Semana 16 Hidrocarburos saturados Alcanos y Cicloalcanos IFDDC-2013.
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Semana 16
Hidrocarburos saturadosAlcanos y Cicloalcanos
IFDDC-2013
HIDROCARBUROS
• Son compuestos orgánicos, formados solo por Carbono é Hidrógeno.
• Se clasifican en diferentes grupos de acuerdo a criterios como:
• Grado de saturación.
• Enlaces presentes.
• Relación de Hidrógenos / Carbonos
• Tipo de reacciones que experimentan.
Clases ó familias de Hidrocarburos
Saturados : Poseen la máxima relación de Hidrógeno /Carbono.
Presentan enlaces covalentes simples entre carbono-carbono y entre carbono-hidrógeno
Son muy estables frente a diversos reactivos. Al experimentar reacciones, básicamente son de
sustitución. Se presentan en forma lineal, ramificada y cíclica. Ej: Alcanos (lineales y ramificados) y Alcanos cíclicos
(cicloalcanos).
Clases ó familias de Hidrocarburos
• Insaturados:con centros de insaturación (enlaces múltiples :dobles ó triples ). Como mínimo presentan un doble ó triple enlace.
• Presentan relación baja Hidrógeno / Carbono.
• Muy reactivos, al reaccionar básicamente experimentan reacciones de Adición.
• Aquí se incluyen : alquenos y alquinos
Clases ó familias de Hidrocarburos
• Aromáticos: Baja relación Hidrógeno/ Carbono.
• Poseen enlaces dobles alternos o conjugados entre Carbono-Carbono ( un simple, un doble, un simple, un doble …). Se estabilizan por resonancia. Estables ante la mayoría de reactivos.
• Al reaccionar experimentan reacciones de sustitución.
Alcanos conocidos también como parafinas• Hidrocarburos saturados.
• Presentan únicamente enlaces covalentes simples entre carbono-carbono.
• Fórmula general : Cn H2n+2
• Terminación del nombre “ano”.
• Se presentan en forma lineal, ramificada y cíclica.
Propiedades físicas .
• En términos generales: • Son menos densos que el agua “flotan “ en ella.• La densidad aumenta al aumentar el número de
carbonos• Los puntos de fusión y ebullición aumentan conforme
aumenta la longitud de la cadena carbonada (mayor número de átomos de carbono).
• No son solubles en agua, debido a que son no polares y la poca solubilidad disminuye aún más al aumentar el número de carbonos en la cadena
Propiedades físicas de algunos alcanos de Propiedades físicas de algunos alcanos de cadena linealcadena lineal
NOMBRENo. de Carbo
nos
FORMULA
MOLECULAR
FORMULA ESTRUCTURA
L CONDENSADA
PUNTO DE
EBULLICION
°C
PUNTODE
FUSION°C
DENSIDADg/ml
METANO 1 CH4CH4 -167.7 -182.5
ETANO 2 C2H6CH3CH3 - 88.6 -183.3
PROPANO 3 C3H8CH3CH2CH3 - 42.1 -187.7 0.5005
BUTANO 4 C4H10CH3CH2CH2CH3 - 0.5 -138.3 0.5787
PENTANO 5 C5H12CH3(CH2)3CH3 36.1 -129.8 0.5572
HEXANO 6 C6H14CH3(CH2)4CH3 68.7 -95.3 0.6603
HEPTANO 7 C7H16CH3(CH2)5CH3 98.4 -90.6 0.6837
OCTANO 8 C8H18CH3(CH2)6CH3 125.7 -56.8 0.7026
NONANO 9 C9H20CH3(CH2)7CH3 150.8 -53.5 0.7177
DECANO 10 C10H22CH3(CH2)8CH3 174.0 -29.7 0.7299
Estado físico de los alcanos a temperatura ambiente
• De C1- C4 : Son gases (Ej: propano y butano, gases usados en las estufas de las casas y en sistemas de calefacción)
C5-C17 : son líquidos.( ejemplo gasolina, aceite mineral usado como lubricante y laxante)
C18 en adelante son sólidos ( ejemplo la parafina de candelas )
Sistemas de nomenclatura
• UIQPA : Unión Internacional de Química Pura y Aplicada.( IUPAC : por sus siglas en inglés ) : da normas y reglas para nombrar a los compuestos orgánicos y éstos nombres se conocen como “oficiales” o “sistemáticos”.
• Común: No sigue las normas y da nombres en ocasiones relacionados con la fuente de obtención ó bien usa prefijos ó letras griegas ó latinas.
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Serie homologa y nombres que reciben
NOMBRENo. de
Carbonos
FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA
METANO 1 CH4
ETANO 2 CH3CH3
PROPANO 3 CH3CH2CH3
BUTANO 4 CH3CH2CH2CH3
PENTANO 5 CH3(CH2)3CH3
HEXANO 6 CH3(CH2)4CH3
HEPTANO 7 CH3(CH2)5CH3
OCTANO 8 CH3(CH2)6CH3
NONANO 9 CH3(CH2)7CH3
DECANO 10 CH3(CH2)8CH3
Nombre de radicales sustituyentes en la cadena carbonada: se cambia la
terminación ano por ilo ó por il. • Metil ó metilo : -CH3
• Etil ó etilo : -CH2CH3 ( -C2H5)
• Propil ó Propilo : -CH2CH2CH3 ó ( -C3H8)
• Isopropil ó isopropilo : CH3CHCH3
• -CH (CH3 )2
• n-Butil ó n-Butilo : CH3CH2CH2CH2-
Isómeros estructurales ( de cadena ó de esqueleto del pentano )
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C5H12
CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
PENTANOPENTANO2-METILBUTANO 2-METILBUTANO
2,2-DIMETILPROPANO2,2-DIMETILPROPANO
Nomenclatura UIQPA
• Reglas para nombrar alcanos
• 1- Escoger la cadena carbonada más larga y ésta le dará el nombre base del alcano.
• 2-Numerar los átomos de carbono empezando por el extremo más cercano a los sustituyentes ó ramificaciones.
continuación
• La numeración debe ser tal que los carbonos que poseen sustituyentes reciban los números más pequeños.
• 3- Indicar la posición de los sustituyentes • con el número que ocupan en la cadena.• 4- Nombrar en orden alfabético los radicales
presentes ( Etil, isopropil, metil,propil ).
continuación
• 5- Si el mismo radical esta presente varias veces, use los prefijos “di” “tri” “tetra”. El uso de éstos prefijos, no altera el orden alfabético. Se debe indicar los números que ocupan éstos radicales antes del prefijo di, tri, tetra etc.
• 6- Entre número y número se colocan comas y entre números y letras guiones.
• 7-entre el nombre del último radical y el nombre del alcano base , NO se dejan espacios.
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Nombre de algunos radicales Nombre de algunos radicales
NOMBRENOMBRE FÓRMULAFÓRMULA NOMBRENOMBRE FÓRMULAFÓRMULA
Metil Metilo
CH3- Hexil Hexilo
CH3(CH2)4CH2-
Etil
Etilo
CH3CH2- Heptil Heptilo
CH3(CH2)5CH2-
Propil Propilo
CH3CH2CH2- Octil Octilo
CH3(CH2)6CH2-
Butil Butilo
CH3(CH2)2CH2- Nonil Nonilo
CH3(CH2)7CH2-
Pentil Pentilo
CH3(CH2)3CH2- Decil Decilo
CH3(CH2)8CH2-
Ejercicios
Ejercicios continuación
Nomenclatura común : Formas ISO y formas NEO
• -Forma ISO : se da éste nombre cuando la cadena sólo posee una ramificación, y esta es el grupo Metilo ( -CH3) y si ésta precisamente en el segundo carbono ( contando de derecha a izquierda ó de izquierda a derecha). El nombre final ó base se da de acuerdo al número total de carbonos que posee el alcano .
• NOTA : Una forma iso…. Corresponde a un nombre 2-metil…. En UIQPA.
Ejemplos
CH3-CH2-CH-CH3
CH3
Isopentano : 2-metilbutano
Escriba la estructura y nombre UIQPA del :
A) Isohexano
B) Isooctano
Formas NEO
• Forma Neo:se da solo si el alcano posee dos sustituyentes metilo en el segundo carbono ( de izquierda a derecha ó de derecha a izquierda)
• El nombre final se da en base a el número total de carbonos que posee la cadena.
• Una forma Neo….. Corresponde en UIQPA a un nombre 2,2-dimetil…..
Ejemplos de las formas Neo
• CH3
• CH3-CH2-CH2-C-CH3
• CH3
• Neoheptano : 2,2-dimetilpentano.
• Escriba la fórmula y nombre UIQPA de
• Neodecano.
Propiedades Químicas.
• Halogenación:• Un alcano sustituye uno ó más de sus
Hidrógenos por halógenos ( F, Cl, Br, I ). y como subproducto se obtiene el hidrácido respectivo ( HF, HCl , HBr , HI )
• La reacción requiere de luz ultravioleta (LUV) para llevarse a cabo.
• Nota : la reacción si no se controla, puede llegar a sustituir a todos los hidrógenos del alcano por halógenos.
Ejemplo de reacciones de halogenación,
• Nota :los ejemplos se harán sustituyendo solo uno de los hidrógenos de un carbono primario del alcano.
• Ejemplo : LUV
• CH3CH2CH3 + Cl2 CH3CH2CH2Cl + HCl
• Escriba la reacción del:• A- Propano y Bromo• B- Pentano y Iodo
Combustión completa
• Los alcanos reaccionan con el Oxígeno ( O2) formando CO2 y H2O Además de generar una gran cantidad de energía.
• Ej:• CH3CH2CH3 (g)+ 5 O2 (g)3CO2(g) + 4H2O (g) + Energía
• Escriba la reacción de combustión completa de :
• A- Butano• B-Pentano
Combustión incompleta
• Cuando no hay suficiente suministro de oxigeno, la combustión puede generar CO : monóxido de carbono ( sumamente tóxico) y además genera menos energía, y más contaminantes como humo y carbón.Ejs:
• C3H8 + O2 CO + H2O *
• C3H8 + O2 C + H2O *
• * no balanceadas.
Cicloalcanos
• Son formas cíclicas de los alcanos respectivos. A pesar de ser saturados, poseen como fórmula general : CnH2n
• Se representan por figuras geométricas de acuerdo al número de carbonos que posee la estructura. Cada vértice de la figura, representa un grupo “metilén” -CH2-
• Se nombran anteponiendo la palabra “ciclo” y a continuación el nombre del alcano que lo origina.
Ejemplos
Ciclopropano ( C3H6) Ciclopentano ( C5H10)
Ciclobutano C4H8
ejemplos de cicloalcanos
• Escriba la estructura de a- Metilciclopentano b-Clorociclopropano
• c- Etilciclobutano d- Ciclohexano