taninos

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5/13/12

ESCUELA POLITECNICA DEL EJÉRCITO

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS DE LA VIDA

CARRERA DE INGENIERÍA EN BIOTECNOLOGÍA

FITOQUÍMICA

“TANINOS”

Escobar CarlaHurtado Fernanda


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TANINOS

Los tipos de enlaces que se forman

entre los taninos y macromoléculasson HIDROBÓBICOS ; Los puentes dehidrógeno intercalados con enlacescovalentes fuertes los hacen quetengan la características de ser

CURTIENTES



GENERALIDADES

No todas las moléculastienen la misma capacidadastringente dependen del

peso molecular

No son atacados por

bacterias ni hongos

Mecanismo de defensacontra insectos

Participan en el proceso

ASPEROSSECOS

AMARGOS



CARACTERÍSTICAS

Se distinguen por lassiguientes cincocaracterísticas

generales



Se encuentran enraíces, cortezas de

frutos y plantas y enmenor proporción enlas hojas

En elevadas

concentracionesson consideradosANTINUTRITIVOSporque limitan la

absorción dealgunos nutrientes Propiedades

Astringentes yAntiinflamatorias.

ANTIOXIDANTES



PROPIEDADES FISICOQUIMICAS

Los hidrolizables dancoloración y

precipitados azul-negros y los

condensados danprecipitados pardo-

verdoso



CLASIFICACIÓN



TANINOSHIDROLIZABLES



Taninos Condensados



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Beneficios de los Taninos Paralos Suelos

indican que los taninosson componentesimportantes en

ecosistemas y puedenafectar la producciónagrícola y la salud del

medio ambiente.

utilización de los taninosen el manejo de suelos y

silvopastoriles, en los

cuales el ganado sealimenta en el forrajeentre los árboles.

Los compuestos entran al

suelo por medio de lasraíces y las hojasdescompuestas. Los

compuestos podrían seruna parte de ‘tés’

formados cuando la lluvia



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la capacidad de fijación de lostaninos también puede ser usada

para inmovilizar metales tales

como el aluminio, reduciendo losefectos tóxicos de los metales enel crecimiento de las raíces de

plantas. Los compuestosfenólicos relacionados con los

taninos también pueden liberarnutrientes tales como el calciopara utilización por los cultivos.

Los microbios en el suelo de losbosques pueden metabolizar los

taninos, llevando a una mejorcomprensión de las funcionesecológicas realizadas por los

taninos. Los científicos del AFSRC

también están estudiando el




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Son solubles en agua disoluciones

coloidales.Alcoholes y acetona.

DC: estabilidad variable según suestructura, generalmente moderada.

Extracción con agua hirviendo:tanino(geraniína)

Propiedades Físico-

químicassolubilidad polimeriz

ación

Ácido gálicoÁcido elágico

Corilagina




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Como todos los fenoles, los taninos reaccionan concloruro férrico

àPrecipitan de las disoluciones acuosas con sales demetales pesados y con gelatina.

àLos taninos hidrolizables y los condensados sediferencian en base a su comportamiento en medio ácidoy en caliente.

à Taninos Elágicos: poliesteres de glucosa hidroliza

ácido gálico

Taninosgálicos y

elágicos:coloracionesy precipitadosazul negro.

Condensados:precipitados

marrónverdoso.

Lactoniza

Ácidoelágico




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• Mezcla de agua y acetona. No metanol.•

Se trabaja con tejidos frescos o conservadospor congelación y liofilización (drogasdesacadas).• Acetona destilación.

•

Disolución acuosa disolvente

Extracc

ión

Proantocianidoles dímeros

Taninos gálicos.Masamolecularelevada

En faseacuosa

Moléculas puras: cromatografía en medio

hidroalcohólico o acétonico.




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• Taninos gálicos + yoduro potásico coloración rosa.

• Ácido gálico + yoduro potásico coloración naranja.

• Taninos elágicos + ácido nitroso rosa, púrpura, azul.

• Taninos condensados + vainillina clorhídrica

coloración roja.

Análisis de extractos: sobre celulosa y sílice. Sevisualiza por fluorescencia al UV y CLAR.

Caracteriza

ción




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Formación reversible de complejos: condiciones nooxidantes y pH fisiológico, la formación de complejos(enlaces hidrógeno e interacciones hidrofóbicas.

Los taninos capa menos hidrofílica que lasproteínas precipitados.

Flexibilidad: conformación de proteínas.

•Se deben al poder que poseen de formarcomplejos con macromoléculas proteínas.

Problemas en industria agroalimentaria o

agricultura.

Propiedades

Biológicas




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• Auto-oxidación.• Taninos (polifenoles) quinonas + grupos nucleofílicos

proteínas enlaces covalentes (irreversible).

•

Análisis de taninos: sustancias puras y estudio depropiedades biológicas y han sido demostradas in vitro.

Formación Irreversible deComplejos

No se conoce posible absorciónintestinal y el metabolismo deéstos compuestos arriesgado

sus efectos en terapéutica.




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Drogas con taninos bastantes restringidas afinidad

por las proteínas.

Vía tópica: piel y mucosas vasoconstrictor. Limita

perdida de fluidose impide las agresiones externas.

Regeneración de tejidos en caso de heridassuperficiales y quemaduras. Vía interna:antidiarreico.

Actividades terapéuticas debidas a laastringencia

Actividad AntioxidanteTaninos hidrolizables:captadores de radicales libres.Inhibidores de la

Formación del ión superóxido.

Flavanoles y proantocianidoles: antioxidantes delzumo de uva y del

Vino preventivo de enfermedades

cardiovasculares (consumo vino)




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TOXICIDAD

Sobre el hombre se conoce bastante mal.Para el ganado y hojas jóvenes de los robles: mucho

riesgo. Pronóstico: estreñimiento inicial perdurables ylesión renal profunda.Pero no se conoce si los agentes tóxicos son los taninos osus metabolitos.

Otras actividadesEfecto mutagénico de ciertos cancerígenos.

Estimulación de mecanismos inmunológicos.

Inhibidores de la replicación de los virus ( in vitro).

Inhibiciónenzimática

Inhibe laangiotensina.




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Formación de agallas en tejidos del roble por insectoshimenòpteros formación de masa globulosa, dura,

densa, color variable ésteres gálicos de glucosa.

Agallas: taninos hidrolizables (50%-70%).Extracción con éter alcohol, separación de fases yevaporación.Astringente por vía tópica.

ROBLES

PRINCIPALES DROGAS CONTANINOS




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Oficinal en Suiza para el empleo humano y veterinario.

La composición de la corteza: flavano - elagitaninos,esteres gálicos.

Propiedades astringentes y virostáticas por vía tópica enafecciones cutáneas. Por vía interna en diarrea aguda. Enmucosas (garganta y vagina) en casos de inflamaciónmoderada.

CORTEZA DE ROBLE




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àHamamelis: bacteriostático y molusquicida.

à Ratania del Perú

àVid

àPino

OTROS EJEMPLOS




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Utilización en los curtidos (despreciable).

Revestimientos protectores, adhesivos, plásticos“envejecimiento de alcoholes”, tintes.

FUENTES INDUSTRIALES DE TANINOS

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