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Reacciones en Qumica Orgnica IES Victoria Kent 08/09

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Reacciones ms importantes

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Hidrogenacin de alquenos El hidrgeno (H 2 ) se puede aadir a travs del doble enlace en un proceso conocido como hidrogenacin cataltica. La reaccin slo tiene lugar si se utiliza un catalizador. Los catalizadores que ms se usan son el paladio (Pd), el platino (Pt) y el nquel (Ni), pero existen otros metales que son igualmente efectivos. La hidrogenacin reduce el doble enlace.

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Adicin de halgenos a alquenos Los halgenos se pueden aadir al doble enlace para formar dihaluros vecinales. La estereoqumica de esta adicin es anti, es decir, los tomos del halgenos se aaden a los lados opuestos del doble enlace.

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CH 3 | CH 3 CH 3 CClCH 2 CH 3 | + HCl mayor proporcin CH 3 C=CHCH 3 CH 3 | CH 3 CHCHClCH 3 Hidrohalogenacin de alquenos

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Regla de Markovnikov El primer paso es la protonacin del doble enlace. Si el protn se adiciona al carbono secundario, el producto ser diferente del que se formara si el protn se adicionase al carbono terciario. La regla de Markovnikov afirma que el protn se aadir al tomo de carbono menos sustituido, es decir, el carbono con ms hidrgenos. Este tipo de adicin crear el carbocatin ms sustituido (el carbocatin ms estable).

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alqueno + HBr bromoderivado mayoritario CH 2 =CHCH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CHBrCH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 CH 3 CHBrCH 2 CH 2 CH 3 + CH 3 CH 2 CHBrCH 2 CH 3 CH 2 =CCH 2 CH 3 CH 3 CBrCH 2 CH 3 | | CH 3 CH 3 CH 2 =CHCHCH 3 CH 3 CHBrCHCH 3 | CH 3 CH 3 CH 3 C=CHCH 3 CH 3 CBrCH 2 CH 3 | | CH 3 CH 3 Ejemplos

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Hidratacin de alquenos y deshidratacin de alcoholes Un alqueno puede reaccionar con agua en presencia de un cido fuerte como catalizador para formar un alcohol. Se puede aadir agua a travs del doble enlace en una reaccin conocida como hidratacin. Las reacciones de hidratacin producen alcoholes. Esta es la reaccin inversa a la deshidratacin de los alcoholes. Una deshidratacin es la eliminacin de agua de un alcohol para producir un alqueno.

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CH 3 CH=CH 2 + H 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH=CH 2 + Cl 2 CH 3 CHClCH 2 Cl CH 3 CH=CH 2 + HBr CH 3 CHBrCH 3 (mayor proporcin) CH 3 CH=CH 2 + H 2 O (H + ) CH 3 CHOHCH 3 (mayor proporcin) Ejemplos

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Reacciones de eliminacin De la molcula orgnica se elimina una pequea molcula; as, se obtiene otro compuesto de menor masa molecular. Siguen la regla de Saytzeff: En las reacciones de eliminacin el hidrgeno sale del carbono adyacente al grupo funcional que tiene menos hidrgenos

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Ejemplos de reacciones de eliminacin Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo. Vamos a estudiar dos casos: Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo. Se produce en medio bsico. CH 3 CH 2 CHBrCH 3 + NaOH CH 3 CH=CHCH 3 mayoritario Deshidratacin de alcoholes. Deshidratacin de alcoholes. Se produce en medio cido. CH 3 CH 2 CHOHCH 3 + H 2 SO 4 CH 3 CH=CHCH 3 mayoritario

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Ejemplo: Al reaccionar 2-metil-2-butanol con cido sulfrico se produce una mezcla de alquenos en diferente proporcin. Escribe los posibles alquenos y justifica sus proporciones. CH 3 | CH 3 CH 3 CH=CCH 3 | CH 3 CH 2 CCH 3 mayor proporcin + H 2 O | OH CH 3 | CH 3 CH 2 C=CH 2

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Ejemplos de reacciones Sustitucin:Eliminacin:Adicin:

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Oxidacin y reduccin En qumica orgnica el aumento del nmero de enlaces con el oxgeno se considera una oxidacin. Los alcanos se pueden oxidar a alcoholes (1 enlace con el oxgeno) Los alcoholes se pueden oxidar a aldehdos o cetonas (2 enlaces con el oxgeno). Los aldehdos se pueden oxidar al cido carboxlico (3 enlaces con el oxgeno). La reduccin del nmero de enlaces con el oxgeno.

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Oxidacin y reduccin de aldehdos y cetonas CH 3 CH 2 CHO CH 3 CH 2 COOH CH 3 COCH 3 + H 2 CH 3 CHOHCH 3 CH 3 CH 2 CHO + 2 H 2 CH 3 CH 2 CH 3 + H 2 O O2O2 Pt o Pd Zn/HCl

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Combustin Constituyen un caso especial dentro de las reacciones redox. En ellas, el compuesto se quema para formar CO 2 y H 2 O y liberndose gran cantidad de energa.. CH 2 =CH 2 + 3 O 2 2 CO 2 + 2 H 2 O + energa

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Esterificacin. Hidrlisis cida Se produce entre cidos carboxlicos cuando reaccionan con alcoholes: RCOOH + ROH RCOOR + H 2 O Se forman steres y se desprende una molcula de agua. Se trata de una reaccin reversible. La reaccin inversa se llama hidrlisis RCOOR + H 2 O RCOOH + ROH