UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLARREAL

UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLARREAL

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMTICA

ESCUELA PROFESIONAL DE QUIMICA

ASIGNATURA: QUMICA ORGANICA ICDIGO: 4B0038

1. DATOS GENERALES

DEPARTAMENTO:Fsica y QumicaESCUELA PROFESIONAL:Qumica ESPECIALIDAD:QumicaNOMBRE DE LA CARRERA:QumicaCICLO DE ESTUDIOS:IIICRDITOS:06REA DE LA ASIGNATURA:ProfesionalCONDICIN :ObligatorioPRE-REQUISITOS:Qumica GeneralHORAS DE CLASE SEMANAL:Teora 12HORAS DE CLASE TOTAL:Teora 96PROFESOR RESPONSABLE:Lic. Qum. Efrain De La Vega ArcosAO LECTIVO ACADMICO:2013-N

2. SUMILLA

La asignatura de Qumica Orgnica es terico - prctica, corresponde al rea de Formacin Profesional, est programada en el tercer ciclo del Plan de estudios y de las bases de los otros cursos de Qumica Orgnica y de Bioqumica.Con el desarrollo de esta asignatura el alumno ser capaz de conocer las funciones orgnicas y sus reacciones entre ellas, identificar y nombrar a los compuestos orgnicos, comprender sus enlaces qumicos y la polaridad de las molculas, as como conocer los principios de isomera, las reacciones entre la estructura molecular y las propiedades fsicas as como su reactividad qumica.El curso se orienta tambin al estudio de las reacciones orgnicas: mecanismos, intermediarios de reaccin, termodinmica y orden cintico en las reacciones orgnicas. Adems permitir el conocimiento y comprensin de las formas de obtencin, propiedades fsicas y qumicas de los hidrocarburos y de los halogenuros de alquilo.

3. OBJETIVOS GENERALES Dar al alumno una formacin integral en el rea de la Qumica Orgnica. Desarrollar en el alumno los conocimientos y la destreza necesaria para la investigacin Bsica en Qumica Orgnica. Promover en el estudiante una investigacin bibliogrfica permanente, de forma tal que profundice los conocimientos recibidos en las clases.

4. APORTE DE LA ASIGNATURA AL PERFIL PROFESIONAL

El profesional Qumico podr desempearse en diferentes campos del mundo actual, aplicando conocimientos integrales en los que la Qumica Orgnica y otras ciencias bsicas le aseguran una eficiente formacin profesional.

5. ORGANIZACIN DE LA ASIGNATURA

UNIDADDENOMINACINN DE HORAS

1QUIMICA ORGANICA, CLASIFICACION Y NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS12

2IDENTIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS6

3ENLACE QUIMICO EN COMPUESTOS ORGANICOS15

4ISOMERIA18

5ESTRUCTURA MOLECULAR Y REACTIVIDAD QUIMICA15

6HIDROCARBUROS18

7COMPUESTOS HALOGENADOS12

TOTAL DE HORAS96

6. PROGRAMACIN POR UNIDADES DE APRENDIZAJE

UNIDAD I : QUIMICA ORGANICA, CLASIFICACION Y NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOSNmero de sesiones: 04

Objetivo especfico: El alumno ser capaz de clasificar y nombrar utilizando las reglas IUPAC y la nomenclatura comn a los compuestos orgnicos.

Contenidos: GENERALIDADES, LA QUIMICA ORGANICA COMO CIENCIA.La qumica orgnica como ciencia. El carbono en las molculas orgnicas. Historia. Compuestos orgnicos naturales y sintticos. Caractersticas de los compuestos orgnicos. Formulacin qumica, funciones orgnicas, series homlogas.

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS.Alcanos, alquenos, alquinos, restos alqulicos. Hidrocarburos cclicos. Hidrocarburos aromticos.

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS MONOFUNCIONALESHalogenuros de alquilo y arilo. Alcoholes y derivados. Fenoles y derivados. teres y epxidos. Aldehdos y cetonas. cidos carboxlicos y derivados, steres, haluros de cido, anhdridos y sales. Aminas alifticas y aromticas, amidas. Nitrilos.

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS POLIFUNCIONALES Y DE COMPUESTOS CICLICOS CON PUENTE.Prioridad de grupos funcionales. Compuestos bicclicos y tricclicos con puente.

Actividades: clases de teora expositivas y seminarios sobre temas referentes a la unidad desarrollada. Resolucin de ejercicios de nomenclatura para compuesto orgnicos.

UNIDAD II: IDENTIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOSNmero de sesiones: 02

Objetivo especfico: El alumno conocer los mtodos de identificacin de compuestos orgnicos.

Contenidos: IDENTIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS.Mtodos de identificacin de los compuestos orgnicos: anlisis elemental, anlisis funcional, anlisis espectroscpicos. Espectroscopia UV-VIS e IR. Espectroscopia RMN y Espectrometra de masas.

Actividades: clases de teora expositivas y seminarios sobre temas referentes a la unidad desarrollada.

UNIDAD III: ENLACE QUIMICO EN COMPUESTOS ORGANICOSNmero de sesiones: 05

Objetivo especfico: El alumno deber comprender el enlace qumicos en los compuesto orgnicos y ser capaz a de describirlo en funcin de TOM, TEV Y RPENV. Deber familiarizarse con las estructuras resonantes: asimismo conocer la polaridad de molculas y relacionar la estructura molecular de los compuestos orgnicos con sus propiedades fsicas.

Contenidos: ENLACE QUIMICO EN COMPUESTOS ORGANICOS I.Enlace en compuestos orgnicos, estructura atmica y molecular, orbitales moleculares enlazantes y antienlazantes, TOM.

ENLACE QUIMICO EN COMPUESTOS ORGANICOS II.Orbitales hbridos: sp3, sp2 y sp del carbono, TEV. Enlaces simples y mltiples. RPENV. Energa, geometra y ngulos de enlace. Distribucin de cargas y resonancia: sistemas acumulados, aislados y conjugados. Resonancia: Deslocalizacin, energa de resonancia, estabilidad.

ENLACE QUIMICO EN COMPUESTOS ORGANICOS III.Electronegatividad. Momento dipolar de enlace. Momento dipolar molecular. Polaridad de molculas. Fuerzas intermoleculares: London, dipolo-dipolo, ion-dipolo y enlaces de hidrgeno. Punto de fusin, punto de ebullicin, solubilidad, tensoactividad y poder detergente. Actividades: clases de teora expositivas y seminarios sobre temas referentes a la unidad desarrollada.

UNIDAD IV: ISOMERIANmero de sesiones: 06

Objetivo especfico: El alumno deber conocer el ordenamiento de los tomos y sustituyentes en los compuestos orgnicos y debe familiarizarse con el uso de modelos moleculares.

Contenidos: ISOMERIA.Isomera estructural. Estereoismeros. Importancia qumica, biolgica y tecnolgica de los estereoismeros. Elementos de simetra: eje de simetra, plano de simetra, centro de simetra. Reflexin simtrica y asimtrica. Grupos con puntos de simetra.

ESTEREOISOMERIA I.Estereoisometra y actividad ptica. Quiralidad y centro quiral. Enantimeros modificacin racmica. Resolucin. Pureza ptica. Diasteremeros. Configuracin R, S. Nomenclatura del C.I.P. Ismeros E, Z, Compuesto meso.Confrmeros acclicos y cclicos, posiciones axiales y ecuatoriales. Energas de conformacin.

Actividades: clases de teora expositivas y seminarios sobre temas referentes a la unidad desarrollada. Prcticas de resolucin de ejercicios para determinar la configuracin(R,S).

UNIDAD V: ESTUDIO DE LAS REACCIONES ORGANICASNmero de sesiones: 05

Objetivo especfico: El alumno ser capaz de relacionar la estructura molecular de los compuestos orgnicos con su reactividad qumica y de estudiar las reacciones orgnicas considerando los intermediarios de reaccin, mecanismos, termodinmica y su cintica.

Contenidos: ESTRUCTURA MOLECULAR Y REACTIVIDAD QUIMICA.Ruptura y formacin de enlaces, reacciones inicas (heterolticas) y radicalarias (homolticas).cidos y bases orgnicas. Fuerza de cidos y bases, pKa pKb. Efecto inductivo en la acidez y basicidad. Factores que afectan la fuerza cida y al fuerza bsica.

ESTUDIO DE REACCIONES ORGANICAS.Mecanismos de reaccin. Intermediarios reactivos. Procesos termodinmicos, entalpa, entropa y energa libre. Perfiles de energa de reaccin con o sin intermediarios. Datos cinticos y su interpretacin. Orden y molecularidad.

Actividades: clases de teora expositivas y seminarios sobre temas de determinacin de la acidez y basicidad en compuesto orgnicos.

UNIDAD VI: HIDROCARBUROSNmero de sesiones: 06

Objetivo especfico: El alumno adquirir conocimientos respecto a la estructura, propiedades fsicas, obtencin, propiedades qumicas y mecanismo de reaccin de los hidrocarburos.

Contenidos: ALCANOS Y CICLOALCANOS.Fuentes y reacciones de obtencin. Propiedades fsicas de alcanos y cicloalcanos. Reactividad qumica, halogenacin, nitracin y combustin de alcanos y cicloalcanos. Mecanismos de formacin fotoqumica del smog. Ozono.

ALQUENOS Y ALQUINOS I.Estructura y propiedades fsicas de alquenos y alquinos. Obtencin de alquenos y alquinos: deshidrogenacin, deshidratacin de alcoholes, deshalogenacin de haluros, sustitucin.

ALQUENOS Y ALQUINOS II.Adicin de reactivos asimtricos: agua, cido sulfrico. Regla de Markovnikov. Adicin de reactivos simtricos: halogenacin, hidrogenacin. Reacciones de polimerizacin: dimerizacin. Reacciones de Diles-Alder. Reacciones de oxidacin, Hidroboracin reduccin.

Actividades: clases expositivas y seminarios sobre reconocimientos de hidrocarburos.

UNIDAD VII: COMPUESTOS HALOGENADOSNmero de sesiones: 04

Objetivo especfico: El alumno adquirir conocimientos respecto a la estructura, propiedades fsicas, obtencin, propiedades qumicas y mecanismo de reaccin de reaccin de los compuestos halogenados.

Contenidos: HALOGENUROS DE ALQUILO.Propiedades fsicas. Mtodos de obtencin y aplicaciones.Reacciones de los halogenuros de alquilo. Sustitucin nuclefilica aliftica. Nuclefilos y grupos salientes. Mecanismo SN2. Estereoqumica y cintica. Mecanismo SN1. Cintica y estereoqumica. Carbocationes, estructura y estabilidad relativa. SN1 vs SN2

Actividades: clases expositivas y seminarios sobre el desarrollo de la unidad.

7. ESTRATEGIAS METODOLOGCASLa asignatura se encuentra estructurada para dar al alumno una preparacin terico-prctica, fomentando su participacin activa en la misma. Se dar sesiones tericas, para exponer nueva informacin sobre el cual se discutir en las clases y sesiones de seminarios. La asistencia a las clases es obligatoria, el 30% de inasistencia inhabilita al alumno para tener una nota final. Los medios didcticos abarcaran para la teora clases magistrales insistiendo en el uso de grficos e imgenes proyectadas, con el uso de equipos multimedia y pc, as como la entrega de separatas.

8. EVALUACINEl promedio final de la asignatura se obtendr de la siguiente manera:

Nota final = (E1) x 0.4 + (E2) x 0.4 + (PC) x 0.2

E1, E2: Exmenes parciales escritos de teoraPC: Practicas calificadas, exposiciones y Trabajo de investigacin.

9. BIBLIOGRAFA Basindale, A. The third dimensin in organic chemistry. Mexico: Jhon wiley and Sons. Cuadrenys, J. 1990. Formulacin y Nomenclatura II Quimica Orgnica. Editorial Teide. Eliel E. (1991) Elementos de Estereoqumica. Mxico Editorial Limusa S.A. Fessenden, R. y Fessenden, J. 1987. Qumica Orgnica. Mexico. Grupo Editorial Iberoamrica. Holum, J. 1998. Qumica Orgnica, curso breve. Espaa: Editorial Reverte S.A. Mc Murry, J. 1994. Qumica Orgnica. Mexico. Grupo Editorial Iberoamrica. Morrison, R. and Boyd, R. 1990. Qumica Orgnica. U.S.A. Editorial Fondo Educativo Interamericano. Primo Yufera, E. 1994 Qumica Orgnica Bsica y Aplicada. De la molcula a la industria. Tomo I, Espaa: Editorial Reverte S.A. Streitwiesser, A. y Heathcock, C. 1991. Qumica Orgnica. Espaa; Editorial Mac Graw Hill. Solomons, T. 1998. Qumica Orgnica. Mxico Editorial Limusa S.A. Wade, J. 1999. Qumica Orgnica. Mxico Editorial Pretince Hill. Weininger, S.: Stermitz, F. 1998. Qumica Orgnica. Espaa: Editorial Reverte S.A. Wingrove, A.: Caret, R. 1981. Qumica Orgnica. Mexico: Editorial Harla S.A.

10. FIRMAS DE APROBACIN

- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - Director de la escuelaProfesional de Qumica- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -Jefe del departamento deFsica y Qumica

- - - - - - - - - - - - - - - - - - Profesor del curso