Preparación de Alquenos

Reacción A partir de Se obtiene Medios de Reacción Estructura Deshidrogenación de

Haluros de AlquiloHalogenuros de

AlquiloAlqueno Alcohol R−X+Basealcohol

→RC=C R̀+NaX+H 2O

Ejemplo:C H 3C H 2C H 2C H 2Cl+NaOH alco hol

→C H 3C H 2CH=C H 2+NaCl+H 2O

Cloro butano Hidroxido buteno cloruro agua de sodio de sodio

Reducción de Alquinos

Alquino Alqueno Paladio, platino o niquel100℃, 1-10at

RC H=C H R̀+H 2OPt ,Pd o∋¿100° C

1−10at→

RC−C R̀

Ejemplos:

C H 3C H 2C≡CC H 2C H 2C H 3+H 2

Pd100℃1−10 at

→

C H 3C H 2CH=CHC H 2C H 2C H 3

3-heptino hidrogeno 3-hepteno Deshidratación de

AlcoholesAlcohol Alqueno H 2SO 4 o H 3PO 4

170℃ , THFR−OH H 2SO4o H 3 PO4

170℃ , THF→

R=R̀+H 2O

Ejemplo:

C H 3C H 2C H 2C H 2C H 2C H 2−OHH 2SO4o H 3 PO 4

170℃ ,THF→

C H 3C H 2C H 2C H 2C H 2=C H 2+H 2O

Hexanol hexeno agua

Pirolisis o Cracking Térmico

Alcano Alqueno Vapor y 850℃ - 900℃

C H 3 (C H 2 )nC H 3850℃−900℃

vapor→

C H 4+¿

C H 2=C H2+C H 3CH=C H 2+¿C H 3C H 2CH=C H 2

n = 0 a 8; si n=8Ejemplo:

C H 3C H 2C H 2C H 2C H 2C H 2C H 3850℃−900℃

vapor→

2C H 2=C H 2+C H 3CH=C H 2+H 2

Heptano eteno propeno hidrogeno

Reacción de WittingAldehído

Alqueno -------------------R−CHO+Ph3P=R̀→R−C

H

=R̀

Cetona R−CO−R̈+Ph3 P=R̀→ R−CR̈

=R̀Ejemplos:

C H 3C H 2−CHO+Ph3P=C H 2C H 3→CH3C H 2−CH

=C H 2C H 3

Propanal iluro de fosfamina 2-penteno

C H 3C H 2C H 2−CO−C H 3+Ph3P=C H 2→CH 3C H 2C H 2− CC H 3

=C H 2

2-pentanona iluro de fosfamina 2-metil-1-penteno

Mecanismo de Reacción:C H 3C H=O+¿ Ph3P+C H 3C H=C H 2

Etanal iluro de fosfamina fofetano oxido de trifenil propeno

Reacciones Químicas de Alquenos

Reacción A partir de Se obtiene Medios de Reacción Estructura Reducción de

AlquinosAlquino Alqueno Paladio, platino o niquel

100℃, 1-10atRC H=C H R̀+H 2O

Pt ,Pd o∋¿100° C1−10at

→

RC−C R̀

Ejemplo:

C H 3C H 2CH=CHCH 2C H 2C H 3+H 2

Pd100℃1−10 at

→

C H 3C H 2C H 2C H 2C H 2C H 2C H 3

3-hepteno hidrogeno heptano

Adición de Halógenos Alqueno Halogenuro de Alquilo

Cloruro de Carbono CCl4Acido carboxilico

RCH=CH R̀+X2C Cl4

C H 3COOH→

RCHX−CHX R̀

Ejemplos:

C H 3C H 2CH=CHCH 2C H 2C H 2C H 3+Cl2CCl4

C H 3COOH→

C H 3C H 2CH Cl−CHClC H 2C H2C H 2C H 3

2-octeno cloro 2,3-dicloro octano

Reacciones de HidrohalogenaciónMarkonikov

Alqueno Halogenuro de Alquilo

25℃ RCH=C H 2+HX 25℃→

RCHX−C H 3

Antimarkonikov Peróxido de hidrogeno H 2O2

RCH=C H 2+HX H 2O2→

RC H 2−C H2X

Ejemplo:

C H 3C H 2 CCH 3

H 2CH=C H 2+HBr 25℃→

C H 3C H 2 CCH 3

H 2CHBr−C H 3

3-metil-1-penteno bromuro 3-metil-2-bromo pentano

C H 3 CCH 3

H 2CH=C H 2+HCl H 2O2→

C H 3 CCH 3

H 2C H 2−C H 2Cl

3-metil-1-buteno cloruro 3-metil-1-cloro butano

Hidratación de Alquenos

Alqueno AlcoholH 2SO 4 o H 3PO 4 RCH=C H 2+HOH H 2SO4

→

RCHOH−C H 3

Ejemplo:

C H 3 CCH 3CH 2

H 2CH=C H 2+HOHH 2S O4→

C H 3 CC H 3CH 2

H 2CHOH−C H 3

3-etil-1-buteno 3-etil-2-butanolHidratación por Hidroboración

Alqueno Alcohol Perioxido de hidrogeno H 2O2

BoraminaBH 3 Hidróxido de Sodio NaOH

Acido Borico H 3BO3

3 RCH=C H 2+B H 3H 2O2 NaOH3H3 BO3

→

3RC H 2C H 2OH

Alcohol primarioBoramina B2H 6

100℃, H 2O2

RCH=C H 2B2H 6H 2O2100℃

→

RC H 2C H 2OH

Alcohol THF

RC`̀R

H=CR̀

H R̈+H 2BHTHF→RCH

H− CBH 2

H R̈

+H 2O2OH→

RCH

H−COH

H R̈

Ejemplos:

3C H 3C H 2C H 2C H 2CH=C H 2+B H 3H 2O2NaOH3H 3BO3

→

3C H 3C H 2C H 2C H 2C H 2−C H 2OH

Hexeno boramina hexanol

CH3CH2 CCH 3

H 2CH=CH2B2H6H2O2100℃

→

CH3C H2 CC H 3

H2CH2C H2OH

3-metil-penteno 3-metil-pentanol

C H 3C H 2 CCH 3

= CC H3

H CH 3+H 2BHTHF→C H 3C H 2 C

CH 3

H− CB H 2

HCH 3

C H 3+H 2O2OH→C H 3C H 2 C

C H3

H−OHCC H 3

C H 3

2,3-dimetil-2-penteno borano órgano borano 2,3-dimetil-2-butanol

Adicion X2X=Cl,Br,I

Alqueno Halohidrina Agua (HOH) RCH=CH R̀+X2+H 2O→RCH OH−ClCH R̀+HX

Ejemplo:C H 3C H 2CH=CHCH 2C H 2C H 3+Br2+H 2O→CH 3C H 2CH OH−Br CHC H 2C H 2C H 3+HBr

3-hepteno bromo 4-bromo-3-heptanol acido bromhidrico

OxidacionOzonolisis

Alqueno AldehidoCetona

Acido Carboxilico-------------------------

RCH=CH R̀+X2C Cl4

C H 3COOH→

RCHX−CHX R̀

Ejemplos:

C H 3C H 2CH=CHCH 2C H 2C H 2C H 3+Cl2CCl4

C H 3COOH→

C H 3C H 2CH Cl−CHClC H 2C H2C H 2C H 3

2-octeno cloro 2,3-dicloro octano