RESINAS_LACTONAS SESQUITERPENICAS

FARMACOGNOSIA IIII CAPITULO

RESINASRESINASLa resina es una secrecin orgnica que producen muchas plantas, particularmente los arboles del tipo confera. Es muy valorada por sus propiedades qumicas y sus usos asociados, como por ejemplo la produccin de barnices, adhesivos y aditivos alimenticios. Tambin es un constituyente habitual de perfumes o incienso.

RESINAS

RESINASTIPOS DE RESINAS Resinas verdaderas Gomorresinas Oleorresinas Blsamos Lactorresinas

RESINASRESINAS VERDADERASEs una resina dura, quebradiza, parecida exteriormente a la goma, pero insoluble y que no se reblandece en agua. La resina verdadera ms tpica es la colofonia, no es una resina natural, puesto que se obtiene de la destilacin seca de la oleorresina del pino (la trementina).

RESINASRESINA DE COLOFONIAResina slida, parda o amarillenta, residuo de la destilacin de la trementina. Se emplea en farmacia, en la fabricacin de barnicesAdems resulta componente fundamental para la elaboracin de jabones mediante la saponificacin de las grasas, pues de otra manera el jabn se enranciara en plazo medio-corto.

RESINASRESINA DE COLOFONIA

RESINASGOMORRESINASEs una secrecin vegetal protectora formada por una mezcla de goma y resina que se emulsiona al mezclarse con agua. Puede contener o no, adems, un aceite esencial voltil (gomorresinas con o sin olor).Es blanca y espesa, de naturaleza lechosa que fluye de varias plantas naturalmente o tras practicarles una incisin. Se solidifica tras estar al aire una cantidad de tiempo variable, dependiendo de la planta. Se utiliza como adhesivo natural.

RESINASMIRRALa mirra (del latn myrrha, y ste del griego ) es una sustancia resinosa aromtica. Se obtiene haciendo una incisin en la corteza del rbol Commiphora myrrha, de la cual exuda una resina gomosa, de color amarillo que al secarse tiene formas irregulares y tonalidad pardo-rojiza.

RESINASMIRRAMuy valorada en la antigedad, ya que era uno de los componentes para la elaboracin de perfumes, incienso, ungentos, medicinas y para diluir tinta en los papiros. Se usaba tambin para embalsamar a los muertos.Segn la tradicin cristiana la mirra es uno de los regalos que los Magos ofrecieron al nio Jess en la Epifana.La mirra, en poca del imperio romano, era usada como anestsico para los moribundos o a los condenados a muerte y se sola dar mezclada con vino.La gomorresina se ha utilizado tambin como estimulante y tnico, y en la actualidad se emplea como antisptico en enjuagues bucales y dentfricos.

RESINASMIRRA

RESINASOLEORRESINASLa oleorresina es una mezcla ms o menos fluida de resina y aceite esencial, como por ejemplo la trementina de pino.Igualmente se puede extraer de las especias, como puede ser el pimentn, la oleorresina resultante es utilizada cada vez ms en la industria alimentaria como colorante. Se utiliza con grandes propiedades surfactantes.

RESINASBALSAMOSEl blsamo es una secrecin vegetal compuesta de resina, cidos aromticos, alcoholes y steres.Los blsamos suelen ser utilizados como desodorizadores y purificadores, dado que en ocasiones las momias egipcias eran cubiertas con blsamos (el proceso de momificacin tambin recibi el nombre de embalsamado).

RESINASMyroxylum toluiferaCopaifera officinalis

RESINASBALSAMO DE TOLUEl blsamo de Tol o blsamo Tol es el producto resultante tecnolgico de una secrecin resinosa del rbol Myroxylon toluifera.Debe su denominacin desde el siglo XVI a su origen en la provincia de Tol (ahora municipio) en la costa caribe de Colombia. Desde all se comercializ y se dio a conocer hacia Europa, particularmente Espaa, en donde se hizo muy popular por sus propiedades y pas a ser parte de la farmacopea de la poca El blsamo de Tol est compuesto de tolueno o metilbenceno, cido benzoico, resina y aceites voltiles; es soluble en el alcohol y en el ter; cede al agua su cido benzoico

RESINASBALSAMO DE TOLUUso medicinal: La droga vegetal extrada se emplea como expectorante, estimulante, antisptico y sustancia correctora del sabor de los jarabes para la tos; ayuda a combatir catarros crnicos y pulmonares, laringitis, reumatismo, bronquitis. Diferentes autores enuncian tambin su uso para el tratamiento de enfermedades venreas, de la piel, torceduras, sarna, diarrea, clera y tuberculosis por sus propiedades antispticas, antibacteriales, antifngicas, antiinflamatorias, cicatrizantes, antidisentricas, parasiticidas (antihelmntica), estomquicas, tnicas, antigonorreicas y antisifilticas.

RESINASBALSAMO DE TOLUUso alimenticio: Se emplea tambin en la manufactura de goma de mascar (chicle), saborizante de chicles, alimentos y bebidas.Uso cosmtico: muy valorado por su esencia clida, melosa y algo picante, su mayor uso es en la fabricacin de cosmticos, lociones, perfumes, cremas, ungentos, jabones, detergentes y desodorantes.Es causa de dermatitis de contacto, una forma de alergia de la piel, en personas sensibles.Los aborgenes tambin usaron esta resina para el embalsamamiento

RESINASBALSAMO DEL PERUEl blsamo del Per es un tipo de blsamo que se obtiene bien por medio de incisiones practicadas en el Myroxylon balsamum, despus de haber sido golpeado y chamuscado, que crece en Centroamerica bien evaporando la decoccin de las hojas y la corteza de dicho rbol.

La droga recibe su nombre debido a que, cuando fue primeramente importada a Espaa, llegaba va Callao, en el Per. El blsamo del Per fue conocido por Monardes y el mtodo de su preparacin fue descrito ya en 1576, aunque olvidado un tiempo despus.

Es un lquido viscoso de naturaleza oleosa, de color pardo oscuro. La droga es casi insoluble en agua. Contiene cinamena, benzoato de bencilo, cido benzoico y pequeas cantidades de vanillina.

RESINASBALSAMO DEL PERUEl blsamo del Per por efecto de su olor agradable y que trasciende a vainilla, reemplaza a esta a veces en la fabricacin del chocolate y de ciertos licores. Entra en gran nmero de perfumes, en la confeccin de lacres superfinos, etc. Es tambin utilizado en la industria farmacutica para la elaboracin de distintos medicamentos ticos. Se utiliza en cicatrizantes para la piel, crema para paales (roce del paal en bebs), supositorios contra los hemorroides y medicamentos contra las ulceras gstricas.

RESINASBALSAMO DE COPAIBAEl blsamo de copaiba es un tipo de blsamo que se destila por incisin del Copaifera officinalis, que crece en las Antillas y en Brasil.En el momento de obtenerse es muy fluido, incoloro pero se espesa un poco con el tiempo y toma un color amarillo. Su olor sin ser agradable es aromtico; su sabor, vivo y penetrante. Su peso especifico es de 0,93. Es muy soluble en el alcohol libre. El aceite esencial que contiene, y cuya proporcin vara segn la edad del rbol que lo produce se compone de hidrgeno y carbono solamente.

RESINASBALSAMO DE COPAIBAEl aceite es laxante, diurtico y estimulante. Utilizado para el tratamiento de procesos inflamatorios, hemorroides, cistitis y diarreas crnicas. Por su efecto balsmico se usa contra catarros y bronquitis. Si se toman grandes dosis es irritante.

RESINASLACTORRESINASSon sustancias que se encuentran en el ltex de ciertos vegetales formando una emulsin lechosa de constitucin complejaLa sustancia emulsionada puede ser una resina o un hidrocarburo y los cuerpos emulsionados puede ser una goma o una mezcla de sustancias pcticas.

FARMACOGNOSIA II

RESINASLACTORRESINASPueden contener: Alcaloides Sustancias Amargas Enzimas Almidn, materiales mineralesSe encuentran en los canales laticferos o vasos laticferos de los tallos, ramas, hojas y frutos.

RESINASCAUCHO:Hevea brasiliensis Fam. EuphorbiaceaEs el ltex obtenido de la corteza, esta especie es originaria de Sudamrica (Per = poca del caucho)Se presentan como masas elsticas, redondeadas, aplastadas o en piezas de color pardusco o negro pardusco, insoluble en agua, soluble en S2C, CHCl3, ter, benceno, etc.

CAUCHO: HISTORIAEste rbol es originario de la cuenca hidrogrfica del ro Amazonas, donde exista en abundancia y con exclusividad, caractersticas que generaron el auge o fiebre del caucho, periodo de la historia sudamericana de mucha riqueza y pujanza para empresarios que se asentaron en la regin amaznica y a la vez de desastre para la poblacin indgena que sufri exterminios y esclavitud, hasta que los ingleses se apoderaron del lucrativo negocio, al sacar el botnico Henry A. Wickham ilegalmente de Brasil semillas de este rbol, en 1876, para establecer plantaciones en Malasia, Birmania, Ceiln y frica subsahariana. Para 1914 la cantidad de caucho obtenido de plantaciones ya superaba la extrada de rboles silvestres.La posesin de las reas naturalmente ricas en Hevea existentes en la entonces zona del Acre provoc a inicios de siglo XX la Guerra del Acre entre Bolivia, Brasil e incluso Per.

CAUCHO

CAUCHOCAUCHO:COMPOSICION QUIMICA 90 95% de hidrocarburos; polmero del isopreno Protenas, azcares, cidos grasos, enzimas y resinasUSOS:Guantes de cirujano, material mdico quirrgico, preservativos.

CAUCHO

SANGRE DE GRADO: CROTON LECHLERI

SANGRE DE GRADOSu nombre cientfico es Croton lechleri M. y pertenece a la familia de las Euforbiceas. Se trata de un arbusto o rbol pequeo de entre 5-6 metros de altura caracterizado por presentar un ramaje cubierto por pilosidades estrelladas, hojas anchas, ovales, cordiformes, plurinervadas y glandulares en su base; pecolos alargados; inflorescencias arracimadas con flores unisexuales blanquecinas y un fruto capsular pubescente. Es originario de las regiones templadas de Sudamrica (en especial Per) y tambin de frica. Crece en forma silvestre sobre cumbres montaosas y regiones selvticas.

SANGRE DE GRADOComposicin Qumica: El ltex de SANGRE DE GRADO contiene dentro de sus principales componentes el alcaloide denominado TASPINA y sustancias como: piridona, aporfna, quinolena y el principio SP-303 que es una sustancia proantocianidina oligomrica de accin antiviral.

SANGRE DE GRADOAcido hardwickiicoBincatriolCrolequinolAcido crolequnicoKorberina BKorberina ADiterpenos aislados de la sangre de drago de Croton lechleri

SANGRE DE GRADO

SANGRE DE GRADOUsos Tradicionales:Desde siempre los nativos de la selva amaznica usaron la SANGRE DE GRADO como un excelente cicatrizante. Estudios preliminares han logrado determinar que la actividad cicatrizante del ltex de SANGRE DE GRADO est dada por el alcaloide Taspina que acta estimulando la migracin de fibroblastos, de esta manera se produce el proceso de reparacin celular y contraccin de heridas (cicatrizacin).

SANGRE DE GRADOEstudios Farmacolgicos:En estudios preliminares se observ una reduccin de los ndices de ulceracin, adems se observ un marcado aumento de la consistencia y grosor de la capa de mucosa del estmago (Mlaga Trillo, G.UPCH,1991)Estas propiedades se aprovechan en problemas de lceras gastrointestinales y ulceraciones externas o lesiones. Su propiedad hemosttica va de la mano con la cicatrizacin ya que detiene las hemorragias de una herida o ulceracin aplicndolo externamente por gotas dependiendo del problema.La SANGRE DE GRADO se usa para diversas afecciones como: clicos uterinos, hemorrgias, disenteria, y tratamiento de tumores. Adems para eliminar las marcas dejadas por la viruela y diversas cicatrices.Actualmente se realizan estudios en Italia para determinar en forma especfica sobre qu tipo de tumores actua la SANGRE DE GRADO. Usos : Usado tradicionalmente como cicatrizante de lceras gstricas. Aumentan las defensas del organismo. Accin antiviral, Analgsico.

CANNABIS SATIVA

CANNABIS SATIVA9-Tetrahidrocannabinol

CANNABIS SATIVAEl cannabis medicinal (tambin llamado marihuana medicinal) se refiere al uso de la planta de cannabis como un medicamento, recomendada la terapia a base de plantas o de drogas, as como sinttica de THC y otros cannabinoides. Hay muchos estudios sobre el uso de la cannabis en el contexto de un medicamento. El uso de drogas en general, requiere una prescripcin, y la distribucin se realiza habitualmente dentro de un marco definido por las leyes locales. Hay varios mtodos para la administracin de dosis entre ellos, vaporizando o fumar los cogollos del Cannabis, beber o comer extractos de cannabis, el THC y tomando pastillas sintticas.El uso de Cannabis reduce la presin ocular mejorando notablemente la lesin por glaucoma. El Cannabis medicinal ha demostrado en series de casos reducciones de la PIO alrededor de un 24%, Estudios en pacientes con glaucoma de ngulo abierto lograron reducciones del 6065% de los pacientes.

LACTONAS SESQUITERPNICASSon una clase de sesquiterpenoides (terpenoides C15) con un anillo lactnicoClasificacin:Se clasifican de acuerdo con el tipo de ncleo que posean ms la terminacin lido que indica la existencia de un grupo funcional lactona: Tipo Germacrano se les llama Germacranlidos Tipo Eremofilano son Eremofilanlidos. Tipo Eudesmano son Eudesmanlidos Tipo Pseudoguiano son Pseudoguaianlidos

LACTONAS SESQUITERPNICAS

GermacranlidoEremofilanlidoEudesmanlidoPseudoguianlidoMelamplido


DISTRIBUCION Y ESTADO NATURALSon constituyentes caractersticos de plantas de la familia Asteraceae, aunque tambin han sido encontrados en familias como Magnoliaceae, Umbeliferae y Lauraceae.Hasta 1983 se haban reportado unas 1000 lactonas sesquiterpnicas.Las concentraciones de lactonas sesquiterpnicas pueden variar entre el 0.01% hasta el 8% del peso seco y se las puede encontrar en hojas y partes floridas.Se las puede encontrar en forma libre principalmente y rara vez en forma glicsdica.Se encuentran con mucha frecuencia en los gneros Artemisia y Ambrosia de la familia Asteraceae


Artemisia absinthium ajenjo


Ambrosia arborescens marco

LACTONAS SESQUITERPNICASAmbrosina


EXTRACCIONMuestra seca + CHl3Evaporar el solvente Muestra + H2O + Acetato de Plomo 4%Eliminacin de sustancias polaresMuestra + H2O + CHl3Eliminacin de fase acuosa y concentracin al vacoExtracto desecado rico en LS

LACTONAS SESQUITERPNICASENSAYOS DE RECONOCIMIENTOEnsayo de LegalEnsayo de KeddeEnsayo del Hidroxamato ferrico: Ensayo de Raymond

LACTONAS SESQUITERPNICASINTERES TERAPEUTICO POTENCIALRazones estructurales:Las estructuras citotxicas son -lactona-,-insaturadas, siendo siempre esta formacin exocclica.Grupos funcionales reactivos: epxidos, steres o cetonas ,-insaturadas

LACTONAS SESQUITERPNICASACTIVIDAD ANTITUMORALAnticancergena, antineoplsica y citotxica, por su capacidad de formar aductos de Tipo Michael.Las -metilen--lactonas son muy reactivas frente a tioles y aminas, sobre las cuales se adicional segn un proceso de tipo Michael, bloqueando as numerosas enzimas necesarias para las funciones metablicas vitales.

LACTONAS SESQUITERPNICASACTIVIDAD ANTITUMORALLos compuestos que figuran a continuacin, muestran estructuras que poseen, in vitro, propiedades neoplsicas interesantes.

Ambrosina

LACTONAS SESQUITERPNICASACTIVIDAD ANTIMICROBIANAAntibacteriana o fungicidaEn este grupo se encuentra entre otros, el germacranlido mikanlido y un pseudoguianlido, la helenalina

LACTONAS SESQUITERPENICASACTIVIDAD FITOTOXICAInhibe el crecimiento de un vegetalExisten varios compuestos que exhiben fitotoxicidad, pudiendo inhibir el crecimiento de ciertos vegetales; tal es el caso de la heliangina, un un germacranlido aislado de Helianthus tuberosum, que a concentraciones de 10-3 M/mL, inhibe el crecimiento de plantas jvenes de arroz (Oriza sativa); tambin la alantolactonas, un eremofilanlido de especies de Inula, es un retardador potente de la germinacin de semillas y del crecimiento de retoos.

LACTONAS SESQUITERPENICAS

LACTONAS SESQUITERPENICASACTIVIDD ALERGENICASon responsables de dermatitis de origen alergnico. Funcionan como haptenos, estas molculas se ligan a las protenas para formar alergenos, que inducen la sensibilizacin de los linfocitos.La responsable es el ncleo -metilen--lactona.Especies como: alcachofa, manzanilla, rnica dan origen a diversos casos de dermatitis papulosas y conjuntivitis.

LACTONAS SESQUITERPENICASSmallanthus sonchifolius

LACTONAS SESQUITERPENICASSmallanthus sonchifolius yacnLin, F. y col (2003), evaluaron la actividad antimicrobiana de las lactonas sesquiterpnicas aisladas, encontrando que el ster metlico del cido 8--metacriloximelampolido-oico, muestra una gran actividad antibacteriana frente a Bacillus subtilis y Pyricularia oryzae, mientras que ster metlico del cido 8--tigloiloximelampolido-oico mostr una menor actividad. De las otras lactonas sesquiterpnicas, la fluctuanina tuvo una gran actividad sobre Bacillus subtilis, comparada con las dems.


Artemisia annua qinghao Artemisia anualA comienzos de los 70s, se demostr que los extractos de esta droga tenan propiedades antimalricas, aislndose el principio activo artemisinina. En la actualidad se utilizan los tallos con hojas para su extraccinLA DROGA:Utilizada tradicionalmente por la medicina china para tratar las fiebres y la malaria. De origen asitico, se le puede encontrar en Europa (Francia) y en Amrica del Norte. Planta herbcea anual muy olorosa, en la actualidad es una planta cultivada.

LACTONAS SESQUITERPENICASCOMPOSICION QUIMICA Aceite esencial: quimiotipo chino (40 ml/kg) formado por monoterpenos irregulares (artemisia-cetona, 64%) mientras que el quimiotipo vietnamita no contiene ms que 14 ml/kg de aceite esencial con alcanfor y germacreno. Flavonoides, cumarinas y otros. Lactonas sesquiterpnicas con esqueleto cadinano: artemisinina, cido artemisnico. ARTEMISININAEs el principio activo. Su concentracin en las rganos areos desecados vara de 0.01- 1%, en funcin del origen, de las condiciones edficas y climticas y del perodo de vegetacin.

LACTONAS SESQUITERPENICASArtemisinina

LACTONAS SESQUITERPENICASAccin FarmacolgicaLa artemisinina es antimalrica. Es txica en varias especies de Plasmodium (falciparum, vivax, ovale) tanto in vitro como in vivo, incluyendo las especies resistentes a la cloroquina.La molcula es activa a partir de la fase endoeritrocitaria del ciclo del parsito.El mecanismo de accin, puede ser debido a la estructura peroxdica: generacin activada por el hierro de radicales y de productos de descomposicin reactivos, nocivos para el parsito cuyas protenas son rpidamente alquiladas y las estructuras de membrana se alteran.La artemisinina forma aductos con la hemina (ferriprotoporfirina IX) y su forma ferrosa (ferroprotoporfirina IX) que resulta de la digestin de la hemoglobina por el parsito: es posible que la artemisinina inhiba la polimerizacin de la hemina en hemozona, es decir su detoxificacin en pigmento malrico

LACTONAS SESQUITERPENICASUsosMs de 1,5 millones de personas haban sido tratadas con artemisinina, especialmente en el este y en el sudeste del continentes asitico, as como en frica.Es poco soluble en agua, puede ser administrado en suspensin acuosa u oleosa (IM), o en comprimidos o supositorios. La OMS recomienda su uso en paludismo falciparum multirresistentes.


Arnica montana:La droga est constituida por el captulo desecado. La droga, escasa, se encuentra protegida y en varios pases europeos se sustituye por una especie cercana: A. chamissonis Less. Sp. Foliosa (Nutt.) Maguire.La planta. La Droga:Es una especie de regiones montaosas, que se identifica fcilmente por sus captulos grandes ( 60 -80 mm) de flores amarillo anaranjado.


Composicin qumica:El color de la droga se debe a los carotenoides. El olor de 2-5 ml/kg de aceite esencial.Lactonas sesquiterpnicas: Tipo helenanolido ( 0,2 0, 5% de helenalina, 11,13-dihidrohelenalina y sus steres: acetatos, isobutiratos, tiglatos, isovalerianatos)Triterpenoides, fitosteroles, cidos grasos, alcanos, polisacridos, cidos fenlicos, cumarinas, poliinos, flavonoides (0,2-0,3%)


Lactonas de tipo helenanlidoHelenalina


La tradicin atribuye al rnica propiedades antiinflamatorias, analgsicas, antiequimticas. Las lactonas tienen la capacidad para inhibir la migracin de los polimorfonucleares y la ruptura de las membranas lisosomiales. Tambin se ha observado actividad inhibitoria sobre la agregacin plaquetaria. Las preparaciones de rnica y sus constituyentes son, experimentalmente, antimicrobianas, antifngicas, antiinflamatorias y citotxicas. Todas las formas galnicas de rnica son alergizantes y frecuentemente se puede observar, en personas sensibles, reacciones cruzadas con las Asteraceas.La helenalina y la dihidrohelenalina son anlgesicas, antibiticas, antimicrobinas y antiinflamatorias. In vitro la helenalina acta como inmunoestimulante (inhibidor del factor de transcripcin NF-B)


Toxicidad sistmica: produce vmitos, disfunsiones respiratorias y cardacas, expectoraciones sanguinolentas, trastornos cerebrales e incluso muerte consecutivas a la toma de rnica con fines abortivos.USOS:La Flor de rnica se usa externamente en casos de golpes, hematomas, dislocaciones, contusiones, edemas debido a fracturas, problemas reumticos y articulares.

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