Laboratorio de Química Orgánica IIGrupo: 07Horario: Martes 8:00- 11:00Alumna: Hernández Sánchez Mirna Jimena

PREPARACIÓN DE JABONESREACCIONES DE SAPONIFICACIÓN DE GRASAS NATURALES

RESUMEN

Obtendremos cuatro jabones por medio de una reaccione de saponificación, dos de ellos estarán hechos a base de aceite y los otros dos a base manteca, utilizaremos lejía de NaOH y KOH.

OBJETIVOS

Conocer las características del proceso de síntesis de jabones, así como también las Normas oficiales para la elaboración y aceptación de un jabón de tocador.

Obtener 4 jabones por medio de una reacción de saponificación. Determinar el índice de saponificación de una grasa de origen

natural, y en base a éste, calcular la cantidad de lejía de NaOH o de KOH necesaria para saponificar determinada cantidad de grasa y obtener un jabón que tenga un pH entre 7 y 8.

ANTECEDENTES

Reacción de saponificación

La saponificación es la hidrolisis, promovida por una base, de las uniones éster de las grasas y los aceites. Uno de los productos es el jabón, este generalmente se obtiene hirviendo grasa animal o aceite vegetal con una solución de hidróxido de sodio.

La hidrólisis de un éster catalizada por un ácido, es el proceso inverso del equilibrio de la esterificación de Fischer. La adición de exceso e agua desplaza el equilibrio hacia la formación de ácido y alcohol.

La hidrólisis de los ésteres, denominada saponificación, evita el equilibrio de esterificación de Fischer. El ión hidróxido ataca el grupo carbonilo para formar un intermediario tetraédrico. La eliminación del ión alcóxido da lugar al ácido y una transferencia rápida de protones da lugar al ión carboxilato y al alcohol. Esta transferencia es muy

exotérmica y hace que se complete la saponificación. Para desprotonar el ácido se necesita un mol de base.

Mecanismo de saponificación de un éster.

El término saponificación (del latín, saponis, <<jabón>>) significa <<hacer jabón>>. El jabón se obtiene a partir de la hidrolisis básica de las grasas, que son ésteres de ácidos carboxílicos de cadena larga (ácido grasos) con glicerol. Cuando el hidróxido de sodio hidroliza una grasa. La sal de sodio de los ácidos grasos de cana larga que se obtiene es lo que se denomina jabón.

Ejemplo.

Químicamente, un jabón es la sal sódica o potásica de un ácido graso. El grupo carboxilato, cargado negativamente, es hidrofílico, y la cadena de hidrocarburo larga es hidrofóbica y lipofílica. Los átomos de oxígeno del grupo carboxilato comparten la carga negativa y participan en un enlace de hidrógeno fuerte con las moléculas de agua. El resto de la molécula es la cadena de hidrocarburo que no puede participar en enlace de hidrógeno con el agua.

En el agua, el jabón forma asociaciones de moléculas de jabón, llamadas micelas que orientan sus cabezas polares hacia la superficie del agregado molecular y sus <<colas>> hidrofóbicas hacia adentro.

Los jabones son útiles como agentes de limpieza debido a las afinidades diferentes de los dos extremos de la molécula de jabón. La suciedad grasa no se elimina fácilmente sólo con agua, ya que la grasa es hidrofóbica e insoluble en éstas, pero el jabón tiene una cadena larga de hidrocarburo que se disuelve en la grasa, con su cabeza hidrofílica en la superficie de la grasa en forma de gotas. Una vez que la superficie de la gota de grasa está cubierta por muchas moléculas de jabón, se forma una micela con una gota de grasa dentro. De esta manera, en el proceso de lavado con un jabón, la grasa se elimina con el agua de lavado.

Índice de saponificación

Este dato es muy importante y nos sirve para determinar la cantidad de NaOH que requerimos para producir un jabón. Químicamente se define como el peso en miligramos de hidróxido de potasio que se necesitan para saponificar completamente un gramo de grasa. El aceite de cacay tiene un índice de saponificación de 188, lo que significa que para producir jabón a partir de un gramo de grasa se requieren 0.188 g de hidróxido de potasio.

Para determinar la cantidad requerida de hidróxido de sodio cuando se va a producir un jabón sólido se necesita realizar una corrección en el dato de índice de saponificación.

El índice de saponificación está relacionado en forma inversa con el peso molecular medio del aceite o de la grasa. El índice de saponificación es un dato muy empleado en el análisis de grasas y de aceites. Es una de las constantes más empleadas para la identificación de estas sustancias en muestras desconocidas, y para la estimación de la composición de mezclas grasas.

El procedimiento general consiste en calentar un exceso de una disolución de hidróxido de potasio en etanol, con una masa conocida de grasa (triacilglicerol), hasta que la reacción de saponificación sea completa. El exceso de base se valora con una disolución patrón de un ácido y se calcula en índice de saponificación a partir de la cantidad de base fuerte que reacciona con la muestra.

Composición de los aceites y grasas utilizados en la elaboración de jabones.

Las grasas naturales no son sustancias puras, las conforman diferentes ácidos grasos en diferentes proporciones. Esto implica que para obtener un determinado jabón con determinadas propiedades como textura, compacticidad, solubilidad, facilidad para hacer espuma, los maestros jaboneros trabajan con mezclas de grasas. Si en ésta predominan los ácidos grasos saturados originarán jabones duros y compactos, mientras que si predominan los ácidos grasos insaturados generarán jabones blandos y menos compactos.

Ácidos grasos saturados: Son ácidos grasos sin dobles enlaces entre carbonos y por tanto tienden a formar cadenas extendidas. La interacciones de Van der Waals entre ellas hacen que en su conjunto se vean como grasas sólidas, llamadas comúnmente “grasas duras”.

Ácido laúrico (ácido dodecanoico)

Ácido mirístico (ácido tetradecanoico)

Ácido palmítico (ácido hexadecanoico)

Ácido esteárico (ácido octadecanoico)

Ácidos grasos insaturados. Son ácidos grasos con dobles enlaces “cis” entre carbonos. Cada doble enlace origina un “codo” que impide formar cadenas de ácidos grasos extendidas, por lo que las interacciones de Van der Waals son menores y por tanto macroscópicamente suelen ser líquidos a temperatura ambiente, denominándose “aceites”

Ácido oleico, (ácido cis-9-octadecenoico)

Ácido linoleico (ácido cis, cis-9,12-octadecadienoico)

Ácido linolénico (ácido cis-9,12,15-octadecatrienoico)

Las grasas y aceites más empleados en la elaboración de jabones de tocador se recogen en la siguiente tabla, con la proporción de los

principales ácidos grasos.

Características de las lejías utilizadas en la industria de jabones.

Los jabones transparentes también pueden tener una base de sodio, pero se puede ver a través de ellas porque los cristales de jabón se han disuelto con disolventes como alcohol, glicerina o azúcar. Las ondas de luz atraviesan la pasta dando al jabón un aspecto transparente.

El hidróxido de potasio es la base de todos los jabones líquidos. El potasio es mucho más soluble que el sodio y menos propenso a formar cristales. Los jabones líquidos son claros porque la luz los atraviesa sin obstáculos prácticamente del mismo modo que atraviesan una barra de jabón transparente.La diferencia fisicoquímica radica en que el ión potasio tiene mayor radio iónico y una menor carga nuclear efectiva. Esto provoca dos efectos diferentes:

Los jabones potásicos se disuelven antes que los jabones sódicos, y generan mayor cantidad de espuma.

Se emplea el hidróxido de sodio para obtener jabones duros para el lavado de ropa o del hogar, e hidróxido de potasio para obtener cremas de jabón, pasta de dientes o jabón de afeitar.

Aditivos para jabones.

Hay una variedad de aditivos que pueden ser formulados en las barras de jabón para modificar la presentación de los productos.

Ácidos grasos libres: Las barras de jabón son naturalmente alcalinas, debido a que en su manufactura se deja un ligero exceso de lejía. Los ácidos grasos libres, se añaden en la formulación para neutralizar este exceso. Los ácidos grasos libres se asocian con el jabón formando cristales ácidos de jabón, que cambian la textura, plasticidad y formación de espuma de la barra. Estos jabones son más lisos y duraderos, además su espuma es más estable, cremosa y densa. Sin embargo, puede que la estabilidad del color y el olor del producto final se afecten porque la degradación de los ácidos grasos es más rápida que la del jabón. Otros materiales se pueden usar para lograr el mismo efecto, por ejemplo ceras y triglicéridos. Estos agentes también actuan como excelentes emolientes.