Nombre de la Práctica.

SÍNTESIS DEL COLORANTE ÍNDIGOObjetivos.El alumno al término de la practica podrá:Preparar el colorante índigo y se tiñera una tela con este colorante Fundamento teórico.Existen muchas sustancias orgánicas coloreadas pero son pocas las que se pueden utilizar como colorantes. Para ser utilizable como tal, el compuesto debe ser firme, es decir debe permanecer en el tejido durante el lavado o limpiado. Ello requiere que el colorante esté unido de un modo u otro a la tela. Si la tela está compuesta de fibras sintéticas hidrocarbonadas, la tinción será muy difícil, puesto que no hay grupos funcionales que atraigan a las moléculas del colorante. La tinción de este tipo de materiales se logró mediante la incorporación de complejos metal-colorante a la fibra polimérica.

La tinción del algodón (celulosa) es mucho más fácil puesto que los enlaces de hidrógeno que se forman entre los grupos hidroxilo de las unidades de Glucosa y los grupos de moléculas del colorante, fijan el colorante a la tela. Las fibras de poli péptidos, como la lana o la seda, son los materiales más fáciles de teñir debido a que contienen numerosos grupos polares que pueden interactuar con las moléculas del colorante.

Los colorantes se clasifican en tres grupos, según cómo se aplican al tejido en el proceso de tinción: colorantes a la tina (se aplican al tejido en forma soluble, dentro de una tina),colorantes directos (se aplican directamente en disolución acuosa caliente) y colorantes mordientes

El índigo es un colorante a la tina típico muy insoluble en agua

En la antigüedad se preparaba una suspensión caliente de índigo con otras sustancias y se dejaba fermentar varios días, obteniéndose en este proceso un compuesto leuco (incoloro) reducido, soluble en agua. El material a teñir se sumergía en esta disolución y a continuación se exponía al aire para oxidar la forma leuco y obtener el índigo. En la actualidad el índigo se reduce a la forma leuco con hidrosulfito sódico. Puede oxidarse exponiéndolo al aire o, para hacerlo con mayor rapidez, utilizando un agente oxidante como el perborato sódico. El pigmento azul insoluble así producido queda “encerrado” dentro de la fibra.

Desarrollo Experimental. Material y equipo.Síntesis del índigo

Pese aproximadamente 0.1 g de 2-nitrobenzaldehido en un tubo de ensaye.

Añada 0.3 mL de acetona (con una pipeta graduada) y agite suavemente para disolver el sólido.

Añada 0.4 mL de agua y agite suavemente. Lentamente añada 2 mL de solución de hidróxido

de sodio 1M (4%). La solución rápidamente se obscurece y precipita un sólido púrpura (índigo).

Deje en reposo 10 minutos para completar la precipitación.

Filtre la solución y lave el precipitado con agua des-ionizada hasta que los lavados sean incoloros

Deje secar el producto.

Tubo de ensaye Mechero Pipeta graduada Vaso de precipitados de

50 mL Embudo Büchner Anillo metálico

Reactivos. 2-nitrobenzaldehido Hidrosulfito de sodio Acetona Hidróxido de sodio Solución de hidróxido de

sodio 1 M.

Tinción de telas:

En un vaso de precipitados de 5O mL ponga 0.1 g de hidrosulfito de sodio (ditionito de sodio) y una lenteja de hidróxido de sodio. Disuelva en 30 mL de agua caliente y añada el índigo que preparó.

Caliente hasta que se disuelva en índigo y el color cambie. Si es necesario, añada un poco más de hidrosulfito de sodio para que se forme una solución verdosa de leuco índigo.

Suspenda el calentamiento, ponga una pieza de tele en la solución y tape el vaso con papel de aluminio o con un vidrio de reloj.

Caliente a ebullición durante unos minutos, saque la tela con unas pinzas o un agitador.

Presione la tela con toallas de papel para quitar el exceso de solución de colorante.

Coloque la tela a que se seque al aire y observe los resultados conforme el oxígeno vaya oxidando al colorante.

Reacción

Propiedades físico químicas y toxicológica.2-nitrobenzaldehido

Propiedades Físicas y Químicas Aspecto: Sólido amarillo. Olor: Característico. Punto de ebullición: 153°C (23 Punto de fusión: 42°C Punto de inflamación: >110°C Solubilidad: Poco soluble en agua.

Información Toxicológica Toxicidad aguda: Ninguna

Efectos peligrosos para la salud: Por inhalación: Irritaciones en vias respiratorias. Provoca tos, dificultades

respiratorias. En contacto con la piel: irritaciones. Por contacto ocular: irritaciones. Tiene efectos latentes.

No se descartan otras características peligrosas. Observar las precauciones habituales en el manejo de productos químicos

AcetonaPropiedades físicas y Químicas:

Punto de ebullición: 56.5 °C Punto de fusión: -94 °C. Densidad: 0.788 g/ ml (a 25 °C); 0.7972 g/ml (a 15 °C) Punto de inflamación en copa cerrada: -18°C. Temperatura de auto ignición: 538°C. La acetona es peligroso por su inflamabilidad, aún diluido con agua. Productos de descomposición: Monóxido y dióxido de carbono. Se ha informado de reacciones de oxidación vigorosas con: oxígeno en

presencia de carbón activado, mezclas de ácido nítrico/sulfúrico, bromo, trifluoruro de bromo, cloruro de nitrosilo, perclorato de nitrosilo,perclorato de nitrilo, cloruro de cromilo, trióxido de cromo, difluoruro de dioxígeno, terbutóxido de potasio, peróxido de hidrógeno y ácido peroxomonosulfúrico.

Con los siguientes compuestos las reacciones son violentas: bromoformo o cloroformo en presencia de una base, dicloruro de azufre y peróxido de metil-etil-cetona.

Reacciona con sustancias colorantes, produciendo cetonas halogenadas que son muy tóxicas.

Información Toxicológica LD50(en ratas en forma oral): 5800 mg/Kg LD50( en piel de conejos): 20 mg/Kg Niveles de irritación a ojos en humanos: 500 ppm México: CPT: 2400 mg/m3 (1000 ppm)

Hidrosulfito de sodioPropiedades físicas y Químicas:

Apariencia: Polvo o gránulos blanco grisease Punto de fusión en °C: 52 (se descomprime) Solubilidad en Agua: 22.4g/l a 20°C pH(a 50g/l , H2O, 20°C): 7-9

Información Toxicológica Característica de la sustancia: Corrosiva, espontáneamente combustible Tras contacto en la piel: desde leve irritación hasta quemadura Tras el contacto con ojos: El contacto prolongado puede causar daños

colaterales Tras ingestión: Irritaciones de la mucosa de la boca, garganta, esófago y tracto

estomago – intestinal Tras inhalación: Irritación de membranas nasales

Hidróxido de sodioPropiedades físicas y Químicas:

Punto de ebullición: 1388ºC (a 760 mm de Hg) Punto de fusión: 318.4 °C Densidad: 2.13 g/ml (25 °C) Solubilidad: Soluble en agua, alcoholes y glicerol, insoluble en acetona

(aunque reacciona con ella) y éter.

Información Toxicológica D50 (en conejos): 500 ml/Kg de una disolución al 10 %. Niveles de irritación a piel de conejos: 500 mg/ 24 h, severa Niveles de irritación a ojos de conejos: 4 mg, leve; 1 % o 50 microg/24 h,

severo México: CPT: 2 mg/m3

Bibliografía:http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/2hsnaoh.pdfhttp://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/hs_hidrosulfito_de_sodio.pdfhttp://www.uam.es/personal_pdi/ciencias/ojuanes/poster_indigo.pdfhttp://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/4acetona.pdfhttp://www.quantyka.com.mx/catalogo/HDSM/N/15A127.htm