Tema 2 Los Glúcidos

5/23/2018 Tema 2 Los Glcidos

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TEMA 2: Los glcidos Biologa 2 Bachillerato

TEMA 2: LOS GLCIDOS

1. Definicin2. Clasificacin. Los !onosac"ridos

a. Estr#ct#ra$. %ro&iedadesc. 'o!enclat#rad. Monosac"ridos de inter(s ) deri*adose. +so!eraf. Ciclacin

,. El enlace gl#cosdico-. Los oligosac"ridos. Los &olisac"ridos/. Los hetersidos

1.- DEFINICIN

Los glcidos son $io!ol(c#las co!estas &or C0 ) . 3r!#la e!&rica Cn2nn4# no!$re &ro*iene del griego 5gl)6)s7 8#e significa dulce.

2.- CLASIFICACIN

Monosac"ridos # 4A4. a / C. 9nidades $"sicas no hidrolia$les. ;4+D4: Asociacin de !onosac"ridos.

o L;4+D4: Constit#idos nica!ente &or !onosac"ridos. L++D4: de 2 ?disac"ridos@ a 1 !onosac"ridos. %L+4AC=>+D4: %ol!eros for!ados &or !"s de 1

!onosac"ridos.o ETE>;4+D4: Constit#idos &or !onosac"ridos ) otro ti&o de

!ol(c#las no gl#cdicas ?&rotenas0 l&idos0 etc.@.

3.- LOS MONOSACRIDOS

E4T>9CT9>Ao

4on las #nidades $"sicas ?no hidrolia$les@ de los glcidos.o En estado nat#ral &oseen de a / "to!os de C.o #!ica!ente se definen co!o &olialcoholes con #na f#ncin aldehdo

?aldosas@ o cetona ?cetosas@.

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%>%+EDADE4o 4ol#$les en ag#ao 4lidos ?cristalinos@o Color $lancoo D#lceso %oder red#ctor ?el gr#&o car$onilo C ede oidarse dando #n gr#&o

"cido C@o %resentan iso!erao Des*an la l# &olariada

Poder reductor

El grupo carbonilo reduce fcilmente los compuestos de cobre (licor Fehling) y de

plata oxidndose y pasando a grupo cido. Esta propiedad es caracterstica de estas

sustancias y permite reconocer su presencia, pues la reduccin de las sales cpricas

del licor de Fehling a cuprosas hace irar el reactio del a!ul al ro"o ladrillo.

#u$ $% #u$

a!ul ro"o

'ME'CLAT9>Ao 4egn el n!ero de C: triosas0 tetrosas0 &entosas0 heosas ) he&tosas.o 4egn el gr#&o f#ncional: &refiFo aldoG o cetoG

En el e"emplo glucosa y galactosa seran aldohexosas y la fructosa sera una

cetohexosa.

Las fr!#las lineales de los !onosac"ridos se escri$en con el car$ono 10 el car$ono 8#elle*a la f#ncin aldehdo o el car$ono !"s &ri!o a la f#ncin cetona0 en la &arte

s#&erior ) el resto de los car$onos en orden descendente.

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M'4AC=>+D4 DE +'TE>H4 I DE>+JAD4

T>+4A4 4A4 Eritrosa +nter!ediario en el ciclo de

fiFacin del C2%E'T4A4 >i$osa

Kilosa0 >i$#losaCo!&onente del A>'+nter!ediarios en el ciclode fiFacin del C2

EK4A4


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E$%ere!i$!&er'#) i$!&er'# *e!&+%ric# ! e$,#ci#

Los estereois!eros a&arecen c#ando eisten #no o !"s carbonos asimtricos?#nidos a c#atro radicales distintos@.

La *ariacin en la &osicin de los de los car$onos asi!(tricos conlle*a laa&aricin de los is!eros.

o F!r D: c#ando el del lti!o C asi!(trico est" a la derecha.o F!r L: c#ando el del lti!o C asi!(trico est" a la i8#ierda

Eisten dos clases de estereois!eros:o E#%i&er!$: is!eros es&ec#lares. Tienen todos los de los C

asi!(tricos en &osicin oesta ?DGgl#cosa ) LGgl#cosa@o E,'&er!$: Difieren en la &osicin de #n solo ?DGri$osa ) DGilosa@

El nmero de estereoismeros, para un monosacrido dado, es de &n, siendo n el

nmero de tomos de carbono asim'tricos ue tenga. a glucosa con cuatro tomos de

carbono asim'tricos tendr &*+- estereoismeros. e los &nismeros posibles de un

monosacrido, la mitad pertenecen a la serie , y la otra mitad son sus imgenes

especulares y pertenecen a la serie .

os monosacridos ue tienen el /0 del ltimo tomo de carbono asimtrico a la

derecha pertenecen a la serie , los de la serie lo tienen a la i!uierda.

epmeros

epmeros

enantimeros

enantimeros

,


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I$!&er'# ,%ic#+s!eros 8#e des*an la l# &olariada en distinto sentido. 4i lo hacen a la derecha ?P@son detrgiros0 ) si lo hacen a la i8#ierda ?G@ son le*giros. +nde&endiente!ente

eden ser D o L.

C+CLAC+;'Alg#nos !onosac"ridos se co!&ortan en disol#cin co!o si t#*ieran #n car$onoasi!(trico !"s. 4i en la fr!#la lineal de la gl#cosa ?%ro)eccin de 3isher@ sedisting#en c#atro CQ0 en disol#cin se !#estran cinco. Este co!&orta!iento se de$e a8#e la !ol(c#la ado&ta #na for!a cclica gracias a la for!acin de #n enlaceintra!olec#lar entre el gr#&o aldehdo ?C1@ ) el &enlti!o gr#&o alcohol ?C-@.

o Enlace e&i#ce%#: Entre #n gr#&o alcohol ) #n aldehdo.o Enlace e&ice%#:Entre #n gr#&o alcohol ) #na cetona.

Este co!&orta!iento se !#estra en #d!,e%!$#$ / e"!$#$0 tanto si se dis#el*en enag#a co!o si for!an &arte de disac"ridos o &olisac"ridos.

La !ol(c#la res#ltante ad8#iere #na confor!acin cclica 8#e se ede re&resentar!ediante la ,r!/ecci de 0#!r%.

La !ol(c#la ciclada ede ad8#irir el as&ecto de #n &ent"gono o de #n he"gono. Los!onosac"ridos ciclados con as&ecto de &ent"gono reci$en el no!$re de Fur#!$#$.Los !onosac"ridos ciclados con as&ecto de he"gono reci$en el no!$re de ir#!$#$.

El car$ono 8#e &orta$a el gr#&o car$onilo ?C1 en aldosas o C2 en cetosas@ se con*ierteen #n car$ono asi!(trico0 en el 8#e el ede localiarse en dos &osiciones distintas:

F!r$ 4O0 #5#6!7 / 8 4O0 #rri5#7. Estos n#e*os is!eros se deno!inan#&er!$.

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La confor!acin real de estos acares en disol#cin *ara con res&ecto a lore&resentado en las &ro)ecciones de aRorth0 )a 8#e de$ido a la for!acin de enlacesco*alentes sencillos0 las !ol(c#las no son &lanas. Las &iranosas eden ado&tar lasfor!as de #9e 4A7 ! $i# 47) las f#ranosas de $!5re.

;.- EL ENLACE GL


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gl#cosdicos0 se ede #nir #n n!ero ili!itado de !onosac"ridos &ara for!ar largascadenas 8#e eden ser lineales o ra!ificadas. En todos los sidos0 acares for!ados

&or #n n!ero *aria$le de !onosac"ridos #nidos entre s0 la #nin entre los !is!os serealia !ediante este ti&o de enlace.

El enlace gl#cosdico ede ser de dos ti&os0 o >0 segn sea S o la config#racin del!onosac"rido 8#e a&orta al enlace el "to!o de car$ono car$onlico. %or otra &arte0 sedisting#en enlaces gl#cosdicos &!!c#r5!'ic!$0 en los 8#e slo est" i!&licado elcar$ono car$onlico de #n !onosac"rido0 ) enlaces gl#cosdicos dic#r5!'ic!$0 en los8#e est"n i!&licados los car$onos car$onlicos de los dos !onosac"ridos enlaados.

La estr#ct#ra de #n enlace gl#cosdico se s#ele es&ecificar escri$iendo el ti&o de enlace0S o 0 seg#ido entre &ar(ntesis &or los n!eros de los "to!os de car$ono i!&licados en(l. Alg#nos eFe!&los son 41U;70 41U?70 >41U;70 >41U270 etc. %#esto 8#e los!onosac"ridos tienen !#chos gr#&os hidroilo0 la *ariedad de enlaces gl#cosdicos

&osi$les es enor!eV no o$stante0 los !"s a$#ndantes en la nat#ralea son los 41U;7)

los >41U;7.

@.- LOS OLIGOSACRIDOS

Los !i*!$#crid!$?del griego oligos &oco@ son holsidos co!estos &or #n n!erored#cido de !onosac"ridos ?2 a 1@ #nidos !ediante enlaces gl#cosdicos. 4i est"nfor!ados &or slo dos !onosac"ridos se deno!inan di$#crid!$0 si lo est"n &or tres%ri$#crid!$V a los 8#e est"n for!ados &or !"s de tres !onosac"ridos no se le s#eleasignar ning#na deno!inacin es&ecfica ) se s#elen no!$rar sencilla!ente co!o!i*!$#crid!$.

4#s &ro&iedades fsicas son !#) si!ilares a las de los !onosac"ridos: ta!$i(n sonslidos cristalinos0 de color $lanco0 sa$or d#lce ) sol#$les en ag#a. La !a)ora de ellosconser*a el &oder red#ctor caracterstico de los !onosac"ridos. Este &oder red#ctorreside en los "to!os de car$ono car$onlicos ) se &ierde c#ando (stos &artici&an en #nenlace gl#cosdico. %or ello0 c#ando dos !onosac"ridos se #nen !ediante #n enlacegl#cosdico !onocar$onlico el disac"rido res#ltante tendr" &oder red#ctor0 )a 8#econser*a #n car$ono car$onlico li$re. %or el contrario0 si el enlace es dicar$onlico eldisac"rido res#ltante0 al tener s#s dos car$onos car$onlicos i!&licados en el enlace0ha$r" &erdido el &oder red#ctor. En general0 los oligosac"ridos0 inde&endiente!ente de

s# longit#d0 tendr"n &oder red#ctor sie!&re 8#e conser*en algn car$ono car$onlicoli$re en #no de s#s etre!os0 8#e se deno!ina extremo reductor.

Los oligosac"ridos !"s a$#ndantes ) de !a)or i!&ortancia $iolgica son losdi$#crid!$.

MALT4A


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La maltosase o$tiene hidrlisis del almidn) delglucgeno.

X


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La celobiosa0 8#e no se enc#entra li$re en la nat#ralea0 se o$tiene &or hidrlisis de lacelulosa.

La lactosase enc#entra ecl#si*a!ente en la leche de los !a!feros.

La sacarosa?acar de !esa@ es #n disac"rido de es&ecial i!&ortanciaV se enc#entraecl#si*a!ente en el !#ndo *egetal ) es #no de los &rod#ctos directos de la fotosntesis8#e estos realian0 constit#)endo la &rinci&al for!a de trans&orte de acares desde lashoFas hacia otras &artes de la &lanta. 'o es #n disac"rido red#ctor &or8#e los gr#&oscar$onilo de a!$os !onosac"ridos &artici&an en el enlace gl#cosdico.

En c#anto a los %ri$#crid!$0 relati*a!ente escasos en la nat#ralea0 ca$e citar alg#nosco!o la rafinosa) la melicitosa8#e se enc#entran en la sa*ia de deter!inadas &lantas.

Ade!"s de los disac"ridos ) trisac"ridos0 eiste #na gran *ariedad de !i*!$#crid!$nat#rales con estr#ct#ras 8#!icas !#) di*ersas. 4e trata de co!estos for!ados &or

#n n!ero de !onosac"ridos 8#e oscila entre , ) 1 #nidos entre s &or enlacesgl#cosdicos dando l#gar a cadenas 8#e eden ser lineales o ra!ificadas. 'or!al!enteno se enc#entran en estado li$re0 sino #nidos co*alente!ente a otras $io!ol(c#las co!ol&idos o &rotenas. La cara eterna de las !e!$ranas cel#lares se halla c#aFada decadenas oligosacardicas #nidas a los l&idos ) &rotenas de !e!$rana 8#e c#!&leni!&ortantes f#nciones en los &rocesos de reconoci!iento de la s#&erficie cel#lar.

?.- LOS OLISACRIDOS

Los ,!i$#crid!$son glcidos for!ados &or #n n!ero ele*ado de !onosac"ridos#nidos entre s !ediante enlaces gl#cosdicos. A#n8#e el l!ite entre oligosac"ridos )

&olisac"ridos se s#ele fiFar ar$itraria!ente en 1 #nidades !onosacardicasconstit#)entes0 lo cierto es 8#e la !a)ora de los &olisac"ridos nat#rales est"n for!ados

&or centenares o !iles de estas #nidades !ono!(ricas.

Las ,r!,ied#de$ ('$ic#$ / Bu'&ic#$de los &olisac"ridos son en cierto !odo contrariasa las 8#e ehi$en !onosac"ridos ) oligosac"ridos: no cristalian0 no tienen sa$or d#lce0carecen de &oder red#ctor0 )0 a#n8#e son s#stancias hidroflicas0 son &oco sol#$les enag#a de$ido a s# ele*ado &eso !olec#lar.

4e disting#en dos ti&os &rinci&ales de &olisac"ridos0 los !&!,!i$#crid!$0 for!ados&or #n slo ti&o de !onosac"rido0 ) e%er!,!i$#crid!$0 for!ados &or dos o !"s ti&osde !onosac"ridos ?o deri*ados@. Alg#nos de ellos dese!&eYan #na f#ncin energ(tica0co!o el al!idn ) el gl#cgeno0 !ientras 8#e otros0 co!o la cel#losa0 realian #naf#ncin de ti&o estr#ct#ral. a) 8#e destacar 8#e a8#(llos 8#e &resentan enlacesgl#cosdicos%i,! tienen (uci eer*+%ic#0 !ientras 8#e los 8#e los &resentan%i,!>tienen (uci e$%ruc%ur#.

A&id.-

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Es #n &olisac"rido for!ado &or !ol(c#las de -D-*uc!$# #nidas &or enlacesgl#cosdicos 41U;7) 41U?7. En la !ol(c#la de al!idn se disting#en dos for!asestr#ct#rales:

A&i!$#.-Cadena lineal de !ol(c#las de SGDGgl#cosa #nidas &or

enlaces -41U;7.

A&i!,ec%i#.- Es #n &ol!ero !#) ramificado for!ado &or!ol(c#las de SGDGgl#cosa. Los s#cesi*os restos de gl#cosa a lolargo de las cadenas est"n #nidos &or enlaces 41U;70 ) los

ntos de ra!ificacin0 8#e se enc#entran es&aciados &or #nn!ero de restos de gl#cosa 8#e oscila entre 2;) 30 consistenen enlaces 41U?7

El al!idn acta co!o s#stancia de reser*a en las c(l#las *egetales. 9na &artes#stancial de los glcidos &rod#cidos en la fotosntesis se al!acenan en for!a de

al!idn0 dando l#gar a #nos agregados insol#$les de gran ta!aYo0 los granos deal!idn0 8#e se enc#entran en todas las c(l#las *egetales0 siendo es&ecial!entea$#ndantes en las de las se!illas0 fr#tos ) t#$(rc#los.

Guc*e!.-

Es #n &olisac"rido con estr#ct#ra !#) si!ilar a la de la a!ilo&ectina. Al ig#al 8#e (sta0est" for!ado &or !ol(c#las de -D-*uc!$##nidas &or enlaces gl#cosdicos 41U;7alo largo de las cadenas0 ) con ntos de ra!ificacin consistentes en enlaces 41U?7.La diferencia con res&ecto a la a!ilo&ectina estri$a en 8#e las ra!ificaciones se

enc#entran !enos es&aciadas0 concreta!ente cada a 12 restos de gl#cosa. Esta !a)or&roi!idad entre los ntos de ra!ificacin hace 8#e el gl#cgeno sea !#cho !"sco!&acto 8#e el al!idn0 diendo alcanar &esos !olec#lares del orden de *arios!illones de daltons.

El gl#cgeno acta co!o s#stancia de reser*a en las c(l#las ani!ales. Es es&ecial!entea$#ndante en el hgado0 donde ede llegar a re&resentar el /Z de s# &esoV ta!$i(na$#nda en el !sc#lo es8#el(tico. En el interior de las c(l#las el gl#cgeno se enc#entraal!acenado en for!a de gr"n#los insol#$les de gran ta!aYo.

Ceu!$#.-

Es #n &ol!ero lineal?no ra!ificado@ for!ado &or !ol(c#las de >-D-*uc!$##nidas!ediante enlaces gl#cosdicos >41U;7. Cada cadena de cel#losa contiene entre 1.) 1-. restos de gl#cosa. Estas cadenas0 de$ido a la config#racin de s#s enlacesgl#cosdicos0 ado&tan confor!aciones !#) etendidas 8#e fa*orecen la for!acin de

entes de hidrgenoentre los gr#&os hidroilo de los distintos restos de gl#cosa de #na!is!a cadena o de cadenas *ecinas. De este !odo se for!an fi$ras s#&ra!olec#lares8#e contienen !#chas cadenas indi*id#ales de cel#losa en dis&osicin &aralela enti!a!ente #nidas entre s &or entes de hidrgeno. Tal estr#ct#ra es la 8#e confiere ala cel#losa s# insol#$ilidad en ag#a ) s# resistencia !ec"nica caractersticas0

&ro&iedades estas 8#e la hacen idnea &ara dese!&eYar en las c(l#las #na f#ncin de

car"cter estr#ct#ral. La cel#losa es el &rinci&al co!&onente de las ,#rede$ ceu#re$9e*e%#e$0 las c#ales &ro&orcionan a las c(l#las de las &lantas ) las algas sost(n

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!ec"nico ) &roteccin frente a los fen!enos os!ticos desfa*ora$les. 9na gran &artede la !asa de la !adera es cel#losa.

Las a!ilasas 8#e degradan el al!idn ) el gl#cgeno no eden ro!&er los enlaces gl#cosdico de la cel#losa. El intestino h#!ano ?) el de la !a)ora de los ani!ales@

carece de eni!as 8#e edan ro!&er este ti&o de enlace0 &or lo 8#e este &olisac"ridotiene &ara el ho!$re #n *alor ali!enticio &r"ctica!ente n#lo. Este hecho est"co!&ensado con creces &or la ca&acidad de la cel#losa &ara generar #na gran cantidadde resid#os 8#e a s# &aso li!&ian ) facilitan el $#en f#nciona!iento del a&aratodigesti*o. Alg#nos ani!ales co!o las ter!itas o los r#!iantes *i*en en si!$iosis condeter!inados !icroorganis!os &oseedores de eni!as es&ecficos0 lla!ados celulasas08#e s son ca&aces de degradar la cel#losa0 &or lo 8#e estos ani!ales eden a&ro*echars# *alor n#triti*o.

Ade!"s de los descritos0 eisten en la nat#ralea otros ho!o&olisac"ridos0 alg#nos deellos for!ados &or !onosac"ridos diferentes de la gl#cosa0 co!o los fructanos,mananos) arabinanos. Ta!$i(n ha) ho!o&olisac"ridos for!ados &or deri*ados de lagl#cosa0 co!o la uitina0 #n &ol!ero de la12acetil2glucosamina0 8#e es el co!&onente

&rinci&al del eoes8#eleto de los artr&odos.

Entre los e%er!,!i$#crid!$los !"s i!&ortantes son los 8#e est"n for!ados &or dosti&os de #nidades !onosacardicas 8#e se alternan a lo largo de s#s cadenas. Alg#nos deellos son el cido hialurnico0 8#e se enc#entra en el teFido conF#nti*o de los ani!aleseFerciendo #n &a&el l#$ricante0 la hemicelulosa0 8#e for!a &arte de la &ared cel#lar*egetal0 ) la heparina0 con nota$les &ro&iedades anticoag#lantesV todos ellos est"nfor!ados &or deri*ados co!&leFos de la gl#cosa.

.- LOS 0ETERSIDOS

Est"n for!ados &or !onosac"ridos ) otros co!&onentes de nat#ralea no a#carada.Ente ellos ca$e citar a los glucolpidos0 ) a lasglucoprotenas0 8#e son asociacionesco*alentes de cadenas oligosacardicas con l&idos ) &rotenas res&ecti*a!enteV losgl#col&idos ) gl#co&rotenas est"n &resentes en !#chos l#gares de la c(l#la0 so$re todoen la cara eterna de la !e!$rana &las!"tica. 9n ti&o es&ecial de hetersido es el,e,%id!*uc#!0 co!&onente esencial de las &aredes cel#lares $acterianas0 8#e est"constit#ido &or cadenas &aralelas de #n hetero&olisac"rido co!&leFo #nidastrans*ersal!ente &or cadenas de a!ino"cidos.

Caona &or 8#( las c(l#las al!acenan s# co!$#sti$le en for!a de &olisac"ridos

?al!idn o gl#cgeno@ en l#gar de gl#cosa li$re.

. Descri$e la estr#ct#ra $"sica de #n !onosac"rido.

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/. [#( co!estos se o$tienen c#ando se so!ete a #n sido a hidrlisisco!&leta\

W. Escri$e la fr!#la de #na cetotetrosa) #na aldopentosaen for!a de cadenaa$ierta.

X. [C#"ntos estereois!eros &resenta #na cetopentosa\ [I #na aldoheosa en

for!a de cadena a$ierta\1. Disting#e entre: estereois!ero0 enanti!ero0 e&!ero0 an!ero.11. Escri$e la fr!#la de #na aldohexosaen for!a de cadena a$ierta ) en for!a de

anillo de piranosa. 4eYala en esta lti!a el carbono anom'rico.12. E&lica &or 8#( #nos !onosac"ridos dan l#gar a for!as cclicas ) otros no lo

hacen.

1. [%or 8#( alg#nos disac"ridos tienen &oder red#ctor ) otros no lo tienen\ [Tienen&oder red#ctor todos los !onosac"ridos\ [%or 8#(\

1,. [%#ede eistir #n ho!o&olisac"rido for!ado &or #nidades !ono!(ricas de 2gliceraldehido\ [%or 8#(\

1-. [#( factor li!ita la &osi$ilidad de los !onosac"ridos de dar l#gar a for!ascclicas\

1. Cita c#atro ti&os de deri*ados de los !onosac"ridos de i!&ortancia $iolgica

1/. >elaciona el ti&o de enlace gl#cosdico ?S o @ &resente en los &olisac"ridos conla f#ncin 8#e (stos dese!&eYan en la nat#ralea.

1W. [%or 8#( los &olisac"ridos son insol#$les en ag#a a &esar de ser s#stanciasalta!ente hidroflicas\

1X. [#( diferencia estr#ct#ral ha) entre elglucgeno) la amilopectina\

2. [#( diferencia estr#ct#ral ha) entre el almidn) la celulosa\

21. [#( *entaFas ) 8#( incon*enientes &resentan los &olisac"ridos co!o !aterialde reser*a energ(tica\

22. [A 8#( se de$e la etraordinaria resistencia !ec"nica de la cel#losa\ [%or 8#(

otros &olisac"ridos i!&ortantes no &resentan esta &ro&iedad\

2. D 8#( ti&os de co!estos se o$tienen en cada caso tras so!eter a hidrlisisco!&leta a los sig#ientes glcidos: #n homopolisacrido0 #n heteropolisacrido0#n holsido0 #n hetersido.

ARA REASAR AMLIAR INFORMACIN: htt&:]]rec#rsos.cnice.!ec.es]$iosfera]al#!no]2$achillerato]$io!ol]contenidos.h

t!Ani!acin so$re la ciclacin de la gl#cosa0 test de re&aso. htt&:]]RRR.ies&ando.co!]Re$]de&arta!entos]$iogeo]2BC]+'D+CE4]eFercicio

s^tot.ht!: EFercicios con resestas.

1
http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/contenidos6.htmhttp://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/contenidos6.htmhttp://www.iespando.com/web/departamentos/biogeo/2BCH/INDICES/ejercicios_tot.htmhttp://www.iespando.com/web/departamentos/biogeo/2BCH/INDICES/ejercicios_tot.htmhttp://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/contenidos6.htmhttp://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/contenidos6.htmhttp://www.iespando.com/web/departamentos/biogeo/2BCH/INDICES/ejercicios_tot.htmhttp://www.iespando.com/web/departamentos/biogeo/2BCH/INDICES/ejercicios_tot.htm


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>esesta 140 son is!eros.

>esesta 2La dihidroiacetona. Es #na cetotriosa ) s#s tres C &resentan radicales 8#e se re&iten0

&or tanto no son asi!(tricos.

>esesta La iso!era &tica diferencia entre !onosac"ridos detrgiros ?P@ 8#e des*an la l#

&olariada a la derecha0 ) le*giros ?G@ 8#e la des*an a la i8#ierda. Esta &ro&iedad esinde&endiente de la &ertenencia a las for!as D ) L ?estereoiso!era@. Lo 8#e s sec#!&le es 8#e los enanti!eros des*iar"n la l# de for!a contraria ?si #no es detrgiroel otro ser" le*giro@.

>esesta ,La sacarosa est" for!ada &or #na GD fr#ctosa ) #na S D gl#cosaLa !altosa est" co!esta &or dos S D gl#cosas

>esesta -Los &olisac"ridos0 dada la gran ra&ide con 8#e eden ser !o*iliados0 constit#)en#na ecelente for!a de al!acenar energa !eta$lica a corto &lao. %#ede res#ltarsor&rendente 8#e las c(l#las al!acenen s# co!$#sti$le energ(tico en for!a de

&olisac"ridos c#ando &odran hacerlo en for!a de gl#cosa li$re e*it"ndose as el tra$aFo8#!ico de sintetiarlos ) degradarlos. La ran de 8#e ello sea as estri$a en 8#e los

&olisac"ridos se al!acenan en for!a esencial!ente i$!u5e0 contri$#)endo !#) &ocoa la &resin os!tica del cito&las!a. 9na cantidad e8#i*alente de gl#cosa dis#eltagenerara #na &resin os!tica !#) ele*ada 8#e &odra ser &eligrosa &ara la c(l#la.

>esesta %olialcoholes con #na f#ncin aldehdo o cetona. %oseen entre ) / "to!os de C.

>esesta /4i se trata de #n holsido se o$tendr"n !onosac"ridos. 4i se trata de #n hetersido seo$tendr"n !onosac"ridos ) alg#na !ol(c#la de nat#ralea no gl#cdica ?l&ido0

&rotena@.

>esesta WLa cetotetrosa de$e tener ,C ) #na f#ncin cetona en el C2.

La aldo&entosa de$e tener -C ) #na f#ncin aldehdo en el C1.

1,


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>esesta XA&lica!os la fr!#la 2n0 la ceto&entosa tendr" W estereois!eros ) la aldoheosa 1.

>esesta 1 Estereois!ero: +s!ero geo!(trico o es&acial 8#e se o$tiene de$ido a la

&resencia de car$onos asi!(tricos. Enanti!ero: Ti&o de estereois!ero es&ec#lar. Tienen todos los de los C

asi!(tricos en &osicin oesta ?DGgl#cosa ) LGgl#cosa@ E&!ero: Estereois!ero en el 8#e *ara la &osicin de #n . An!ero: +s!ero 8#e a&arece en los casos de ciclacin ?Aldo&entosas )

heosas@. 4e disting#en dos for!as S o .

>esesta 119na aldoheosa de$e tener C ) #na f#ncin aldehdo en C1. La for!a ciclada?&iranosa@ se o$tiene &or la for!acin de #n enlace he!iacetal entre C1 ?aldehdo@ ) C-

?@. El car$ono ano!(rico 8#eda en &osicin 1 ) ede dar l#gar a las for!as S o segn la &osicin del ?a$aFo o arri$a res&ecti*a!ente@.

>esesta 12'o todos los !onosac"ridos eden dar l#gar a he!iacetales o he!icetalesintra!olec#lares. %ara 8#e (stos se for!en es necesario 8#e los dos gr#&os f#ncionales?car$onilo e hidroilo@ 8#e han de reaccionar se acer8#en lo s#ficiente &ara hacerlo0 )esto slo s#cede si la cadena car$onada es lo $astante larga co!o &ara 8#e la li$rerotacin de los enlaces si!&les &er!ita este acerca!iento.

>esesta 1

Es necesario 8#e &osean #n gr#&o car$onilo li$re. La sacarosa0 &or eFe!&lo0 es #ndisac"rido no red#ctor &or8#e los dos gr#&os car$onilo &artici&an en el enlace Ggl#cosdico.Todos los !onosac"ridos son red#ctores &or8#e &oseen #n gr#&o car$onilo li$re0 ca&ade oidarse a "cido ?>eaccin de 3ehling@.

>esesta 1,'o. La for!acin del enlace Ggl#cosdico re8#iere la ciclacin de los !onosac"ridos )las triosas no se ciclan.

>esesta 1-

'o todos los !onosac"ridos eden dar l#gar a he!iacetales o he!icetalesintra!olec#lares. %ara 8#e (stos se for!en es necesario 8#e los dos gr#&os f#ncionales?car$onilo e hidroilo@ 8#e han de reaccionar se acer8#en lo s#ficiente &ara hacerlo0 )esto slo s#cede si la cadena car$onada es lo $astante larga co!o &ara 8#e la li$rerotacin de los enlaces si!&les &er!ita este acerca!iento. %or ello0 los !onosac"ridosde ) , "to!os de car$ono se enc#entran sie!&re en for!a de cadena a$ierta0 !ientras8#e los de - !"s car$onos tienden a for!ar anillos de &iranosa o f#ranosa en f#ncinde c#al de ellos sea !"s esta$le en cada caso. $s(r*ese 8#e las cetosas necesitan #na!a)or longit#d de cadena &ara &oder dar l#gar a for!as cclicasV ello se de$e a 8#e s#"to!o de car$ono car$onlico no est" al final de la cadena co!o en las aldosas.

>esesta 1Desoirri$osa0 "cido gl#c#rnico0 'Gacetil gl#cosa!ina0 'Gacetil !#r"!ico.

1-


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>esesta 1/?S@ 3#ncin energ(tica: al!idn ) gl#cgeno.?@ 3#ncin estr#ct#ral: cel#losa.

>esesta 1W%or s# ele*ado &eso !olec#lar.

>esesta 1XEl gl#cgeno est" !"s ra!ificado 8#e la a!ilo&ectina.

>esesta 2El al!idn &resenta enlaces ti&o ?S@ ) la cel#losa ti&o ?@. El al!idn se ra!ifica ) lacel#losa0 no. Las fi$ras lineales de cel#losa eden #nirse &or entes de hidrgeno.

>esesta 21

JentaFas: al!acenan energa en for!a de gr"n#los insol#$les 8#e no afectan la &resinos!tica de la c(l#la.+ncon*enientes: %ara o$tener energa es necesario hidroliarlos &re*ia!ente &arao$tener gl#cosa.

>esesta 22A la &resencia de entes de hidrgeno entre s#s fi$ras.Es #n &ol!ero lineal?no ra!ificado@ for!ado &or !ol(c#las de >-D-*uc!$##nidas!ediante enlaces gl#cosdicos >41U;7. Cada cadena de cel#losa contiene entre 1.) 1-. restos de gl#cosa. Estas cadenas0 de$ido a la config#racin de s#s enlacesgl#cosdicos0 ado&tan confor!aciones !#) etendidas 8#e fa*orecen la for!acin de

entes de hidrgenoentre los gr#&os hidroilo de los distintos restos de gl#cosa de #na!is!a cadena o de cadenas *ecinas. De este !odo se for!an fi$ras s#&ra!olec#lares8#e contienen !#chas cadenas indi*id#ales de cel#losa en dis&osicin &aralela enti!a!ente #nidas entre s &or entes de hidrgeno. Tal estr#ct#ra es la 8#e confiere ala cel#losa s# insol#$ilidad en ag#a ) s# resistencia !ec"nica caractersticas0

&ro&iedades estas 8#e la hacen idnea &ara dese!&eYar en las c(l#las #na f#ncin decar"cter estr#ct#ral.

>esesta 2

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http://www.bionova.org.es/biocast/documentos/figura/figtem07/figurax0706.gifhttp://www.bionova.org.es/biocast/documentos/figura/figtem07/figurax0706.gifhttp://www.bionova.org.es/biocast/documentos/figura/figtem07/figurax0706.gifhttp://www.bionova.org.es/biocast/documentos/figura/figtem07/figurax0706.gif

Tema 2 Los Glúcidos

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