Exposición química orgánica grupos funcionales de la química orgánica
Química Orgánica II Unidad 2 (Parte I) Ácidos Carboxílicos y Derivados Universidad de San Carlos...
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Química Orgánica II
Unidad 2 (Parte I)
Ácidos Carboxílicos y Derivados
Universidad de San Carlos de GuatemalaDepartamento de Química Orgánica.
Escuela de Química
Lic. Walter de la Roca 1
Lic. Walter de la Roca Cuéllar
2
Son compuestos orgánicos que se encuentran con más frecuencia. Incontables productos naturales son ácidos carboxílicos o se derivan de ellos.
CH3
COH
O
Ácido Acético
OH
O
OH
(CH2)6COOH
(CH2)4CH3
Prostaglandina (PGE1)
COH
O
O C CH3
O
Aspirina
Acido acetilsalícilico
COH
O
OH
Ácido Salicílico
CH2 C CH2
OH
COOHHOOC
COOH
Ácido Cítrico
La importancia de los ácidos aumenta si se tiene en cuenta que son compuestos precursores de un gran grupo de derivados que veremos la próxima unidad.
Lic. Walter de la Roca
3Lic. Walter de la Roca
O (orbitales "p")
(orbitales C-O orbitales sp2-sp2)
sp2 e- libres del O
O
H
R
(orbitales C-O orbitales sp2-sp3)
(orbitales O-H
orbitales sp3-s)
sp3 e- libres del O
C
Estructura Ácidos Carboxílicos
RC
O
OH
4Lic. Walter de la Roca
Representaciones del ácido carboxílico:
Forman puentes de hidrógeno y además dímeros
5Lic. Walter de la Roca
Clasificación:
Alifático y aromático:
O
OHCOOH
Ácidos Alifáticos:
COOH COOH
N
OH
OÁcidos Aromáticos:
6Lic. Walter de la Roca
Mono y Poli-carboxílicos:
COOHCOOH
COOHÁcidos monocarboxílicos:
COOHHOOC
COOHHOOC
HOOC CO2H
CO2H
CO2H COOH
COOHOH O
Ácidos policarboxílicos:
7Lic. Walter de la Roca
Saturados e Insaturados
COOHCOOH HOOC
COOHÁcidos saturados:
COOHCOOH HOOC
COOHÁcidos insaturados:
Nomenclatura: IUPAC
O
O
OH
O
CHO
1357911131517
Octadecano
Ácido 6-formil-10-metil-13-oxa-9-oxo-2-propiloctadecanoico
8Lic. Walter de la Roca
COOHHOOC
135
Hexano
Ácido HexanodioicoComo sustituyente
HOOC COOH
COOH
Ácido pentano-1,3,5-tricarboxilico
COOH
Ácido ciclobutanocarboxílico
CO2H
ácido ciclopentanocarboxílico
O
COOH
2-Carboxiciclohexanona
9Lic. Walter de la Roca
N+
CH3
CO2H
Cl1
2
3
Cloruro de3-Carboxi-1-metilpiridinium
-CO2H
CO2H
HOOC
Ácido3-(Carboximetil)heptanodioco
Nomenclatura Común COOH
Ácido Benzoíco
10Lic. Walter de la Roca
11Lic. Walter de la Roca
Los ácidos dicarboxílicos son sólidos
12Lic. Walter de la Roca
Sales de ácidos carboxílicos:
Formación de la sales:
RC
O
O
HR
CO
O
HO
H Na+
+ NaOH
Ácido Carboxílico(insoluble en agua)
:.... -
+Medio
Acuoso
+
Sal de ácido carboxílico(Soluble en agua)
13Lic. Walter de la Roca
Radicales:
CH3
C
O: :
Ácido Acético
Acetilo
Ácido Etanoico
Etanoilo
C C
O O: : : :Ácido Malónico
Malonilo
CO....
Ácido ciclohexanocarboxílico
ciclohexanocarbonilo
Ácidos Grasos:Saturados:C12 = ácido laúricoC14 = ácido MirísticoC16 = ácido PalmíticoC18 = ácido EsteáricoInsaturados:C18 = ácido oleíco (cis-9-octadecenoico)C18 = ácido linoleíco (cis,cis-9,12octadecadienoico)C18 = ácido linolénico (cis, cis, cis-9, 12,15-octadecatrienoico)
14Lic. Walter de la Roca
Propiedades físicas:
Grasas:(Glicerol + ácidos grasos iguales o diferentes)
1.Forman puentes de hidrógeno y dímeros.2.Son bastante polares
15Lic. Walter de la Roca
¿Qué podemos concluir respecto a sus propiedades físicas comparadas con todos los compuestos vistos hasta ahora?
16Lic. Walter de la Roca
Los puntos de fusión de ácidos que contienen más de ocho átomos de carbono por lo general son sólidos, a menos que contengan enlaces dobles. La presencia de enlaces dobles (en especial cis) en una cadena larga impide la formación de una red cristalina estable, dando como resultado un punto de fusión menor. Por ejemplos el ácido esteárico y el ácido linoleico, tienen 18 átomos de carbono, pero el ácido esteárico funde a 70°C y el linoleico funde a -5°C
17Lic. Walter de la Roca
Los puntos de fusión de los ácidos carboxílicos son relativamente altos, por lo que todos son sólidos, debido a que las fuerzas del enlace por puente de hidrógeno son muy intensas en los díácidos; se requiere una temperatura alta para romper la rede de enlaces por puente de hidrógeno en el cristal y fundirlo.
Solubilidades: Los ácidos carboxílicos forman enlaces por puente de hidrógeno con el agua y los ácidos de masas moleculares pequeñas (hasta cuatro carbonos) son miscibles en agua. A medida que la longitud de la cadena de hidrocarburos aumenta, la solubilidad disminuye, hasta los ácidos con más de 10 carbonos que son casi insolubles en agua.
18Lic. Walter de la Roca
La mayoría de ácidos carboxílicos son bastante solubles en disolventes relativamente no polares como el cloroformo, debido a que el ácido continua existiendo en su forma dimérica en el disolvente no polar. Por lo tanto, los enlaces por puente de hidrógeno del dímero cíclico no son interrumpidos cuando el ácido se disuelve en un disolvente no polar.
Los ácidos carboxílicos son muy solubles en alcoholes debido a que forman enlaces por puente de hidrogeno con ellos. Los alcoholes no son tan polares como el agua por lo que los ácidos de cadena más larga son más solubles en los mismos que en el agua.
19Lic. Walter de la Roca
Analicemos los siguientes compuestos
Son los compuestos que presentan más fuerzas intermoleculares por lo cuál son los que tienen mayores constantes.
Lic. Walter de la Roca 20
¿Qué aprendimos en la presentación?
1. En donde se encuentran los ácidos carboxílicos.2. Estructura química de los ácidos carboxílicos.3. Clasificaciones de los ácidos carboxílicos.4. Nomenclatura IUPAC y Común de ácidos carboxílicos.5. Propiedades físicas: Puntos de Fusión, Ebullición y
solubilidad.