Sintesis de un aromatizante artificial

7/24/2019 Sintesis de un aromatizante artificial

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INSTITUTO TECNOLGICO DE ORIZABAQUMICA ORGNICA II

REACCIONES DE SUSTITUCINSNTESIS DE UN AROMATIZANTE ARTIFICIAL

METODOLOGA No. 4 FECHA DE REALIZACIN 28 de Septe!"#e de 2$%&

O'(ETI)O

Sintetizar un ster que es uno de los derivados ms importantes de los cidos carboxlicos,mediante la reaccin de Fisher para comprobacin de la reaccin de sustitucin.

FUNDAMENTOEl mtodo ms importante para preparar un ster es la reaccin catalizada por un cido mineral quepuede ser ac. sulfrico o ac. clorhdrico entre un c. !arboxlico " un alcohol, la cual recibe el nombre de#e*te#+,-,/ de F*0e#$. %a ecuacin &eneral es'

( )*!+%( ( -+r/!OH* 0() -+r/!OR0 * )1( 2cido alcohol ster

Este mtodo es particularmente verstil debido a que la ma"ora de los alcoholes pueden conse&uirse enel mercado " son poco costosos. En trminos experimentales, la reaccin se lleva a cabo usando un&ran exceso de alcohol con una peque3a cantidad de ac. Sulfrico como catalizador. El alcohol amenudo sirve como disolvente para la reaccin la cual es reversible.

GENERALIDADES4nvesti&acin biblio&rafa correspondiente al tema, " todos los puntos necesarios para el

complemento del desarrollo de la prctica.

E*te#+,-,/ de 1/ ,do ,-#"o35,o.

Se denomina esterificacin al proceso por el cual se sintetiza un ster. 5n ster es un compuesto

derivado formalmente de la reaccin qumica entre un cido carboxlico " un alcohol.

!omnmente cuando se habla de steres se hace alusin a los steres de cidos carboxlicos,substancias cu"a estructura es !((6, donde " 6 son &rupos alquilo. Sin embar&o, se puedenformar en principio steres de prcticamente todos los oxcidos inor&nicos. 7or e8emplo los sterescarbnicos derivan del cido carbnico " los steres fosfricos, de &ran importancia en 9ioqumica,derivan del cido fosfrico.

:umica de la esterificacin

;ada la importancia de los steres se han desarrollado muchos procesos para obtener steres. El mscomn es el calentamiento de una mezcla del alcohol " del cido correspondiente en presencia de

cantidades catalticas de cido sulfrico, utilizando el reactivo ms econmico en exceso para aumentarel rendimiento de la reaccin -esterificacin de FischerSpeier/. El cido sulfrico sirve en este caso tantode catalizador como de sustancia hi&roscpica que absorbe el a&ua formada en la reaccin -a veces essustituido por cido fosfrico concentrado/. En &eneral, este procedimiento requiere de temperaturaselevadas " de tiempos de reaccin lar&os presentando por tanto inconvenientes< El alcohol puede sufrirreacciones de eliminacin formando olefinas, esterificacin con el propio cido sulfrico o la formacindel correspondiente ter simtrico. ;e i&ual modo el cido or&nico que se pretende esterificar puedesufrir descarboxilacin.

7or esto a menudo se utilizan derivados del cido ms activos. En la sntesis del cido acetilsaliclico por

LABORATORIO DE QUMICA ANALTICA Y APLICADA26


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e8emplo -el ster entre el &rupo hidroxilo del cido saliclico " del cido actico/ se parte del anhidruro delcido actico " del cido saliclico que acta como alcohol. En vez de a&ua se libera una molcula decido actico que puede ser separada fcilmente del producto'

(-(!!)=/1 * )(-!>)?/!(() @ )((!!)=/ * )=!!((-!>)?/!(()

(tro proceso es la utilizacin del cloruro del cido -!(!l/-variante de Einhorn/ " el alcohol en la

presencia de piridina. En este caso se libera clorhdrico que reacciona directamente con la piridina delmedio para dar el hidrocloruro de piridina. %as condiciones de esta reaccin son mu" suaves "a que norequiere la presencia de cidos o bases fuertes " se puede llevar a cabo a temperatura ambiente oincluso inferior. 7or esto permite la sntesis de compuestos en presencia de &rupos funcionales mu"sensibles.

Aambin se utilizan procesos de transesterificacin donde se hace reaccionar un ster con un alcohol enpresencia de un catalizador como el tetracloruro de &ermanio, otro cido de %eBis o trazas de base. Selibera el alcohol previamente unido en forma del ster. Este proceso se emplea industrialmente sobretodo en la obtencin del 7EA -polietilentereftalato/, un plstico transparente que se emplea por e8emplopara fabricar botellas de bebida.

Existen an procesos de menor importancia como la adicin de un cido a una olefina, etctera, quei&ualmente forman steres.

A6O7O DEL 6ROFESOR DURANTE LA 6ARTE E6ERIMENTAL

C. Explicacin &eneral del desarrollo de la prctica1. Supervisin del desarrollo correcto de la metodolo&a=. !hecar el mecanismo de reaccin?. !ertificacin de la reaccin del producto obtenido por medio del punto de ebullicinD. esolver dudas &eneradas durante la prctica>. 7roporcionar biblio&rafa para consultar datos tericas sobre' a/ eneralidades

b/ eacciones c/ !uestionario. evisin final " calificacin de la prctica

MATERIALEquipo :54!GF4A se&n esquemaC Hechero con man&ueraC Aela de alambre con asbestoC Embudo talle corto o lar&o= Iasos de pp. de DJ o CJJ mlC +&itador1 7inzas universales con nuezC Hatraz erlenme"er de 1DJ ml.

C Hatraz erlenme"er de C1D mlC Embudo de separacin de 1DJ ml1 Han&ueras de ltexC 7ar de &uantes de carnaza1 afas de se&uridadD 7erlas de vidrioC !uba para ba3o Hara

REACTI)OS+cido 9utrico+cido +ctico+c. Sulfrico conc.

+lcohol 9utlico+lcohol +mlico+lcohol 4soproplico+lcohol EtlicoSolucin saturada de Ka!l

!arbonato de Sodio al CJLSulfato de Sodio anhidro7apel p)

+&ua destilada

6ROCEDIMIENTO



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+/+!4;( H% +%!()(% H%

C +!MA4!( CD 95A4%4!( CJ

1 +!MA4!( 1J +HN%4!( CJ

= +!MA4!( CD EAN%4!( CJ

? +!MA4!( CD 4S(7(7N%4!( CJD 95AN4!( CD EAN%4!( CJ

> 95A44!( CD +HN%4!( CJ

C. Hezclar en un embudo de separacin la cantidad del cido " del alcohol indicado en la lista.1. +&re&ar lentamente " con a&itacin constante =.D ml de c sulfrico conc.=. 7oner en reposo esta mezcla durante =J min. , a&itndola cada D min.?. 7asado este tiempo, a&re&ar lentamente " con cuidado CD ml de a&ua " a&itar.D. Separar la capa or&nica, lavarla primero con CD ml de la solucin saturada de sal " lue&o con CD mlde la solucin de carbonato de sodio al CJL -hasta un p) neutro o li&eramente alcalino/< " lavarla otravez con CD ml de a&ua hasta un p) neutro.

>. Secar la fase or&nica con una pizca de sulfato de sodio anhidro " decantarla al matraz dedestilacin, cuidando que no pase el sulfato. %a destilacin se har siempre " cuando se obten&asuficiente producto.. !olectar la fraccin que destile a la temperatura que corresponda a la mezcla ele&ida -consultar latabla/ O)acer la destilacin a 9a3o Hara.

C C1?C1D1 C1JC?D= DPO

? P>PQD CPD> C1JC1C

P. Es conveniente de8ar una peque3a cantidad residual de lquido en el matraz de destilacin.Q. !olocar una &ota de destilado en un matraz erlenme"er de 1DJ ml " a&re&ar CJJ ml de a&ua. +&itar ela&ua " corroborar su olor.CJ. !omparar el olor de todos los productos obtenidos " entre&ar el producto restante al maestro.

TRATAMIENTO DE RESIDUOSHedir el p) del a&ua del filtrado, neutralizar " desechar en el recipiente de acopio de residuos de

laboratorio.



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O'SER)ACIONES9


En el caso del equipo 5 hicimos 2

sntesis con distintas sustancias.

La primera fue cido Butrico con

alcohol etlico (lado izquierdo)

La segunda fue con cido actico

alcohol !mlico (lado derecho

"e agreg# en cido sulf$rico en

am%as

"ustancias& de'amos reposardurante min logramos

o%ser*ar que una cam%io su color aamarillo la otra continuo

transparente

"e agregaron los +5 ml de agua

destilada separamos la fase

orgnica.


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+dems, se investi&aron los olores que deberan dar " secompararon los que en el laboratorio nos dieron.Aambin se a&re& el color caracterstico que posea cadasustancia.%os resultados de los dems esteres los obtuvimos comparandoresultados con los dems equipos.

T-"5- de ,o!p-#-,/ e/t#e 5o* d*t/to* #e*15t-do*

2!4;( +%!()(% (%( 72!A4!(+ctico 9utlico 9arniz de u3as

ms suave+ctico Etlico Hedicina

9utrico 4soproplico ;ulce

+ctico 4soproplico +cetona " barnizde u3as

'1t#,o Et5,o (1:o de 1;-A,?t,o A!5,o !-/@-/-

CONCLUSIONES


Se lavaron con 15 ml de lasolucin saturada de sal yluego con 15 ml de lasolucin de carbonato de

sodio al 10% hasta que seconsigui un pH alcalino casineutro.,espus se agregaron +5 ml de

agua destilada

"e realiz# la destilaci#n los

resultados quedaron de la manera

como se muestra en la ta%lasiguiente


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Se lo&raron obtener los 1 esteres durante la prctica en el primero que fue cido butrico ms alcoholetlico " dio como resultado 9utanoato de Etilo " en el se&undo se utiliz cido actico con alcohol amlico "como producto se obtuvo acetato de amilo.El ob8etivo de la prctica, que es, #Sintetizar un ster que es uno de los derivados ms importantes de loscidos carboxlicos, mediante la reaccin de Fisher para comprobacin de la reaccin de sustitucin.$,Se llev a cabo con xito " obtuvimos aromatizantes artificiales con olores, en al&unos casos, un tanto

a&radables pero en otros casos, el olor resultante no fue el ms ptimo como en el caso del ster queola a medicina.

CUESTIONARIO1.- Escribe cada una de las reacciones de los productos obtenidos

!"#$ &!$H$& 'E!!"()c*tico +ut,lico

H!-!$$H $H H!-!$-$ H/$ H/S$

c*tico Et,lico

H!-!$$H $H H!-!$-$ H/$ H/S$

+ut,rico "soprop,lico

!$$H $H!$-$ H/$

c*tico "soprop,lico

H!-!$$H $H!$-$ H/$ H/S$

+ut,rico Et,lico !$$H $H

!$-$ H/S$

c*tico m,lico

H!-!$$H $H !$-$ H/S$ H/$


-2"

-2"

-0

-2"/

-2"/-2"/

-2"/


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1. RSe podra utilizar cido Sulfrico diluido

Se utiliza cido sulfrico concentrado como catalizador, as la reaccin se presenta de manera rpida, encaso de que el cido estuviera diluido la reaccin tardara mucho ms o en al&unos casos no sepresentara.

=. R7ara qu extraes la fase etrea con solucin de carbonato " bicarbonato de sodio

7ara una ma"or purificacin " que sea ms eficiente la separacin del ster " la fase de residuos.

?. R:u otra ruta sinttica puedes se&uir para obtener esteres

Se puede utilizar una reaccin de sustitucin nucleoflica a partir de haluros de alquilo con ionescarboxilatos. Aambin se puede utilizar la adicin de un cido a una olefina

'I'LIOGRAFA

#Hanual de :umica (r&nica$. 9e"er Talter. CQU Edicin. =?=Q?p.

#Aratado de :umica (r&nica$. F,Gla&es. Editorial evert. =?D=?Q

http'VVBBB.quimica"al&omas.comVquimicaor&anicaVesteresV

)o. 'o. de5 M-e*t#o.

)o. 'o. de5 M-e*t#oC-5+,-,/

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