Síntesis 1-clorobutano Méndez - Meza

8/3/2019 Síntesis 1-clorobutano Méndez - Meza

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Química Industrial,

Química Inorgánica II,

Facultad de Ciencias Naturales,

Matemática y del Medio Ambiente,

Universidad Tecnológica Metropolitana.

Síntesis de 1-Clorobutano

Integrantes: Méndez Robert, Meza Marcelo

Asignatura: Química Orgánica II

Fecha del laboratorio: 19/01/2012

Profesores: Gaona, Rubén

Marambio, Oscar



1.0 Objetivos

1.1. Objetivo General

Sintetizar 1-Clorobutano a través de una sustitución nucleofílica bímolecular.

1.2. Objetivos Específicos

Dibujar mecanismo de reacción.

Dibujar diagrama de energía hipotético asociado al mecanismo de reacción.

Construir tabla de datos físicos.

Calcular rendimiento teórico y experimental.

Sintetizar 1-clorobutano.

Purificar 1-clorobutano.

Determinar punto de ebullición del 1-clorobutano.

Determinar densidad del 1-clorobutano.



2.0. Antecedentes Teóricos para la síntesis de 1-clorobutano

2.1. Mecanismo de reacción S N2

CH3

CH2

CH2

C

H H

O

H

Zn-

ClCl

Cl +

CH3

CH2

CH2

C

Cl

H

H +Zn

-

Cl

Cl

OH

CH3

CH2

CH2

CH2

ClOH2

Zn

Cl

Cl+ +

CH3

O H

+CH3 OH Zn

Cl

Cl

Zn

Cl

Cl



3.0. Metodología de la síntesis de 1-clorobutano

3.1. Materiales y Reactivos

Materiales:

Síntesis de 1-clorobutano

Bulbo de destilación de dos cuellos 250ml (Schott Duran)

Manto calefactor de 250ml (Arquimed)

Embudo analítico

Vaso precipitado de 1000ml (Bocco)

Mangueras para tubo de refrigeración

Nueces de doble tornillo

Soporte universal

Gata de laboratorio

Tubo de refrigeración Allihn

Pinzas metálicas

Pinza de madera

Probeta de 25ml

Probeta de 50ml

Botella de vidrio de 100 ml,

Perlas de ebullición

Reactivos

ZnCl2 (p.a.)(Merck)

1-Butanol (p.a.) (J.T.Baker)

HCl 37% (p.a.) (Merck)

NaOH 25%



Purificación de 1-clorobutano

Manto calefactor de 250ml (Arquimed)

Bulbo de destilación de 250ml (Schott Duran)

Elásticos

Termómetro de laboratorio (-10 150 ºC) (B&C Germany)

Porta termómetro

Perlas de ebullición

Vaso precipitado de 100ml

Vaso Precipitado de 500ml

Matraz Erlenmeyer 100ml

Gata de laboratorio

Soporte universal

Nueces de doble tornillo

Mangueras para sistema de enfriamiento

Codo de destilación

Tubo de refrigeración

Columna de destilación Vigreaux

Embudo de separación de 150ml

Reactivos

Na2SO4 (Agente desecante)

Determinación de punto de ebullición para 1-Clorobutano

Tubo de Thiele (con glicerina)

Capilar

Mechero Bunsen

Tubo de Durham

Termómetro de laboratorio (-10 200 ºC)

Soporte universal

Argolla de silicona

Pinzas metálicas

Gotario 5m



3.2. Procedimiento experimental de la síntesis y purificación de halogenuro de alquilo

Síntesis

Se pesaron 37.26g de ZnCl2(catalizador) en una balanza sensible. Luego en una

probeta de 50ml se midió 45ml de solución de acido clorhídrico (37% p/p) bajo

campana para ser vaciado en un bulbo de 250ml junto al ZnCl2. El catalizador fue

disuelto en forma lenta para que la presión interna producida en el bulbo producto de la

agitación no sea brusca. Ya disuelto el catalizador se comenzó a calentar el bulbo con la

manta calefactora y lentamente se fueron adicionando 25ml de butanol mediante un

embudo de adición.

Para evitar la inhalación de acido clorhídrico se armo un sistema de campana

compuesto por un tubo de refrigeración conectado al bulbo y en su otro extremo estaba

conectada una manguera que iba a un embudo analítico invertido el cual la parte mas

ancha estaba en contacto con la superficie de una solución de hidróxido de sodio para

producir una reacción de neutralización. El bulbo se calentó alrededor de una hora, una

vez completado ese tiempo se paso a enfriar el bulbo y luego se paso a una botella de

vidrio para su posterior rotulación y almacenamiento.

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Purificación

Se armo un sistema de destilación fraccionada con una columna Vigreaux. La

sustancia destilada fue recibida en un matraz Erlenmeyer. El matraz Erlenmeyer estaba

contenido dentro de un recipiente con agua y hielo para mantener una temperatura baja

y evitar perdida del producto por evaporación. Antes de que comenzara a destilar se

calibro el termómetro en el mismo baño frio que se utilizo para evitar la evaporización

de compuesto. Una vez destilado completamente el producto se paso a separar por

medio de un embudo de separación el agua que se extrajo junto con el compuesto, se

lavo dos veces. Ya separada la fase acuosa de nuestra fase orgánica se adiciono sulfato

de sodio como agente desecante para eliminar el agua de la sustancia.

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3.3. Procedimiento experimental para la determinación de la densidad

Una vez que el agua haya sido absorbida por el agente desecante se traspaso a una

probeta para determinar su volumen teniendo especial cuidado en evitar que cayeran

restos sólidos a la probeta, una vez hecho esto se volvió a traspasar a otra probeta

previamente tarada para obtener su masa. Unas vez hecho esto y obtenido la masa y el

volumen del compuesto se procedió a calcular su densidad.



3.4. Procedimiento experimental para la determinación del punto de ebullición.

Se cerró un capilar por el extremo marcado con la franja azul, luego se instalo un

tubo de Thiele al soporte universal. Se unió por medio de una argolla de silicona un

termómetro de laboratorio con un tubo de Durham, luego al tubo de Durham se adiciono

unos ml de 1-clorobutano y se puso dentro del tubo el capilar previamente cerrado.

Hecho esto se ingreso el termómetro con el tubo de Durham al tubo de Thiele sin que la

glicerina tocara la goma, luego se comenzó a calentar de forma continua el tubo de

Thiele con el mechero hasta que comenzaron a salir burbujas continuas del capilar

(rosario), alejar el mechero y una vez que se detengan las burbujas anotar la

temperatura.



4.0. Tabulación de datos teóricos y experimentales.

4.1. Tabla de constantes físicas

Bu-OH HCl ZnCl2 1-Bu-Cl

MM [gmol-1

] 74.12 36.46 136.3 92.57

[gml-1

] 0.8105 1.190 -------------------- 0.8860

Peb [ºC] 117.7º 50.00º ---------------------- 77.00º-78.00º

[c] % p/p 95.5% 37.00 98.8% -----------------

4.2. Tabla de datos experimentales

Bu-OH HCl ZnCl2

m [g] ---- ---- 37.27

V [ml] 25.00 45.00 ---

[mmol] 273.4 542.7 273.4

4.3. Cálculos Matemáticos

4.3.1. Cálculos estequiométricos para el rendimiento teórico y experimental.

Rendimiento teórico

Bu-C l=

Bu-Cl=

Bu-Cl=

Bu-Cl=



Rendimiento experimental

VBu-Cl= 18mL

Bu-Cl [mol]

Bu-Cl [mol]

4.3.2. Cálculo para el rendimiento porcentual de la síntesis

mBuCl=15.72g

BuCl=

BuCl=

Rendimiento (%)=

Rendimiento (%)=62.11%

4.3.3 Cálculo para el factor de corrección del punto de ebullición

Presión atmosférica: 954hPa

T=

T=1.844

Temperatura de ebullición=

*Los datos de masa y volumen entregados al profesor Gaona no son los mostrados en el

presente informe, ya que por un error de identificación de datos se informaron datos

erróneos. La falla fue avisada al profesor Gaona.



5.0. Discusión de los resultados

m [g] V [ml] [mmol] [gml-1

] Peb [ºC] Rendimiento

(%)

1-BuCl 15.72 18 169.8 0.8733 78.67 62.11

La densidad experimental comparada con la densidad teórica es mayor, las

posibles causas de esta diferencia se pueden atribuir al agua que no fue absorbida por la

sustancia desecante.

El bajo rendimiento de la reacción es atribuido al pobre tiempo de reflujo (aprox.

1 hora). Además de esto luego de purificar la muestra se trasvasijo 2 veces lo cual

también aporto a una pérdida de sustancia.

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