REPARTIDO Nº1: AMINOÁCIDOS, PÉPTIDOS Y PROTEÍNAS.

1. En la naturaleza existen más de 200 aminoácidos pero sólo 20 de ellos aparecen como producto de hidrólisis de las proteínas de animales, vegetales y bacterias. ¿Cómo explica que un número infinito de proteínas pueden ser sintetizadas a partir de sólo 20 aminoácidos?

2. En solución el pH próximo a la neutralidad, el grupo carboxilo se desprotoniza y el grupo amino capta el protón.

a- según Brönsted, el grupo carboxilo se comportó como _______ y el grupo amino como ______. La consecuencia del fenómeno descrito conduce a la formación de un ________. b- A partir de la especie en estado sólido formule el dipolo.

c- ¿Cómo se llama el valor del pH en el cuál un aminoácido en solución se encuentra 100 % en forma dipolar? d- Indique en que forma iónica predomina el aminoácido en las dos situaciones planteadas.

e- Ante el agregado de bases los aminoácidos se comportan como _______ y ante el agregado de ácidos como ________. Por esta capacidad de los aminoácidos son sustancias_________.

3. Formular los siguientes Aminoácidos:

a) A.A. polar neutro b) A.A. alifático c) A.A. catiónico (básico) d) A.A. aromático e) A.A. aniónico (ácido)

C

C HNH2

CH3

OHO

C

C HNH3

+

CH3

OO

pH < pI pH > pI

4. A) Formular un A.A. neutro. Señalar y nombrar grupos funcionales, carbono α y radical. B ) Observando la figura adjunta, explique la variación de las cargas en el A.A. de la parte A, a medida que aumenta el pH.

5. El herbicida glifosfato mata las plantas debido a que inhibe una enzima necesaria para la síntesis de fenilalanina. Al carecer de fenilalanina, la planta no puede sintetizar las proteínas que necesita, por lo que se debilita gradualmente y muere. A pesar de que una pequeña cantidad de glifosfato es mortal para una planta, la toxicidad para un ser humano es bastante baja. Sugiera por qué este poderoso herbicida tiene muy poco efecto en los seres humanos.

6. A) Para la Leucina, calcular su P.I.

B) Formular la especie predominante a pH= 1,2, en su P.I. y a pH= 10,3. C) ¿Presenta actividad óptica? Explique.

7. Represente la estructura de la forma predominante de:

A) Valina a pH= 11 B) Arginina a pH=7 C) Ácido Glutámico a pH=5,9

8. A) Formular 2 A.A. neutros. B) Con ellos formar un dipéptido y un tripéptido. Nombrarlos. C) Señalar sus extremos, nombrarlos y marcar el enlace peptídico.

9. Plantear la hidrólisis del péptido: Ser-Ala-Cys.

10. Explicar ¿cómo se determina la familia D y L de un aminoácido?

11. A) Dibujar: L-Alanina y D-Alanina.

B) ¿Qué tipo de isómeros son? Explique.

12. Explicar brevemente cuales son los niveles de organización de las proteínas.

13. a- Escriba la formación de los siguientes péptidos: i- Ser-Tir-Ser ii- Lis-His-Val-Gli iii- Ala-Glu-Pro-Fen

b- Indicar carboxilo terminal, amino terminal, enlaces peptídicos y nombrar.

14. La electroforesis consiste en la migración de moléculas con carga por acción de un campo eléctrico. Al generarse la diferencia de potencial, las moléculas se desplazarán al polo positivo (ánodo) o negativo (cátodo), dependiendo de su carga eléctrica. La velocidad de migración electroforética, depende la carga eléctrica, de las dimensiones moleculares y del soporte empleado.

La electroforesis se realiza con un equipo que consta de una fuente de poder, una cuba y un soporte (papel o diferentes geles).

b - ¿Hacia dónde se producirá la migración de los siguientes aminoácidos a pH fisiológico (aproximadamente 7,4)? Glutamato, Leucina y Lisina

c - ¿Qué utilidad bioquímica se le puede dar a dicho dispositivo? 15. La tripsina, es una enzima proteolítica que hidroliza los enlaces peptídico

cuando el grupo carboxilo lo aporta la lisina o la arginina. Indique en el polipéptido que se presenta:

a- con un círculo, el grupo amino y carboxilo Terminal. b- con un recuadro, los enlaces peptídico. c- con una flecha, los puntos de hidrólisis cuando el péptido es tratado con

tripsina. d-¿por cuántos aminoácidos, está formado este polipéptido? e-¿Cuáles son? f-¿cuál es la carga neta del polipéptido? ¿Hacia dónde migraría en una corrida electroforética?

16. ¿En qué consiste la desnaturalización de las proteínas? ¿Es lo mismo que la hidrólisis? Fundamente.

17. Establecer diferencias estructurales y funcionales entre proteínas globulares

y fibrosas. Cite ejemplos de cada una.

CH2CH2

H

C C N

CH2OH

CH3 N+

O

C N

H

H

NH3+

O

C

H

CH3

H

C

O

N

H

C

NH

CH2N+ NH2

C

O

N

H

C

H

C

CH2

CHCH3CH3

O

O34

a - Represente el dispositivo que correspone a una electroforesis

18. Escriba las estructuras para los siguientes aminoácidos e indique punto isoeléctrico:

Aminoácido pK1 pK2 pK3 Metionina 2,28 9,21 -- Serina 2,21 9,15 -- Tirosina 2,20 9,11 10,07

19. Completar las siguientes reacciones formulando los productos:

A) Ala-Ala + H2O H+

B) Gly + Gly

C) Val (NaOH(aq))

D) Arg ( HCl(aq))

20. Las proteínas se relacionan a numerosas funciones biológicas. A continuación se enumeran algunas de ellas. Complete el esquema con proteínas vinculadas a esas funciones. Función Proteínas Contracción Transporte Hormonal Inmune Catalítica Estructural

21. a) Las proteínas tienen diferentes niveles de organización, que abarca desde la estructura primaria a la cuaternaria.

Defina en función a sus características (fuerza estabilizadora y/o enlaces) las siguientes estructuras.

Primaria Secundaria

Terciaria

Cuaternaria b) ¿Qué estructura secundaria

conoces?

23. Reconozca en el siguiente esquema de una proteína globular:

a) las fuerzas estabilizadoras. b) Estructuras β de hoja plegada, α hélice. c) Amino terminal. d) Carboxilo terminal.

24. Los nombres particulares de cada enzima están relacionados con el sustrato o el producto de la reacción que catalizan seguidos de la terminación asa. La terminación se basa en el tipo de reacción que catalizan. Completar el siguiente cuadro:

Clasificación Acción Ejemplo de

enzima Ejemplo de reacción

Oxidoreductasas

Transferasas

Hidrolasas

Lipasas

Proteasas

Isomerasas

Fuentes:

BIOQUÍMICA – Lehninger. Ed Omega. 1988 BIOQUÍMICA – L. Stryer. Editorial Reverté-1979. QUIMICA DE LOS ALIMENTOS – S.B. Jergal. Pearson Educación 1999. MANUAL DE BIOQUIMICA Y BIOLOGIA CELULAR- Universidad de la Repúlica. Profesores: Ruben Ferreira. Gabriel Repetto. Lujan Mogliazza. Mercedes Prati. Pablo Lorda.