S aint G aspar Co l le ge M i s i o n e r o s d e l a P r e c i o s a S a n g r e

Departamento de Ciencias y Tecnología. Profesora Daniela Herrera Ferrada

Hidrocarburos nomenclatura orgánica Alcanos

¿Que son? Los alcanos conforman una de las principales familias de hidrocarburos; obedecen a la fórmula

molecular CnH2n+2, es decir, que contienen más del doble de átomos de hidrógeno que de carbono y

se caracterizan por presentar solo enlaces simples.

Características de los alcanos

Las propiedades físicas de los alcanos están en gran medida determinadas por el número de

átomos de carbono. Así por ejemplo, los alcanos que tienen entre 1 y 4 átomos de carbono son

gases a temperatura ambiente; aquellos que tienen entre 5 y 17 átomos de carbono son líquidos a

esa misma temperatura, y los que tienen 18 carbonos o más son sólidos a temperatura ambiente

Su densidad es menor que la del agua, por eso tienden a flotar; esto se ve muy bien cuando se

producen derrames de hidrocarburos en el mar.

En general, los alcanos son poco solubles en agua y a medida que aumenta el peso molecular la

solubilidad se torna incluso menor.

El punto de fusión depende del número de átomos de carbono (a mayor número, más elevado es

el punto de fusión), pero también de la estructura: aquellas que son simétricas tienen un punto

de fusión más alto que las asimétricas.

Cadenas carbonadas alcanos

La enorme cantidad de compuestos orgánicos conocidos, se debe en gran medida a la capacidad

que tienen los átomos de carbono de enlazar y formar cadenas de compuestos covalentes.

Podemos clasificar las cadenas carbónicas en tres grandes grupos:

F o r m a n d o P e r s o n a s Í n t e g r a s

Nomenclatura orgánica

La nomenclatura química es un conjunto de reglas o fórmulas que se utilizan para nombrar los

compuestos químicos. La IUPAC es la máxima autoridad en esta materia, y se encarga de

establecer las reglas correspondientes

Prefijo-sufijo El prefijo va determinado por la cantidad de carbonos en la cadena principal y el sufijo por el tipo

de enlace presente y predominante en la cadena.

Nº DE ÁTOMOS D E CARBONO PREFIJO

1 MET 2 ET 3 PROP 4 BUT 5 PENT 6 HEX 7 HEPT 8 OCT 9 NON

10 DEC 11 UNDEC 12 DODEC

sufijos

ano : cadena saturada (sólo enlaces simples). eno : cadena insaturada con un enlace doble. ino : cadena insaturada con un enlace triple.

ill

il : ramificaciones fuera de la cadena principal

Ramificaciones de excepción

Ejemplo alcanos de cadenas lineales

Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie

de normas para su correcta nomenclatura.

Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número de

carbonos se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones.

Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el

extremo que tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de números "localizadores" sea siempre la menor posible.

Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su

correspondiente número localizador y con la terminación "-il" para indicar que son radicales.

Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabético.

4-etil-2-metil-5-propil-octano

Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores

de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.

2,3-dimetil-butano

Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por

orden alfabético anteponiendo su número localizador a cada radical. en el orden

alfabético no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. así como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-.

5-isopropil-3-metil-octano

Por último, si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma

independiente y se colocan, encerradas dentro de un paréntesis como los demás

radicales por orden alfabético. En estos casos se ordenan por la primera letra del

radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el

orden alfabético, por ser un radical complejo.

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metil-nonano

Nombremos los siguientes compuestos alcanos

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

Realice la estructura de los siguientes alcanos

2-metilpropano

2, 2, 3-trimetilbutano

3-etil-2,3-dimetilhexano

5-ter-butil-5-etil-3-isopropil-2,6-dimetiloctano