Química computacional del etano

7/23/2019 Qumica computacional del etano

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HIBRIDACIN DEL CARBONO

Cuando un tomo de carbono se combina con otros cuatro tomos, adems dela promocin de un electrn desde el orbital 2shasta el 2pvaco, experimentala hibridacin sp3 o tetragonal, consistente en la mezcla o hibridacin del

orbital 2s con los tres orbitales 2p para originar cuatro orbitales hbridosidnticos, llamados orbitales hbridos sp3:

Cada orbital hbrido es 25 por !! s" #5 por !!p" tienen $orma bilobulada%&no de los dos lbulos de un orbital sp3 es mucho ma"or 'ue el otro " puedepor lo tanto superponerse me(or con otro orbital cuando $orma un enlace%Como resultado, los orbitales hbridos sp3$orman enlaces ms $uertes 'ue losorbitales no hbridos so p% )l concepto de hibridacin explica cmo$orma elcarbono cuatro enlaces tetradricos e'uivalentes, pero nopor qulo hace% *aseccin transversal de un orbital hbrido sp3sugiere la respuesta:

+egn pone de mani-esto el estudio matemtico del proceso, los e(es de suscuatro lbulos ma"ores se dirigen hacia los vrtices de un tetraedro regular:

)sta hibridacin, tpica de todos los tomos de carbono unidos a otros cuatrotomos cuales'uiera, supone la situacin ms per$ecta para 'ue elsolapamiento de cada uno de los cuatro orbitales hbridos con elcorrespondiente orbital de los tomos unidos al tomo de carbono tetradricosea mxima% )llo es debido a 'ue la $orma tetradrica supone la ma"ordistancia posible entre los cuatro orbitales hbridos ", por tanto, entre loscuatro enlaces covalentes resultantes, con lo 'ue sus repulsiones mutuas sernmnimas " el solapamiento o interpenetracin ma"or% Con ello, de acuerdo conel principio de .auling de 'ue a ma"or solapamiento corresponde ma"or $uerzadel enlace, los enlaces resultantes son mu" $uertes " estables%


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Metano)l metano, el hidrocarburo saturado ms sencillo, de $rmula molecular C/ 0,consiste en un tomo de carbono con hibridacin sp3'ue solapa sus cuatroorbitales hbridos con los orbitales s de cuatro tomos de hidrgeno para

$ormar cuatro enlaces $uertes carbono1hidrgeno% )n el metano, cada enlace

tiene energa de !0 calmol 4035 mol6 " longitud de %! 7% 8ado 'ue loscuatro enlaces tienen con-guracin geomtrica espec-ca, puede de-nirse unatercera propiedad importante denominada ngulo de enlace% )l ngulo $ormadopor cada /1C1/ es exactamente de !9%5, el llamado ngulo tetradrico% )nlas siguientes -guras se muestran los orbitales implicados solapndose " lamolcula de metano en pro"eccin de cu;a:

*a pro"eccin de cu;a es uno de los mtodos usuales para representar en elplano molculas tetradricas% Consiste en situar dos de los cuatro enlacescarbono1hidrgeno en el plano de representacin " es'uematizados mediantera"as de trazo normal% *os otros dos enlaces carbono1hidrgeno, 'ue 'uedan

uno por delante del plano $ormado por el tomo de carbono " los dos tomosde hidrgeno anteriores " el otro por detrs de ese plano, se representan conun trazo grueso en $orma de cu;a el primero " con un trazo discontinuo,tambin en $orma de cu;a, el segundo%)l metano tiene, por consiguiente, $orma tetradrica con el tomo de carbonoen el centro del tetraedro " los tomos de hidrgeno en sus vrtices% )stasituacin se da en todos los dems compuestos orgnicos con tomos decarbono unidos a otros cuatro tomos por'ue siempre que un tomo decarbono est enlazado a otros cuatro tomos tendr hibridacin sp3%

Etano


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&na caracterstica especial del carbono es 'ue puede $ormar enlaces establescon otros tomos de carbono% )l mismo tipo de hibridacin 'ue explica laestructura del metano explica cmo es 'ue un tomo de carbono puede unirsea otro tomo del mismo elemento para hacer posible la existencia de millones" millones de compuestos orgnicos conocidos% )l etano, C 2/


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@AB*++ CDAEDFG@CDA@* 8)* )?@AD

)l etano es el alcano ms sencillo 'ue puede existir en di$erentescon$ormaciones% 8e las in-nitas con$ormaciones 'ue se pueden obtener por

giro del enlace carbono1carbono, destacan por su importancia lascon$ormaciones alternada " eclipsada%

Conformacin alternada del etanoComo puede observarse en la -gura, la con$ormacin alternada tiene loshidrgenos del primer carbono situados entre los hidrgenos del segundocarbono, no existen hidrgenos en$rentados%

)n esta con$ormacin los enlaces carbono1hidrgeno de ambos carbonos seencuentran ale(ados, $ormando ngulos de

Conformacin eclipsada del etano

*a segunda con$ormacin se llama eclipsada% )n ella los enlaces carbono1hidrgeno de ambos carbonos 'uedan en$rentados 4eclipsados6% *os camposelectrnicos de los hidrgenos en$rentados su$ren importantes repulsiones4eclipsamientos6 'ue desestabilizan la con$ormacin% *a con$ormacin eclipsadadel etano es la de ma"or energa% )s decir, la ms inestable%


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*a rotacin en torno a un enlace simple carbono1carbono no es completamentelibre, debido a las di$erencias de energa entre las con$ormaciones alternadas "eclipsadas% .ara 'ue la rotacin tenga lugar es necesario superar una barreraenergtica 'ue viene dada por la energa de la con$ormacin eclipsada 4energade activacin6% )n el etano esta barrera energtica es pe'ue;a, unas 2,9Hcalmol 42 Hmol6, " permite 'ue los con$rmeros se interconviertan a

elevada velocidad%

Diagrama de energa potencial&n diagrama de energa potencial nos permite entender como cambia laenerga potencial del sistema durante la rotacin% )n estos diagramas serepresenta la energa potencial de la molcula $rente al ngulo girado%

.ara el etano tiene la siguiente $orma:


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http:III%uam%esdepartamentosciencias'orgdocenciaJred'ol2etano%html

.ero, Ktendrn las con$ormaciones la misma energaL%*a respuesta es AD% )l dato experimental lo demuestra:
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l2/etano.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l2/etano.html


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or !"#$*a gr-ca muestra la evolucin de la energa a medida 'ue loshidrgenos no enlazados se acercan% @ distancias cortas existe una$uerte repulsin entre las nubes electrnicas, 'ue disminu"erpidamente a medida 'ue los hidrgenos se ale(an% @ una ciertadistancia 4aprox% 3 @6 la interaccin es incluso ligeramenteatractiva%


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8os hidrgenos eclipsados estn a 2%3 @ mientras 'ue losalternados estn a 2%5 @% @un'ue las distancias son mu" similares,la interaccin es mu" sensible " la di$erencia de energa esimportante%)sto (usti-ca por 'u las con$ormaciones eclipsadas son menosestables 'ue las alternadas%*a naturaleza de la interaccin todava est en controversia% +ecree 'ue es una composicin entre la mera repulsin electrnica delos hidrgenos 4interaccin estrica6 " la interaccin estabilizante

entre los orbitales enlazantes llenos " los antienlazantes vacos delos enlaces C1/ de los carbonos contiguos%

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