Reporte 2 Organica II
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Universidad de San Carlos de GuatemalaFacultad de Ingeniería Escuela de Ingeniería Química
Área de Química Laboratorio de Química Orgánica 2 Instructor: Ing. Gerardo Ordoñez
PRÁCTICA No. 2 “Propiedades y reactividad de los alcoholes”
Nombre Carnet Porcentaje de TrabajoJazmin Aracelly Cardona Valdez 201314249 100%Astrid Carolina López Cano 201314233 100%Rocío Teresita Campos Ramos 201314239 100%Ernesto Alejandro Carrillo 201314138 100%Shannon Nazareth Cap Morales 201314117 100%Aura Noelia Valladares 201314081 100%
Sección: “B”
Guatemala, 27 de febrero del 2015
1 Propiedades y reactividad de los alcoholes
Sección Ponderación Nota
1. Resumen 10
2. Objetivos 5
3. Marco Metodológico 5
4. Resultados 15
5. Interpretación de Resultados 30
6. Conclusiones 15
7. Bibliografía 5
8. Apéndice
8.1 Datos Originales
8.2 Pruebas de identificación con
mecanismo de reacción
1
NOTA
Fecha de revisión: _______________ Nota: _____ Firma: ___________
1. Resumen
En la práctica No. 2 “Propiedades y reactividad de los alcoholes” se realizó la
identificación de muestras de cuatro alcoholes desconocidos (A, B, C y D) para
determinar el tipo de alcohol de acuerdo al carbono al cual se encuentra unido
el grupo hidroxilo (-OH). Las pruebas utilizadas fueron: reacción con sodio,
solubilidad en ácido sulfúrico concentrado, solubilidad en agua y el ensayo de
Lucas; a partir de las cuales se clasificó cada alcohol como primario, secundario
o terciario.
Se realizó tomando muestras de 1mL de cada alcohol y en tubos de ensayo se
hizo reaccionar a cada uno con sodio y reactivo de Lucas; así mismo se
observó su solubilidad al ser colocados con agua y ácido sulfúrico.
Se llegó a determinar que los alcoholes A y B son alcoholes secundarios, el
alcohol C es un alcohol primario y el alcohol D es un alcohol terciario.
Se trabajó bajo condiciones normales a una presión atmosférica de 0,84atm y a
una temperatura ambiente de 25C.
2 Propiedades y reactividad de los alcoholes
2. Objetivos
2.1 General
1. Identificar mediante las pruebas de identificación de reacción con sodio
metálico, ensayo de Lucas, solubilidad en agua y solubilidad en ácido
sulfúrico el tipo de alcohol al que pertenecen cuatros muestras de
alcoholes desconocidos (A, B, C y D).
2.2 Específicos
1. Caracterizar los distintos alcoholes según las propiedades físicas.
2. Identificar los alcoholes en primarios, secundarios y terciarios de acuerdo
al tipo de carbón al que está unido al grupo hidroxilo (OH-), mediante las
correspondientes pruebas de identificación.
3 Propiedades y reactividad de los alcoholes
3. Marco Metodológico
3.1 Procedimiento
1. El instructor proporcionó cuatro muestras de alcohol con un grado de
sustitución desconocida para el estudiante.
2. Se realizó las pruebas de sodio metálico para evaluar la velocidad de
reacción. Se colocó 1ml de cada uno de los alcoholes suministrados, en tubos
de ensayo, se agregó sodio y se anotó observaciones.
3. Se llevó a cabo la prueba de Lucas para verificar la formación de fases.se
coloco 1 ml de cada uno de los alcoholes suministrados y se agregó 3 ml de
reactivo de lucas, se calentaron los tubos de ensayo en baño de agua a 60ºC.
Se taparon los tubos, se agito el contenido y se dejó en reposo, se anotó el
tiempo en que apareció la turbidez.
4. Se realizó la prueba de solubilidad en agua para cada muestra desconocida.
Se colocó 1 ml de agua en cada uno de los tubos de ensayo y se añadió el
alcohol gota a gota con agitación constante hasta que el volumen del alcohol
fue aproximadamente el del agua, se anotaron observaciones.
5. Se realizó la prueba de ácido sulfúrico concentrada a cada uno de los tubos
de ensayo conteniendo los alcoholes respectivos, gota a gota, con agitación
constante y enfriamiento, se anotaron los resultados.
6. El estudiante indicó de qué tipo de alcohol se trataba.
4 Propiedades y reactividad de los alcoholes
3.2 Diagrama de Flujo
5 Propiedades y reactividad de los alcoholes
4. Resultados
4.1 Resultados:
Prueba Alcohol “A” Alcohol “B” Alcohol “C” Alcohol “D”
Reacción con Sodio
Metálico2 ° 2 ° 1 ° 3 °
Observación: Reacción Lenta con turbidez
Reacción moderada
con turbidez
Reacción rápida con
turbidez
Reacción Lenta con turbidez
Solubilidad en Ácido
Sulfúrico Concentrado2 ° 2 ° 1 ° 3 °
Observación: Separación de fases
Separación de fases
Separación de fases
Separación de fases
Solubilidad en Agua 2 ° 2 ° 1 ° 3 °
Observación:Totalmente
soluble, separación
Totalmente soluble
Totalmente soluble
No soluble, separación
Ensayo de Lucas 2 ° 2 ° 1 ° 3 °
Observación:
Reacción moderada, sin
separación y con turbidez
No hubo separación,
reacción moderada
No hubo separación, no
reacción
Reacción rápida con
separación y turbidez
Fuente: Datos Originales
6 Propiedades y reactividad de los alcoholes
Tabla I. Resultados Pruebas de Identificación
Tabla II: Clasificación de alcoholes A, B, C y D
ALCOHOL GRADOA 2º
B 2ºC 1º
D 3º
Fuente: Datos Originales
7 Propiedades y reactividad de los alcoholes
5. Interpretación de resultados
En esta sección se mostrará el análisis obtenido de las pruebas de
identificación correspondientes para la clasificación de cuatro alcoholes (A, B, C
y D) siendo estas: Sodio metálico, reactivo de Lucas, solubilidad en agua, y
ácido sulfúrico.
Como se puede observar en la Tabla I (resultados), se pudo clasificar el
alcohol “C” como “PRIMARIO”, como es característico de este tipo de alcoholes,
la prueba con sodio metálico presentó una reacción rápida con turbidez debido
a la formación del alcoxido metálico e hidrogeno molecular dándose como
reacción principal Ecuación 7 (anexos) Para la prueba de solubilidad en ácido
sulfúrico se pudo observar una separación de fases dado que al deshidratar un
alcohol primario se presenta poca solubilidad con una cinética mayor que un
alcohol secundario devolviendo como reacción Ecuación 8 (anexos). En la
prueba de solubilidad en agua para el alcohol “C” se comprobó que los
alcoholes de cualquier clasificación son insolubles en agua. En la última prueba,
siendo esta el ensayo de Lucas, devolvió un resultado negativo, al momento de
agregar el reactivo de Lucas el alcohol no presentó una reacción, por ende no
se observó ningún cambio en la solución.
De acuerdo a la Tabla II (resultados) se clasificó a los alcoholes “A” y “B”
como “SECUNDARIOS”. Según la prueba de reacción con sodio metálico se
pudo observar una reacción moderada con turbidez siendo esta característica
de los alcoholes secundarios devolviendo como reacción Ecuación 4 (anexos),
debidamente balanceada; la prueba de solubilidad en ácido sulfúrico devolvió
un resultado positivo ya que se pudo observar una separación de fases debido
a la deshidratación del alcohol con el ácido concentrado.
8 Propiedades y reactividad de los alcoholes
La tercera prueba, siendo esta la prueba de solubilidad en agua, mostró un
resultado negativo ya que al agregar agua al tubo de ensayo previo a incorporar
el alcohol, al mezclar los reactivos se observó separación entre el agua y el
alcohol comprobando la insolubilidad del alcohol secundario en agua. Para la
última prueba de identificación, ensayo de Lucas, se obtuvo un resultado
positivo ya que al agregar reactivo de Lucas al alcohol B, se desarrolló una
reacción similar que en los terciarios aunque la reacción se fue desarrollando
eventualmente de manera más lenta, presentando como reacción principal
Ecuación 6 (anexos)
Para el análisis del alcohol “D”, como se puede observar en Tabla I, dicho
alcohol se clasificó como alcohol “TERCIARIO”; como es característico de este
tipo de alcoholes en la prueba de reacción con sodio metálico se produce la
formación de un alcóxido sódico, así como la liberación de energía de la
reacción en forma de vapor (hidrogeno molecular) devolviendo así un resultado
positivo, al agregar el sodio metálico al tubo de ensayo con la muestra de
alcohol se pudo observar la aparición de cierta turbidez luego de cierto tiempo,
por lo que se desarrolló una reacción lenta entre los reactivos, Ecuación 1
(anexos).
Para la prueba de solubilidad en ácido sulfúrico se obtuvo un resultado positivo,
ya que al momento de añadir 1mL de ácido sulfúrico concentrado al alcohol se
pudo observar la poca solubilidad entre ambos, así como la separación de dos
fases. Como es propio de los alcoholes terciarios esta prueba propicia la
formación de vapor de agua, exceso de ácido y síntesis de un alqueno, según
sea el caso presentando como reacción Ecuación 2 (anexos). La prueba de
solubilidad en agua para el alcohol “D” devolvió un resultado negativo, al no
presentar ninguna reacción y una solubilidad nula con el agua.
9 Propiedades y reactividad de los alcoholes
Por último, para el ensayo de Lucas, al agregar reactivo de Lucas para
alcoholes terciarios la velocidad de la reacción se dará de forma inmediata, lo
cual se pudo observar al momento de la formación de efervescencia al calentar
el alcohol con el reactivo, después pasó a una coloración blanca con turbidez y
finalmente una separación de fases (de manera inmediata) correspondiendo a
la reacción global Ecuación 3 (anexos).
Finalmente, al analizar y clasificar los cuatro alcoholes desconocidos (A, B, C y
D), se pudieron observar de manera clara y concisa las características
principales de los distintos tipos de alcoholes siendo estos alcoholes primarios,
secundarios y terciarios, así mismo se puede concluir que las respectivas
pruebas de identificación fueron realizadas de la manera correcta, devolviendo
los resultados acorde la teoría.
10 Propiedades y reactividad de los alcoholes
5. Conclusiones
1. Se determinó que el alcohol “D” es un alcohol terciario a partir de
la prueba del reactivo de Lucas, por medio de la formación de
efervescencia y su separación de fases.
2. El alcohol “C” es un alcohol primario ya que no se obtuvo ninguna
reacción con el reactivo de Lucas.
3. Se determinó que los alcoholes “A” y “B” son alcoholes
secundarios dado que obtuvieron una reacción lenta en las
pruebas de Lucas y de sodio metálico.
11 Propiedades y reactividad de los alcoholes
6. BIBLIOGRAFÍA
1. Morrison, Robert Thornton. Boyd, Robert Neilson. (1979). Química
Orgánica. México: Fondo Educativo Interamericano, S.A. 701p. ISBN
968426080-6. Páginas 126 – 131
2. Pruebas de identificación de sustancias desconocidas. México D.F.,
México. [fecha de consulta: 24 de febrero del 2015]. Disponible en:
http://quimicaorganica-far-grupo2.blogspot.com/2011/07/pruebas-
quimicas-para-identificar-una.html
3. Wade, L. G.. (2012). Química Orgánica. (7ma. Edición). México:
Pearson Educación de México S.A. ISBN 9780321592316. Páginas 85 –
96.
4. William García. Prueba de identificación para compuestos orgánicos.
México. [fecha de consulta: 24 de febrero del 2015]. Disponible en:
http://far-unachi.blogspot.com/
12 Propiedades y reactividad de los alcoholes
7. Anexos:
7.1 Pruebas de Identificación:
8.1.1 Alcohol “D”
Número de Prueba: Primer Prueba
Nombre de la Prueba: Reacción con Sodio
Criterio de la Prueba: Al hacer reaccionar un alcohol terciario con sodio
metálico, se produce la formación de un alcóxido sódico, así como la liberación
de energía de la reacción en forma de vapor (hidrogeno molecular).
Figura 1. Alcohol Terciario con Sodio Metálico
Ecuación 1
Observación: Al agregar sodio metálico al tubo de ensayo con las muestras de
alcohol se pudo observar la aparición de cierta turbidez luego de cierto tiempo,
por lo que se desarrolló una reacción lenta entre los reactivos.
Conclusión: Positiva (+)
Número de Prueba: Segunda Prueba
Nombre de la Prueba: Solubilidad en Ácido Sulfúrico Concentrado
Criterio de la Prueba: La deshidratación de un alcohol terciario realizada con
ácido concentrado propicia la formación de vapor de agua, exceso de ácido y
síntesis de un alqueno, según sea el caso.
Figura 2. Alcohol Terciario con Ácido Sulfúrico Concentrado
13 Propiedades y reactividad de los alcoholes
Ecuación 2
Observación: Cuando se añadió 1mL de ácido sulfúrico concentrado al alcohol
se pudo observar la poca solubilidad entre ambos, así como la separación de
dos fases.
Conclusión: Positiva (+)
Número de Prueba: Tercera Prueba
Nombre de la Prueba: Solubilidad en Agua
Criterio de la Prueba: Los alcoholes de cualquier clasificación (primario,
secundario, terciario) no son solubles en agua, por lo que si se interaccionan
entre sí, no se espera ningún cambio físico o químico.
Reacción: -----
Observación: Se agregó agua al tubo de ensayo previo a incorporar el alcohol,
al mezclar los reactivos se observó separación entre el agua y el alcohol.
Conclusión: Negativa (-)
Número de Prueba: Cuarta Prueba
Nombre de la Prueba: Ensayo de Lucas
Criterio de la Prueba: Al agregar reactivo de Lucas a un alcohol se espera la
formación de un halogenuro de alquilo junto con vapor de agua; para alcoholes
terciarios la velocidad de la reacción se dará de forma inmediata.
Figura 3. Ensayo de Lucas Alcohol Terciario
Ecuación 3
14 Propiedades y reactividad de los alcoholes
Observación: Se formó efervescencia al calentar el alcohol con el reactivo,
después pasó a una coloración blanca con turbidez y finalmente una separación
de fases (de manera inmediata).
Conclusión: Positiva (+)
8.1.2Alcohol “A” y “B”
Número de Prueba: Primer Prueba
Nombre de la Prueba: Reacción con Sodio
Criterio de la Prueba: Al hacer reaccionar un secundario con sodio metálico,
se produce la misma síntesis que con un terciario con la diferencia que la
cinética se desarrollara de una manera más rápida.
Figura 4. Alcohol Secundario con Sodio Metálico
Ecuación 4
Observación: Cuando se agregó sodio metálico al tubo de ensayo con las
muestra de alcohol “B”, se pudo observar la misma reacción que para los
alcoholes “A” y “D” con la diferencia que la reacción se desarrolló de una
manera más rápida..
Conclusión: Positiva (+)
Número de Prueba: Segunda Prueba
Nombre de la Prueba: Solubilidad en Ácido Sulfúrico Concentrado
Criterio de la Prueba: La deshidratación de un alcohol secundario realizada
con ácido concentrado se caracteriza por la separación de fases (agua y ácido)
del producto formado (alqueno).
15 Propiedades y reactividad de los alcoholes
Figura 5. Alcohol Secundario con Ácido Sulfúrico Concentrado
Ecuación 5
Observación: Al incorporar 1mL de ácido sulfúrico concentrado al alcohol
secundario se pudo observar la poca solubilidad entre ambos (aunque mayor
que en terciarios), así como la separación de dos fases.
Conclusión: Positiva (+)
Número de Prueba: Tercera Prueba
Nombre de la Prueba: Solubilidad en Agua
Criterio de la Prueba: Los alcoholes de cualquier clasificación (primario,
secundario, terciario) no son solubles en agua, por lo que si se interaccionan
entre sí, no se espera ningún cambio físico o químico.
Reacción: -----
Observación: Se agregó agua al tubo de ensayo previo a incorporar el alcohol,
al mezclar los reactivos se observó separación entre el agua y el alcohol.
Conclusión: Negativa (-)
Número de Prueba: Cuarta Prueba
Nombre de la Prueba: Ensayo de Lucas
Criterio de la Prueba: Al agregar reactivo de Lucas a un alcohol secundario, se
desarrolla una reacción similar que en los terciario aunque la reacción se irá
desarrollando eventualmente de manera más lenta.
16 Propiedades y reactividad de los alcoholes
Figura 6. Ensayo de Lucas Alcohol Secundario
Ecuación 6
Observación: Al hacer el ensayo de Lucas con el alcohol “B” se pudo observar
la presencia de turbidez en el tubo, pero no la separación de fases.
Conclusión: Positiva (+)
8.1.3 Alcohol “C”
Número de Prueba: Primer Prueba
Nombre de la Prueba: Reacción con Sodio
Criterio de la Prueba: Cuando se mezcla un alcohol primario con sodio
metálico, se produce la misma síntesis que en los otros dos casos, sin embargo
la cinética general de la misma se desarrolla con la mayor rapidez y eficiencia.
Figura 7. Alcohol Primario con Sodio Metálico
Ecuación 7
Observación: Finalmente al agregar un poco de sodio metálico a la muestra
“C” se pudo observar que esta presento la mayor velocidad de reacción, se
consumió el sodio completamente quedando un remanente de color amarillo.
Conclusión: Positiva (+)
Número de Prueba: Segunda Prueba
Nombre de la Prueba: Solubilidad en Ácido Sulfúrico Concentrado
17 Propiedades y reactividad de los alcoholes
Criterio de la Prueba: La deshidratación de un alcohol primario presenta una
cinética similar que un secundario, pero comparte la reacción de los dos
alcoholes.
Figura 8. Alcohol Primario con Ácido Sulfúrico Concentrado
Ecuación 8
Observación: Se formaron dos fases al mezclar el ácido sulfúrico con el
alcohol “C”.
Conclusión: Positiva (+)
Número de Prueba: Tercera Prueba
Nombre de la Prueba: Solubilidad en Agua
Criterio de la Prueba: Los alcoholes de cualquier clasificación (primario,
secundario, terciario) no son solubles en agua, por lo que si se interaccionan
entre sí, no se espera ningún cambio físico o químico.
Reacción: -----
Observación: Se agregó agua al tubo de ensayo previo a incorporar el alcohol,
al mezclar los reactivos se observó separación entre el agua y el alcohol.
Conclusión: Negativa (-)
Número de Prueba: Cuarta Prueba
Nombre de la Prueba: Ensayo de Lucas
Criterio de la Prueba: Al agregar reactivo de Lucas a un alcohol primario, no
se sintetizará ningún compuesto, por lo que no se observarán cambio en la
solución.
Reacción: -----
18 Propiedades y reactividad de los alcoholes
Observación: No se observó ninguna reacción al realizar el ensayo de Lucas
con el alcohol “C”.
Conclusión: Negativa (-)
19 Propiedades y reactividad de los alcoholes