Direccin Universitaria de Educacin a Distancia Escuela Acadmico Profesional de Ingeniera Ambiental

QUIMICA ORGNICA

2013-3Docente:UGARTE ALVN Carlos AlfredoNota:

Ciclo:IIIMdulo I

Datos del alumno:FORMA DE PUBLICACIN:

Apellidos y nombres:JARAMILLO ORODOEZ WERNER VONPublicar su archivo(s) en la opcin TRABAJO ACADMICO que figura en el men contextual de su curso

Cdigo de matrcula:2012211481

Uded de matrcula:UDED CUSCO

Fecha de publicacin en campus virtual DUED LEARN:

HASTA EL DOMINGO12 DE ENERO 2014A las 23.59 PM

Recomendaciones:

1. Recuerde verificar la correcta publicacin de su Trabajo Acadmico en el Campus Virtual antes de confirmar al sistema el envo definitivo al Docente.

Revisar la previsualizacin de su trabajo para asegurar archivo correcto.

2. Las fechas de recepcin de trabajos acadmicos a travs del campus virtual estn definidas en el sistema de acuerdo al cronograma acadmicos 2013-3 por lo que no se aceptarn trabajos extemporneos.

3. Las actividades que se encuentran en los textos que recibe al matricularse, servirn para su autoaprendizaje mas no para la calificacin, por lo que no debern ser consideradas como trabajos acadmicos obligatorios.

Gua del Trabajo Acadmico:

4. Recuerde: NO DEBE COPIAR DEL INTERNET, el Internet es nicamente una fuente de consulta. Los trabajos copias de internet sern verificados con el SISTEMA ANTIPLAGIO UAP y sern calificados con 00 (cero).

5. Estimado alumno:El presente trabajo acadmico tiene por finalidad medir los logros alcanzados en el desarrollo del curso.Para el examen parcial Ud. debe haber logrado cubrir el marco terico necesario para desarrollar las preguntas y para el examen final debe haber desarrollado el trabajo completo.

Criterios de evaluacin del trabajo acadmico:

Este trabajo acadmico ser calificado considerando criterios de evaluacin segn naturaleza del curso:

1Presentacin adecuada del trabajoConsidera la evaluacin de la redaccin, ortografa, y presentacin del trabajo en este formato. Valor: 2 ptos

2Investigacin bibliogrfica:Considera la consulta de libros virtuales, a travs de la Biblioteca virtual DUED UAP, entre otras fuentes. Valor: 2 ptos

Sntesis de compuestos Orgnicos

Instrucciones: En cada una de las siguientes preguntas es necesario desarrollar el marco terico (explicacin bibliogrfica) necesarias para el desarrollo de las mismas.

1. El Atenolol y el Donepezil son ejemplos de drogas que contienen una variedad de grupos funcionales. El Atenolol es un B bloqueador, un grupo de drogas usadas para el tratamiento de la hipertensin. El Donepezil vendido bajo el nombre de Aricept, es usado para tratar la demencia moderada asociado con el Alzheimer.(6puntos)Identifique y justifique los grupos funcionales presentes en ambas drogas.

El Atenolol:Es un frmaco del grupo de los beta bloqueantes, una clase de drogas usadas primariamente en enfermedades cardiovasculares. Introducida en 1976, el atenolol se desarroll como reemplazo de propranolol en el tratamiento de la hipertensin.

Se sabe que el propranolol atraviesa la barrera hematoenceflica y puede pasar al cerebro, causando efectos depresivos e insomnio; el atenolol fue especficamente desarrollado para no atravesar esta barrera y as evitar dichos efectos.

El atenolol dej de ser de primera eleccin en el diagnstico de hipertensin dada la evidencia del posible riesgo de provocar diabetes tipo 2 en pacientes con hipertensin.

El Donepezil:Frmaco usado en el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer. Es un inhibidor reversible, sinttico, de la acetilcolinesterasa. Se usa en demencia tipo Alzheimer de leve a moderada.

Grupos funcionales:

AlcanosSon compuestos saturados, formados por enlaces simples entre C y C. la hibridacin de los C es sp. slo hay uniones de tipo sigma: entre orbitales sp y sp de los C, y sp de un C con el orbital s del H. son compuestos de muy escasa reactividad qumica.

AlquenosSon compuestos insaturados, porque presentan dobles enlaces entre C y C. la hibridacin del C ser sp. va a haber uniones sigma: entre orbital sp del C y s del H, y entre orbitales sp de los C; adems habr uniones pi, entre la orbital p pura de un C con la p pura de otro, lo que forma el doble enlace (un componente sigma y otro pi). son compuestos planos, en los que los e- pi se extienden por arriba y por debajo del plano, por lo que son buenos nuclefilos y dan reacciones de adicin electroflica. la longitud del enlace es ms corta que en enlaces simples, pero ms larga que triples

AlquinosSon compuestos insaturados, que presentan enlaces triples entre C (la hibridacin es sp). va a haber uniones sigma (entre orbitales sp del C con s del H, y sp del C con otro sp de otro C) y 2 uniones pi, donde ambas van a resultar de la unin de orbitales p puros de un C con los p puros de otro (cada C va a tener 2 orbitales p puros, con 1e- cada uno). son compuestos lineales, que se comportan como nuclefilos y van a dar reacciones de adicin electroflica. la longitud del enlace es ms corta que la de enlaces simples y dobles.

AlcoholTrmino aplicado a los miembros de un grupo de compuestos qumicos del carbono que contienen el grupo OH. Dicha denominacin se utiliza comnmente para designar un compuesto especfico: el alcohol etlico o etanol. Proviene de la palabra rabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se utiliza para el maquillaje de ojos. En un principio, el trmino alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque ms tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilacin, estableciendo as su acepcin actual.

AldehdoCada uno de los compuestos orgnicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la frmula general donde R es un tomo de hidrgeno (es el caso del metanal) o un radical hidrocarbonado aliftico o aromtico.

CetonasCada uno de los compuestos orgnicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la frmula general RCOR, en la que R y R representan radicales orgnicos. Al grupo carbonilo se debe la disolucin de las cetonas en agua. Son compuestos relativamente reactivos, y por eso resultan muy tiles para sintetizar otros compuestos; tambin son productos intermedios importantes en el metabolismo de las clulas. Se obtienen a partir de los alcoholes secundarios. La cetona ms simple, la propanona o acetona, CH3COCH3, es un producto del metabolismo de las grasas, pero en condiciones normales se oxida rpidamente a agua y dixido de carbono. Sin embargo, en la diabetes mellitus la propanona se acumula en el cuerpo y puede ser detectada en la orina. Otras cetonas son el alcanfor, muchos de los esteroides, y algunas fragancias y azcares.

cidoEs considerado tradicionalmente como cualquier compuesto qumico que, cuando se disuelve en agua, produce una solucin con una actividad de catin hidronio mayor que el agua pura, esto es, un pH menor que 7. Esto se aproxima a la definicin moderna de Johannes Nicolaus Brnsted y Martin Lowry, quienes definieron independientemente un cido como un compuesto que dona un catin hidrgeno (H+) a otro compuesto (denominado base). Algunos ejemplos comunes incluyen al cido actico (en el vinagre), y el cido sulfrico (usado en bateras de automvil). Los sistemas cido/base son diferentes de las reacciones redox en que no hay un cambio en el estado de oxidacin. Los cidos pueden existir en forma de slidos, lquidos o gases, dependiendo de la temperatura. Tambin pueden existir como sustancias puras o en solucin.

teresMs especficamente ter etlico o etoxietano, compuesto lquido incoloro, de frmula (C2H5)2O, y con un punto de ebullicin de 34,6 C. Es extremamente voltil e inflamable, tiene un olor fuerte y caracterstico, y un sabor dulce y a quemado. El ter es casi insoluble en agua, pero se disuelve en todas las proporciones en la mayora de los disolventes lquidos orgnicos, como el alcohol y el disulfuro de carbono. El ter es uno de los disolventes orgnicos ms importantes y se usa con frecuencia en el laboratorio como disolvente de grasas, aceites, resinas y alcaloides, entre otros compuestos. La mezcla de vapor de ter y aire es muy explosiva; adems, con el tiempo el ter puede oxidarse parcialmente formando un perxido explosivo. Por lo tanto, el ter debe almacenarse y manejarse con mucho cuidado. Se usa principalmente como disolvente, como materia prima para fabricar productos qumicos y como anestsico.

steresEn qumica orgnica, compuesto formado (junto con agua) por la reaccin de un cido y un alcohol. Puesto que este proceso es anlogo a la neutralizacin de un cido por una base en la formacin de una sal, antiguamente los steres eran denominados sales etreas. Este trmino es incorrecto porque los steres, a diferencia de las sales, no se ionizan en disolucin

AminasNombre que reciben los compuestos producidos a menudo en la descomposicin de la materia orgnica, que se forman por sustitucin de uno o varios tomos de hidrgeno del amonaco por grupos orgnicos.

AmidasCada uno de los compuestos orgnicos que se pueden considerar derivados de un cido carboxlico por sustitucin del grupo OH del cido por un grupo NH2, NHR o NRR (siendo R y R radicales orgnicos). Formalmente tambin se pueden considerar derivados del amonaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitucin de un hidrgeno por un radical cido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente

CianuroEs una garra acrlicas o bien generado por la combinacin de gas natural (previo proceso de remocin del metil mercaptano) con amonaco lquido. Su fabricacin primaria es de 1,4 millones de toneladas y se produce en EE. UU., Mxico, Singapur, China, Inglaterra, Espaa y Alemania. La industria minera y del plstico en general consume el 82% del cianuro producido en el mundo, de dicho porcentaje tan solo un 18% es utilizado en minera y el otro 64% es utilizado en la industria para la fabricacin de plsticos y derivados

En el grafico tenemos los siguientes grupos funcionales:

a)

b)

2. En la actualidad los detergentes sintticos como el compuesto que se muestra a continuacin, son usados para limpiar ropa. Explique cmo es posible su actividad detersiva. (6 puntos)

CAPACIDAD DETERSIVA:

Si se aade un tensioactivo a una disolucin acuosa, el tensioactivo romper la tensin superficial del agua, provocando la entrada del tensioactivo y del aire en el seno del agua, ya que la funcin de los tensioactivos es romper la barrera de la tensin superficial.

Primero se explica el fenmeno del tensioactivo con la solucin acuosa, que es el proceso de lavado de cualquier objeto y luego el aire con la solucin acuosa.

El surfactante en solucin acuosa interacciona por un extremo con la parte no soluble del surfactante que interacciona con la suciedad adherida al tejido o suspendida en el agua, rodendola para reducir las fuerzas atractivas de Van der Waals propias de los hidrocarburos y el otro extremo que es soluble en agua, se orienta de tal forma que pueda ser solvatada por el agua o bien formar pares inicos con un catin.

Finalmente, el tensioactivo se une con una afinidad ms elevada a la suciedad que la suciedad al objeto, ocasionando la liberacin y eliminacin de la suciedad.

A continuacin, se muestra un esquema del proceso de lavado con los tensioactivos:

Si la solucin acuosa est a una temperatura, pH y concentracin de tensioactivos determinados, se favorece la formacin de micelas, es decir, una estructura esfrica del tensioactivo, alrededor de la suciedad.A la izquierda de la siguiente figura se observa una micela y a la derecha una tensioactivo con los extremos bien diferenciados, hidrlifo y hidrfobo.

Estructura de un tensioactivo

El otro fenmeno que se produce por la ruptura de la capa de la solucin acuosa, es la formacin de las burbujas y/o espuma. Esta formacin se consigue con la mezcla de agua y aire.

3. Nombre y determine si el compuesto se est oxidando o reduciendo en cada transformacin. (2 puntos).

a: Etanol a Acido Carboxlico = Oxidacinb: Eteno a Etano = Reduccin.

OXIDACIN

La oxidacin ocurre cuando una especie qumica pierde electrones y al mismo tiempo, aumenta su nmero de oxidacin. Por ejemplo, el Sodio metlico (con nmero de oxidacin cero), se puede convertir en el ion sodio (con carga de 1+) por la prdida de dos electrones, segn el esquema simblico siguiente:

Na(0) ---> Na (1+) + 1e-

En resumen:

Oxidacin = Prdida de electrones = Aumento del nmero de oxidacin

REDUCCIN

La reduccin ocurre cuando una especie qumica gana electrones y simultneamente disminuye su nmero de oxidacin. Por ejemplo, el cloro atmico (con nmero de oxidacin cero) se convierte en el ion cloruro (con nmero de oxidacin y carga de 1) por ganancia de un electrn, segn el esquema simblico siguiente:

1e- + Cl (0) ----> Cl (1-).

En resumen:

Reduccin = Ganancia de electrones = Disminucin del nmero de oxidacin

4. Localiza los centros estereognicos de las siguientes molculas (2 puntos).

Un centro estereognico es un tomo unido a varios otros tomos que tienen la propiedad de que si se intercambian dos de las uniones da

lugar a diferentes estereoismeros ( no necesariamente enantimeros).

Para el caso del carbono como tiene geometra tetrahedral para sus cuatro sustituyentes, significa que solo dos estereoismeros se pueden formar intercambiando un par de tomos.

Si ms de un centro estereognico est presente no se puede asegurar que la molcula es quiral sin examinarla como un todo.

3TA20133DUED