7/29/2019 Sulfonacion Carlos

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Universidad estatal de Guayaquil

Facultad de ingeniera qumica

SEGUNDO PARCIAL

Practica #9

Tema: sulfonacin

Alumno: Carlos Benavides Ortiz

Ing.: Janet Bentez Rodrguez de Garnica

Seccin: B Curso: 3ero

Fecha de entrega: 11/09/2013

Ao lectivo

2013-2014

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OBJETIVOS

Identificara correctamente el fundamento de sulfonacin. Identificara caractersticas de una reaccin de sulfonacin. Establecer las condiciones para que se produzca el cido sulfanlico como

producto de la sulfonacin.

TEORIA

El mecanismo de la Sulfonacin de los compuestos aromticos no se conoce con tantodetalle como el de la nitracin y bromacin. No obstante en todas estas reacciones el

ncleo aromtico debe sufrir un ataque electroflico que en caso de la sulfonacin,

deben efectuarlo las molculas de SO3 del cido sulfrico caliente. Los estudios

cinticos de la sulfonacin de varios compuestos aromticos han llevado a la

conclusin de que puede producirse ms de un mecanismo, dependiendo

principalmente del medio empleado. Dos caractersticas sobresalientes de la reaccin

de Sulfonacin son:

1.- que en contraste con los procesos de nitracin y Halogenacin, la sulfonacin esreversible en disolventes polares tales como el cido sulfrico concentrado.

2.- que los datos experimentales sobre velocidad de Sulfonacin de compuestos

aromticos con isotopos de hidrogeno indican que la velocidad de la reaccin est

controlada por la rapidez con que se rompen los enlaces C-H.

Desde luego en el caso de la anilina, que posee un grupo amino unido al ncleo

aromtico, el primer producto que se forma es la sal, el sulfato acido de anilinio; el cual

se supone que se deshidrata a cido bencenosulfamico, este a su vez suministra cido

sulfanilico, bien por transposicin molecular o bien por sulfonacin del tomo decarbono en la posicin para, seguido de la eliminacin del grupo sulfonicos del tomo

de hidrogeno.

El cido sulfanilico o para amino benceno sulfonico se lo utiliza para obtener

materiales colorantes, en algunas sntesis orgnicas; en Medicina.

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Investigacin

Sulfonacin es todo procedimiento por el cual se introduce el grupo sulfnico -SO2OH a un tomo de carbono, o algunas veces a un tomo de nitrgeno. El resultado

es la obtencin de cido sulfnico correspondiente.

El cido sulfanlico(cido 4-aminobencensulfnico o cido para-aminobenzenosulfnico o Acido anilin-4-sulfnico) C6H7NO3S Masa molecular: 173.2 es un slidocristalino incoloro, inodoro que tiende a tener un aspecto grisceo debido a laoxidacin del aire derivado de la sulfonacin de la anilina en su forma cida.Se preparacalentando anilina con cido sulfrico a una temperatura de 190C durante variashoras; se forma primeramente sulfato cido de anilina, despus pierde agua con lo quese optiene la formacin del cido fenilsulfmico que posteriormente se reordena a

cido sulfanlicoCaractersticas del cido sulfanlico

El cido sulfanlico es peligroso cuando se calineta pues forma gases txicos, liberandoxidos de nitrgeno y azufre,reacciona fuertemente con oxidantes y forma salesfcilmente con las bases, puede perder el ion hidrgeno del grupo sulfonico. Lasustancia tiene una temperatura de fusin de 288C, una densidad de 1.485 Kg/L a20C y es poco soluble en agua (1 g por 100 ml de Agua a 20C). La inhalacin provocairritaciones en las membrana mucosas y tracto respiratorio, el contacto con la pielpude causar inflamacin o ligero dolor, el contacto con los ojos provoca irritacin,

enrojecimiento e inflamacin por contacto, la ingestin es poco nociva, es de bajatoxicidad, grandes cantidades pueden producir nusea y vmitos; con una DL50= 12.3g/kg en ratas.

Aplicaciones

El cido sulfanlico es un reactivo intermediario para la preparacin de colorantescomo el indicador anaranjado de metilo o para la sntesis de sulfanilamida, tambin seutiliza en la reaccin de Griess (anlisis de nitratos) y otro tipo de racciones analticas.

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MATERIALES Baln. Pipeta. Condensador recto. Termmetro. Beaker de 150ml. Equipo de filtracin al vaco. Tubo de ensayo. Hornilla.

SUSTANCIAS cido sulfrico. Anilina. NaOH al 5%. Agua fra Carbn activado Bao de aceite o parafina.

Procedimiento:

1. En un baln, provisto de condensador recto, refrigerado por agua, introducircido sulfrico.

2. Aadir poco a poco la anilina.3. Calentar la masa espesa en bao de aceite o parafina mantenido la

temperatura entre 180 y 190 grados Celsius por 3 horas (el termmetro

sumergido en el bao de aceita) La reaccin se considera terminada cuando

una muestra (una o dos gotas) colocadas en un tubo de ensayo no liberan

anilina al ser alcalinizadas con NaOH al 5%.

4. Elevar el baln y enfriar un poco.5.

Verter su contenido en un beaker con 150 ml. de agua fra.6. Enfriar por 20 minutos.

7. Filtrar al vaco, lavar el precipitado con agua fra.8. Purificar el producto: disolver el precipitado en la mnima cantidad posible de

agua caliente, aadir carbn activado, hervir durante 5 minutos, filtrar en

caliente y deja cristalizar por enfriamiento.

9. Dejar secar al ambiente.Recomendaciones

No olvidar que para realizar esta prctica el condensador recto va descubiertopara que los gases que se producen no rompan el condensador por la presin

que generan.

Filtrar en caliente ya que sirve para separar el carbn activado si separar loscristales.