3
Cl
Cl
Cl1-N-propil-N-[2-(2,4,6-triclorofenoxi)etil]}-
carbamoil-imidazol
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Fungicidas no sistémicosFungicidas no sistémicosDerivados de imidazol: Derivados de imidazol: proclorazprocloraz
Toxicidad: DLToxicidad: DL5050 ratas (mg/Kg) ratas (mg/Kg)
1600 mg/Kg
FormulaciónFormulación
400-450 g/L
500 g complejo Procloraz-Manganeso/Kg
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Fungicidas sistémicosFungicidas sistémicos
BenzimidazolBenzimidazol
Derivados de HeterociclosDerivados de Heterociclos
N
N
H
Derivados de benzimidazol
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Fungicidas sistémicosFungicidas sistémicos
carbendazimacarbendazima
Derivados del benzimidazolDerivados del benzimidazol
N
N
H
H O | ||N - C - O - CH3
Benzimidazol-2-il carbamato de metilo
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Fungicidas sistémicosFungicidas sistémicos
benomilobenomilo
Derivados del benzimidazolDerivados del benzimidazol
N
N
C - N - CH2 - CH2 - CH2 CH3
|| |O H
H O | ||N - C - O - CH3
(1- (butilcarbamoil)-benzimidazol-2-il) carbamato de metilo
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Fungicidas sistémicosFungicidas sistémicos
tiabendazoltiabendazol
Derivados del benzimidazolDerivados del benzimidazol
N
N
H S
N
2- (tiazol-4-il) -benzimidazol
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NHCSNHCOOCH3
NHCSNHCOOCH3
Metil-tiofanato
[1,2-fenilene-bis-iminocarbonotio-il]-bis-carbamato de metilo
Fungicidas sistémicosFungicidas sistémicos
Derivados del benzimidazolDerivados del benzimidazol
(Precursor de carbendazima)
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CompuestoCompuesto
benomilobenomilo
tiabendazoltiabendazol
fungilónfungilón
carbendazimacarbendazima
Toxicidad para mamíferosToxicidad para mamíferosFungicidas sistémicos: BenzimidazolesFungicidas sistémicos: Benzimidazoles
DLDL5050 ratas ratas
(mg/Kg)(mg/Kg)
96009600
33003300
500500
1500015000
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Fungicidas sistémicosFungicidas sistémicos
1,3,5 -Triazina1,3,5 -Triazina
s- Triazinas- Triazina
Derivados de HeterociclosDerivados de Heterociclos
N
N
H
1,2,4 -Triazol1,2,4 -Triazol
N
N
N N
Derivados de la triazina y del triazolDerivados de la triazina y del triazol
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Fungicidas selectivos
Triazoles inhibidores de la síntesis de esteroles
Inhibidores de la desmetilación en C-14
X CH Y C(CH3)3Cl
H, o Cl
X = O, o CH2
Y = CO, o CHOH
24
N
NN
C
N
N NCH2TriadimefonTriadimenolDiclobutazol Propiconazol Epoxiconazol
Etaconazol Ciproconazol
Cl
Cl, o H
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Fungicidas con azol
Los plaguicidas cuyo nombre común termina con el sufijo “ conazol ”, son fungicidas inhibidores de
la sintesis de ergosterol, y contienen heterociclos nitrogenados, generalmente imidazoles o triazoles,
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Fungicidas no sistémicosFungicidas no sistémicos
dodinedodine
GuanidinderivadosGuanidinderivadosNH||
CH3 - (CH2)10 - CH2 - N - C - NH2•CH3 - COOH |H
NH|| H + _
[CH3 - (CH2)10 - CH2 - N - C- N H] [CH3 - COO ] | H
H
Acetato de dodecilguanidina :
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Fungicidas no sistémicosFungicidas no sistémicos
PentaclorofenolPentaclorofenol
Fenoles y derivadosFenoles y derivados
Cl
OH
Cl
Cl Cl
Cl
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Fungicidas no sistémicosFungicidas no sistémicos
DinocapDinocap
Fenoles y derivadosFenoles y derivados
O -
NO2 CH - (CH2)5 - CH3
|CH3
NO2
O || C - CH = CH - CH3
Crotonato de 2,4-dinitro-6-sec-octil-fenilo
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Fungicidas no sistémicosFungicidas no sistémicos
CeresanCeresan
Derivados de mercurioDerivados de mercurio
CH3 - CH2 - Hg - Cl
CH3 - Hg - N C - NH2
| ||CN N - H
PanogenPanogen
Cloruro de etil-mercurio
1-(metil-mercurio) cianoguanidina
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Fungicidas no sistémicosFungicidas no sistémicos
TrifenilestañoTrifenilestaño
Derivados de estañoDerivados de estaño
X - Sn
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Fungicidas no sistémicosFungicidas no sistémicos
BrestánBrestán
Derivados de estañoDerivados de estaño
O||
CH3 - C - O - Sn
Acetato de
trifenil-estaño
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Fungicidas no sistémicosFungicidas no sistémicos
DuTerDuTer
Derivados de estañoDerivados de estaño
Sn - O - Sn
Oxido detrifenil-estaño
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Fungicidas no sistémicosFungicidas no sistémicos
Agrobacterium radiobacterAgrobacterium radiobacter
estirpe K-84estirpe K-84
Fungicidas biológicosFungicidas biológicos
Agrobacterium radiobacterAgrobacterium radiobacter
var. var. tumefacienstumefaciens
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Fungicidas sistémicosFungicidas sistémicosAntibióticosAntibióticos
CompuestoCompuesto
EstreptomicinaEstreptomicina
TerramicinaTerramicina
CicloheximidaCicloheximida
BlasticidinaBlasticidina
KasugamicinaKasugamicina
GriseofulvinaGriseofulvina
PolioxinaPolioxina
ValidamicinaValidamicina
MicroorganismoMicroorganismo
Streptomyces griseusStreptomyces griseus
Streptomyces rimosusStreptomyces rimosus
Streptomyces griseusStreptomyces griseus
Streptomyces g.-chromogenesStreptomyces g.-chromogenes
Streptomyces kasugaeneisStreptomyces kasugaeneis
Penicillium griseofulvumPenicillium griseofulvum
Streptomyces cacaoiStreptomyces cacaoi
Streptomyces hygroscopicusStreptomyces hygroscopicus