sustitución nucleofílica aromática halogenuros de arilo
-
Upload
wendy-olmos -
Category
Documents
-
view
204 -
download
3
Transcript of sustitución nucleofílica aromática halogenuros de arilo
![Page 1: sustitución nucleofílica aromática halogenuros de arilo](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022081422/5572118e497959fc0b8f2519/html5/thumbnails/1.jpg)
UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADORFACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
CARRERA DE QUÍMICA FARMACÉUTICA
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA: HALOGENUROS DE ARILO
OLMOS WENDYP1
QUÍMICA ORGÁNICA
![Page 2: sustitución nucleofílica aromática halogenuros de arilo](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022081422/5572118e497959fc0b8f2519/html5/thumbnails/2.jpg)
![Page 3: sustitución nucleofílica aromática halogenuros de arilo](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022081422/5572118e497959fc0b8f2519/html5/thumbnails/3.jpg)
![Page 4: sustitución nucleofílica aromática halogenuros de arilo](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022081422/5572118e497959fc0b8f2519/html5/thumbnails/4.jpg)
![Page 5: sustitución nucleofílica aromática halogenuros de arilo](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022081422/5572118e497959fc0b8f2519/html5/thumbnails/5.jpg)
![Page 6: sustitución nucleofílica aromática halogenuros de arilo](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022081422/5572118e497959fc0b8f2519/html5/thumbnails/6.jpg)
![Page 7: sustitución nucleofílica aromática halogenuros de arilo](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022081422/5572118e497959fc0b8f2519/html5/thumbnails/7.jpg)
![Page 8: sustitución nucleofílica aromática halogenuros de arilo](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022081422/5572118e497959fc0b8f2519/html5/thumbnails/8.jpg)
nucleófilonucleófilo
Complejo de Meisenheimer Complejo de Meisenheimer
Paso 1: Etapa de Etapa de adición. El se adiciona al átomo de carbono que tiene el grupo saliente para dar lugar al , que se estabiliza al deslocalizar la carga negativa por efecto inductivo y resonante.
Paso 2: Etapa de eliminación. La pérdida del del ciclohexadienilo intermediario restablece la aromaticidad del anillo, y forma el de la sustitución nucleofílica aromática.
ion halogenuro producto
![Page 9: sustitución nucleofílica aromática halogenuros de arilo](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022081422/5572118e497959fc0b8f2519/html5/thumbnails/9.jpg)
![Page 10: sustitución nucleofílica aromática halogenuros de arilo](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022081422/5572118e497959fc0b8f2519/html5/thumbnails/10.jpg)
Paso 1: : Etapa de eliminación. La base fuerte (ion amida) retira un protón del carbono adyacente al que tiene el grupo saliente que se elimina, formando el bencino.
Paso 2: Inicio de la fase de adición. El ion amida se comporta como nucleófilo y se adiciona a uno de los carbonos del enlace triple. El producto de este paso es un carbanión.
Paso 3: Terminación de la fase de adición. El anión arilo sustrae un protón del amoniaco que se usa como disolvente en la reacción.
![Page 11: sustitución nucleofílica aromática halogenuros de arilo](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022081422/5572118e497959fc0b8f2519/html5/thumbnails/11.jpg)
C=C arom.C=C arom.1500-16001500-1600FuerteFuerte
Absorciones en compuestos halogenados:
C-ClC-ClEstiramientoEstiramiento800-600800-600FuerteFuerte
![Page 12: sustitución nucleofílica aromática halogenuros de arilo](https://reader035.fdocuments.co/reader035/viewer/2022081422/5572118e497959fc0b8f2519/html5/thumbnails/12.jpg)
• [1] CAREY, Francis. Química Orgánica, sexta edición, impreso en México por McGraw-Hill Interamericana.